1,1'-乙烯二[3-甲基哌啶] | 67990-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1,1'-乙烯二[3-甲基哌啶]
• 英文名称: 1,2-bis(3-methylpiperidin-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-di(3-methylpiperidin-1-yl)ethane；1,1'-Ethylenebis(3-methylpiperidine)；3-methyl-1-[2-(3-methylpiperidin-1-yl)ethyl]piperidine
• CAS: 67990-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂
• 分子量: 224.39
• InChiKey: YAFHICXFCISWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-乙烯二[3-甲基哌啶] 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 、 氧气 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以92%的产率得到3-甲基哌啶-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的CC键断裂：由1,2-邻位二胺制备 N，N-二烷基甲酰胺

  摘要：

  在非常温和的条件下，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，45 W家用电灯泡和Cs 2 CO 3碱性添加剂的协同作用下，将一系列1,2-邻位二胺顺利转化为N，N-二烷基甲酰胺反应条件。该过程涉及可见光激活的C–C键的光催化裂解，这是战略性事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.056
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-甲基哌啶 在 5 wt% Pd/C 、 氢气 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1,1'-乙烯二[3-甲基哌啶]
  参考文献：
  名称：

  离子液体-Pd/C体系催化的环胺和CO2/H2选择性合成甲酰胺、1,2-双(N-杂环)乙烷和甲胺。

  摘要：

  用胺和 H2 还原 CO2 通常在不同的催化剂上产生 N-甲酰化或 N-甲基化化合物。在此，我们报道了甲酰胺、1,2-双（N-杂环）乙烷和甲胺的选择性合成，这是在离子液体（IL，例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[BMIm][ BF4])-Pd/C 催化体系。通过简单地改变反应温度，可以分别以高产率选择性地生产甲酰胺和甲胺。有趣的是，1,2-双（N-杂环）乙烷也可以通过形成的甲酰胺的 McMurry 反应与随后的氢化反应来获得。发现[BMIm][BF4]可以与甲酰胺反应形成[BMIm]+-甲酰胺加合物；因此与 Pd/C 结合，它可以在 H2 存在下催化甲酰胺的 McMurry 偶联，得到 1，2-双（N-杂环）乙烷。此外，Pd/C-[BMIm][BF4]可以进一步催化1,2-双(N-杂环)乙烷氢解得到甲胺。[BMIm][BF4]-Pd/C 对广泛的底物范围具有耐受性，以中等至高产率提供相应的甲酰胺、1

  DOI：

  10.1039/c9sc03242h

文献信息

• Gem-diamines as highly active organocatalysts for carbon–carbon bond formation
  作者：M CLIMENT、A CORMA、I DOMINGUEZ、S IBORRA、M SABATER、G SASTRE

  DOI：10.1016/j.jcat.2006.11.029

  日期：2007.2.15

  Diamines with neighbour nitrogen atoms have been used as base catalysts in the Knoevenagel condensation reaction between benzaldehyde and ethyl cyanoacetoacetate. The catalytic results show that a good basic catalyst requires a combination of two factors: high proton affinity and the ability to return the proton to the oxoanion intermediate. Computational chemistry calculations show this by characterizing the reactants, products, and transition states and by calculating the activation energies of the different reaction steps. A diamine, di(3-methylpiperidine)methane (B), has been found with a higher catalytic activity than DMAN despite its lower proton affinity, demonstrating that not only the proton affinity, but also the steric ability to abstract the protons, are important in explaining the catalytic results. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes and methylamines from cyclic amines and CO₂/H₂ catalyzed by an ionic liquid–Pd/C system
  作者：Ruipeng Li、Yanfei Zhao、Huan Wang、Junfeng Xiang、Yunyan Wu、Bo Yu、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c9sc03242h

  日期：——

  N-methylated compounds over different catalysts. Herein, we report the selective synthesis of formamides, 1,2-bis(N-heterocyclic)ethanes, and methylamines, which is achieved over an ionic liquid (IL, e.g., 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIm][BF4])-Pd/C catalytic system. By simply varying the reaction temperature, formamides and methylamines can be selectively produced, respectively

  用胺和 H2 还原 CO2 通常在不同的催化剂上产生 N-甲酰化或 N-甲基化化合物。在此，我们报道了甲酰胺、1,2-双（N-杂环）乙烷和甲胺的选择性合成，这是在离子液体（IL，例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[BMIm][ BF4])-Pd/C 催化体系。通过简单地改变反应温度，可以分别以高产率选择性地生产甲酰胺和甲胺。有趣的是，1,2-双（N-杂环）乙烷也可以通过形成的甲酰胺的 McMurry 反应与随后的氢化反应来获得。发现[BMIm][BF4]可以与甲酰胺反应形成[BMIm]+-甲酰胺加合物；因此与 Pd/C 结合，它可以在 H2 存在下催化甲酰胺的 McMurry 偶联，得到 1，2-双（N-杂环）乙烷。此外，Pd/C-[BMIm][BF4]可以进一步催化1,2-双(N-杂环)乙烷氢解得到甲胺。[BMIm][BF4]-Pd/C 对广泛的底物范围具有耐受性，以中等至高产率提供相应的甲酰胺、1
• Visible-light photo-catalytic C–C bond cleavages: preparations of N,N-dialkylformamides from 1,2-vicinal diamines
  作者：Yaohong Zhao、Shunyou Cai、Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.056

  日期：2013.9

  A range of 1,2-vicinal diamines were smoothly converted into N,N-dialkylformamides under the synergistic actions of Ru(bpy)3Cl2 photo-catalyst, 45 W household lighting bulb, and Cs2CO3 basic additive under very mild reaction conditions. The process involves visible light-enabled photo-catalytic cleavage of C–C bond as the strategic event.

  在非常温和的条件下，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，45 W家用电灯泡和Cs 2 CO 3碱性添加剂的协同作用下，将一系列1,2-邻位二胺顺利转化为N，N-二烷基甲酰胺反应条件。该过程涉及可见光激活的C–C键的光催化裂解，这是战略性事件。