异色烷-1-甲腈 | 13328-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 异色烷-1-甲腈
• 英文名称: 1-Cyan-isochroman
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-carbonitrile；3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carbonitrile
• CAS: 13328-80-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00457644
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ARLGORVIXMZQDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  124-126 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异色烷-1-甲腈 生成 (3,4-二氢-1H-异色烯-1-甲基)胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  SAMODUROVA, A. G.;MARKARYAN, EH. A., ARM. XIM. ZH., 43,(1990) N, S. 332-336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 indium(III) triflate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 异色烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原与布朗斯台德酸催化：sp3 CH键过氧化的交叉脱氢C-O偶联

  摘要：

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701755

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• DDQ-mediated Direct C(sp³)H Cyanation of Benzyl Ethers and 1,3-Diarylpropenes under Solvent- and Metal-free Conditions
  作者：Shanshan Kong、Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Lei Shi、Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500096

  日期：2015.8.10

  A direct cyanation of benzyl ethers and 1,3‐diarylpropenes with TMSCN was performed under solvent‐ and metal‐free conditions. This oxidative cross dehydrative coupling (CDC) reaction was promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) and provided rapid access to a broad range of nitriles in good to excellent yields.

  在无溶剂和无金属的条件下，用TMSCN对苄基醚和1,3-二芳基丙烯进行直接氰化。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进了这种氧化交叉脱水偶联（CDC）反应，并提供了以良好或优异的收率快速获得各种腈的途径。
• C(sp³ )−H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis
  作者：Takayuki Wakaki、Kentaro Sakai、Takafumi Enomoto、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/chem.201801746

  日期：2018.6.7

  reaction mechanism of photo‐induced DNA cleavage in nature, a C(sp3)−H cyanation reaction promoted by visible‐light photoredox/phosphate hybrid catalysis was developed. Phosphate radicals, generated by one‐electron photooxidation of phosphate salt, functioned as a hydrogen‐atom‐transfer catalyst to produce nucleophilic carbon radicals from C(sp3)−H bonds with a high bond‐dissociation energy. The resulting

  受自然界中光诱导的DNA裂解反应机制的启发，开发了由可见光光氧化还原/磷酸盐混合催化促进的C（sp 3）-H氰化反应。磷酸根盐的单电子光氧化产生的磷酸根基团起着氢原子转移催化剂的作用，从具有高键解离能的C（sp 3）-H键产生亲核碳根基。产生的碳自由基被氰基自由基源（TsCN）捕获，生成CH氰化产物。由于氰基的高功能基团耐受性和多功能性，该反应对于实现简化的构建基合成和药物样分子的后期功能化非常有用。
• Trimethylsilyl cyanide promoted cyanation of tertiary alkyl chlorides and other SN1 active compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Ioannis Chatziiosifidis、Hermann Künzer、Hans Müller-Starke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88594-x

  日期：1983.1

  Tertiary chlorides are readily cyanated in a one-pot procedure using trimethylsilyl cyanide in the presence of SnCl4. The mechanism of this novel and synthetically useful reaction involves initial isonitrile formation followed by rearrangement to the tertiary nitrile. Other SN1 active componds also undergo smooth cyanation.

  在存在SnCl 4的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物可以在一锅法中轻易地将氯化叔氰化。这种新颖的，合成上有用的反应的机理包括最初形成异腈，然后重排成叔腈。其他s Ñ 1活性componds也经历平滑氰化。
• Zur Aminomethylierung von 1-Cyan-isochroman und 1-Cyan-isothio-chroman. 16. Mitt. über Untersuchungen in der Isochroman- und Isothiochroman-Reihe, zugleich 46. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、F. Ziegler

  DOI：10.1002/ardp.19743070409

  日期：——

  1‐Cyan‐isochroman (1a) und 1‐Cyan‐isothiochroman (1i) lassen sich über ihre Carbanionen 2 mit α‐halogenierten Aminen 3 zu den Dialkylaminomethyl‐ bzw. Dialkylaminobenzyl‐Verbindungen 4 aminomethylieren.

  1-氰基-异色满 (1a) 和 1-氰基-异硫杂色满 (1i) 可以通过它们的碳负离子 2 与 α-卤代胺 3 进行氨甲基化，分别得到二烷基氨基甲基和二烷基氨基苄基化合物 4。