3-(2'-Cyanobiphenyl-3-yl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-Cyanobiphenyl-3-yl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[3-(2-cyanophenyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 354.4
• InChiKey: JFCGDYJEIXWJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromoimidazo[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid methyl ester 、 3'-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-2-carbonitrile 以to give 3-(2′-cyanobiphenyl-3-yl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid methyl ester as a pale yellow powder的产率得到3-(2'-Cyanobiphenyl-3-yl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类3-苯基咪唑并(1,2-a)嘧啶衍生物（公式I中的盐或前药：I），其中Y代表化学键，氧原子或-NH-键；Z代表可选取代的芳基或杂芳基基团；R1代表氢，碳氢化合物，杂环基团，卤素，氰基，三氟甲基，硝基，-ORa，-SRa，-SORa，-SO2Ra，-SO2NRaRb，-NRaRb，-NRaCORb，-NRaCO2Rb，-CORa，CO2Ra，-CONRaRb或-CRa═NORb；而Ra和Rb分别独立地代表氢，碳氢化合物或杂环基团，取代苯环的meta位，由氧原子或-NH-键直接连接或桥接的可选取代的芳基或杂芳基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的a2和/或a3和/或a5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。

  公开号：

  US20030176449A1

文献信息

• 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030176449A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A class of 3-phenylimidazo(1,2-&agr;) pyrimidine derivatives (of Formula I, or salt or prodrug thereof: I) wherein Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano trifluoromethyl, nitro, —OR a , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —SO 2 NR a R b , —NR a R b , —NR a COR b , —NR a CO 2 R b , —COR a , CO 2 R a , —CONR a R b or —CR a ═NOR b ; and R a and R b independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group.), substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the a2 and/or a3 and/or a5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders. 1

  一类3-苯基咪唑并(1,2-a)嘧啶衍生物（公式I中的盐或前药：I），其中Y代表化学键，氧原子或-NH-键；Z代表可选取代的芳基或杂芳基基团；R1代表氢，碳氢化合物，杂环基团，卤素，氰基，三氟甲基，硝基，-ORa，-SRa，-SORa，-SO2Ra，-SO2NRaRb，-NRaRb，-NRaCORb，-NRaCO2Rb，-CORa，CO2Ra，-CONRaRb或-CRa═NORb；而Ra和Rb分别独立地代表氢，碳氢化合物或杂环基团，取代苯环的meta位，由氧原子或-NH-键直接连接或桥接的可选取代的芳基或杂芳基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的a2和/或a3和/或a5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。
• US6642229B2
  申请人：——

  公开号：US6642229B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06642229B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  A class of 3-phenylimidazo(1,2-a)pyrimidine derivatives (of Formula I, or salt or prodrug thereof: I) wherein Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano trifluoromethyl, nitro, —ORa, —SRa, —SORa, —SO2Ra, —SO2NRaRb, —NRaRb, —NRaCORb, —NRaCO2Rb, —CORa, CO2Ra, —CONRaRb or —CRa═NORb; and Ra and Rb independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group.), substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the a2 and/or a3 and/or a5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物（化学式I，或其盐或前药：I），其中Y代表化学键，氧原子或—NH—连接；Z代表可选取代的芳基或杂芳基基团；R1代表氢、碳氢化合物、杂环基团、卤素、氰、三氟甲基、硝基、—ORa、—SRa、—SORa、—SO2Ra、—SO2NRaRb、—NRaRb、—NRaCORb、—NRaCO2Rb、—CORa、CO2Ra、—CONRaRb或—CRa═NORb；而Ra和Rb分别独立地代表氢、碳氢化合物或杂环基团。这些衍生物在苯环的间位上取代了可选取代的芳基或杂芳基基团，该基团直接连接或通过氧原子或—NH—连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对a2和/或a3和/或a5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、惊厥和认知障碍，具有益处。