8-(Benzylamino-methyl)-3,6,7,8-tetrahydro-1H-chromeno[7,8-d]imidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-(Benzylamino-methyl)-3,6,7,8-tetrahydro-1H-chromeno[7,8-d]imidazol-2-one
• 英文别名: 8-[(benzylamino)methyl]-3,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-e]benzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: NJDDOYGAHXQMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl-7-benzylamino-8-nitro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-(Benzylamino-methyl)-3,6,7,8-tetrahydro-1H-chromeno[7,8-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Generation Dopaminergic Agents. Part 8: Heterocyclic Bioisosteres that Exploit the 7-OH-2-(aminomethyl)chroman D2 Template

  摘要：

  Based on the 7-OH-2-(aminomethyl)chroman dopamine D-2 template (2) is described the preparation and resolution of two bioisosteric analogues. The benzimidazol-2-one derivative (6) had similar affinity to the known indolone derivative (4). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00778-8

文献信息

• New Generation Dopaminergic Agents. Part 8: Heterocyclic Bioisosteres that Exploit the 7-OH-2-(aminomethyl)chroman D2 Template
  作者：Richard E. Mewshaw、Rulin Zhao、Xiaojie Shi、Karen Marquis、Julie A. Brennan、Hossein Mazandarani、Joseph Coupet、Terrance H. Andree

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00778-8

  日期：2002.2

  Based on the 7-OH-2-(aminomethyl)chroman dopamine D-2 template (2) is described the preparation and resolution of two bioisosteric analogues. The benzimidazol-2-one derivative (6) had similar affinity to the known indolone derivative (4). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.