1,1,1,3-四氯庚烷 | 13375-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1,1,3-四氯庚烷
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrachloroheptane
• 英文别名: 1,1,1,3-tetrachloro-heptane
• CAS: 13375-88-7
• 化学式: C₇H₁₂Cl₄
• 分子量: 237.984
• InChiKey: IGQSAOBUXLPLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3-四氯庚烷 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 三乙基硅烷 作用下， 生成 1,1,3-三氯庚烷
  参考文献：
  名称：

  钌（II）-膦配合物催化的有机硅氢化物与聚氯烷烃之间的氯化氢交换

  摘要：

  用氢化硅选择性还原四氯化碳，1,1,1-三氯乙烷和1,1,1,3-四氯烷烃，分别在高温下生成氯仿，1,1-二氯乙烷和1,1,3-三氯烷烃。在催化量的钌（II）膦络合物如RuCl 2（PPh 3）3，RuHCl（PPh 3）3，RuH 2（PPH 3）4和RuH（SiMe 2 Cl）（PPh 3）3。还估计了各种氢化硅对脱氯的反应性。可以通过连续的氧化加成，还原性消除和钌-膦配合物上的氢-卤素交换来解释催化循环。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90983-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯庚烷 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1,1,3-四氯庚烷
  参考文献：
  名称：

  Burton,T.; Bruylants,A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1972, vol. 81, p. 639 - 642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atom transfer radical addition (ATRA) of carbon tetrachloride and chlorinated esters to various olefins catalyzed by Cp′Ru(PPh3)(PR3)Cl complexes
  作者：Radhika P. Nair、Jocelyn A. Pineda-Lanorio、Brian J. Frost

  DOI：10.1016/j.ica.2011.11.008

  日期：2012.1

  addition of CCl 4 to internal olefins. The activity of Cp ∗ Ru(PTA)(PPh 3 )Cl and Cp ∗ Ru(PTA)(PMe 3 )Cl were comparable to that of the highly efficient ATRA catalyst, Cp ∗ Ru(PPh 3 ) 2 Cl. The addition of CCl 3 CO 2 Et to styrene catalyzed by Cp′Ru(PPh 3 )(PR 3 )Cl (Cp′ = Dp, Ind, Cp, Tp) are also reported here. Two new compounds, 3-chloro-3-phenyl-2-(trichloromethyl)-1-phenylpropan-1-one and 1,3,3,3-tetrachloro-1

  使用Cp ∗ Ru（PPh 3）（PR 3）Cl络合物，其中PR 3 = PMe 3，PPh 3或PTA（PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantanetan）催化原子转移自由基向苯乙烯中添加氯化酯（CCl 3 CO 2 Et，CH 2 ClCO 2 Et），以及向各种烯烃添加CCl 4。单加合物以中等至优异的产率获得。此外，获得高选择性以将CCl 4加到内烯烃中。Cp * Ru（PTA）（PPh 3）Cl和Cp * Ru（PTA）（PMe 3）Cl的活性与高效ATRA催化剂Cp * Ru（PPh 3）2 Cl的活性相当。在此还报道了通过Cp'Ru（PPh 3）（PR 3）Cl（Cp'= Dp，Ind，Cp，Tp）催化将CCl 3 CO 2 Et加到苯乙烯中。两种新化合物3-氯-3-苯基-2-（三氯甲基）-1-苯基丙烷-1-酮和1,3,3,3-四氯-1,2-二苯基丙烷
• Metal phthalocyanine-catalyzed addition of polychlorine-containing organic compounds to C=C bonds
  作者：A. V. Ivanov、A. Yu. Maksimov、L. G. Tomilova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0377-0

  日期：2009.11

  Organopolychlorine compounds (CCl4, CCl3CO2Et, CCl3CHO) add at the double bond of various olefins under the catalysis of the metal phthalocyanine complexes. A possibility of quantitative catalyst recovery was shown.

  金属酞菁配合物在催化作用下，使得多种有机多卤代化合物（如CCl4、CCl3CO2Et、CCl3CHO）能够在各种烯烃的双键处进行加成。研究表明，可能实现催化剂的定量回收。
• Addition of CCl4 to olefins catalyzed by chromium and ruthenium complexes: The influence of water as a nucleophilic additive
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Schadneva、T. M. Oshnyakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544109040136

  日期：2009.7

  feasibility of the addition of CCl4 to linear and cyclic olefins and dienes in the presence of chromium and ruthenium complexes was established. The influence of water as a nucleophilic additive and the influence of the olefin nature, the catalyst central atom, and its ligand environment on the reaction selectivity and product yields were investigated. It was shown that the addition of water to chromium and

  建立了在铬和钌配合物存在下向直链和环状烯烃和二烯中添加CCl 4的可行性。研究了水作为亲核添加剂的影响以及烯烃性质，催化剂中心原子及其配体环境对反应选择性和产物收率的影响。结果表明，向铬和钌催化剂中加水会导致所得1,1,1,3-四氯衍生物中的氯甲基水解，产生相应的羟基衍生物并增加形成（1 + 1）加合物，这是由次氯酸的形成引起的，次氯酸是将CCl 4加至烯烃的助活化剂。
• Formation of Three-Membered Rings by S_Hi Displacement. Reverse of Cyclopropyl Ring Opening¹
  作者：Dennis D. Tanner、Liying Zhang、Li Qing Hu、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jo960879u

  日期：1996.1.1

  carried out in the presence of several transfer agents (CCl(4), CCl(3)Br, CCl(2)Br(2)) initiate a radical chain addition of CCl(2)X(*) and yield cyclized materials resulting from the S(H)i displacement of halogen by a carbon-centered radical. The radical displacement of a halogen on carbon, the reverse of homolytic displacement on cyclopropyl carbon, is dominant at low temperatures. The rate constants for

  通常的方法是将卤甲烷光引发或过氧化物引发的自由基甲烷加成烯烃，在20至100摄氏度的温度范围内产生1,2-加成产物。在较低的温度（-42至-104摄氏度）下，竞争性反应加入CCl（2）X（*）之后，生成烷基环丙烷。1-辛烯或1-己烯和1-甲基环己烯与氢原子的反应在几种转移剂（CCl（4），CCl（3）Br，CCl（2）Br（2））的存在下进行CCl（2）X（*）的链加成并产生环化的材料，该环化的材料是由碳中心自由基取代卤素的S（H）i。在低温下，卤素在碳上的自由基置换与环丙基碳上的均质置换相反。环化速率常数（k（c））与卤代甲烷转移速率常数（k（t））的等速动力学温度为-46摄氏度（CCl（4），1-己烯）；-35摄氏度（CCl（4），1-甲基环己烯）。在BrCCl（3）存在下进行的两种底物反应的等动力学温度计算为-204摄氏度（1-辛烯）和-109摄氏度（1-甲基环己烯）。
• An Efficient, Selective, and Reducing Agent-Free Copper Catalyst for the Atom-Transfer Radical Addition of Halo Compounds to Activated Olefins
  作者：José María Muñoz-Molina、Tomás R. Belderraín、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ic901942p

  日期：2010.1.18

  Efficient and selective ATRA reactions of CCl4, CBr4, TsCl (Ts = tosyl), or Cl3CCO2Et with activated olefins (styrene, methyl methacrylate, n-butyl methacrylate, tert-butyl methacrylate) using the TptBuCu(NCMe) complex as a catalyst have been achieved in the absence of any reductant and with low catalyst loadings.

  使用Tp tBu Cu（）将CCl 4，CBr 4，TsCl（Ts =甲苯磺酰基）或Cl 3 CCO 2 Et与活化烯烃（苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸正丁酯，甲基丙烯酸叔丁酯）进行高效且选择性的ATRA反应在没有任何还原剂且催化剂负载量低的情况下，已经获得了NCMe）配合物作为催化剂。