1,1,2,2-四(4-氟苯基)乙烷 | 19422-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1,2,2-四(4-氟苯基)乙烷
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(4-fluorophenyl)ethane
• 英文别名: 1,1,2,2-tetra(4-fluorophenyl)ethane；1.1.2.2-Tetra-(p-fluor-phenyl)-ethan；1-fluoro-4-[1,2,2-tris(4-fluorophenyl)ethyl]benzene
• CAS: 19422-37-8
• 化学式: C₂₆H₁₈F₄
• 分子量: 406.423
• InChiKey: JCHZLQOXLOBQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  408.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四(4-氟苯基)乙烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到1-氟-4-[1-(4-氟苯基)丁-3-烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  二芳基carb离子池的氧化生成。

  摘要：

  二芳基碳鎓离子的“阳离子池”已通过使用阳极氧化的二芳基甲烷的氧化CH键解离生成。如此产生的“二芳基碳鎓离子库”与各种亲核试剂如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和芳族化合物反应。已经实现了“二芳基碳鎓离子池”的还原均偶联。如此获得的二聚体还通过氧化CC键解离用作“二芳基碳鎓离子库”的前体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061647c
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 在 草酸二甲酯 、 锰 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1,1,2,2-四(4-氟苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄醇均偶联反应合成二苄基

  摘要：

  二苄基是广泛用于有机合成中的基本结构单元，它们通常通过卤化物，有机金属和醚的均偶联来制备。本文中，我们报告了一种使用醇的这类化合物的方法，该醇更稳定且易于获得。该反应通过镍催化的和草酸二甲酯辅助的苄醇的动态动力学均偶联进行。伯醇和仲醇都是可以容忍的。

  DOI：

  10.1055/a-1467-2432

文献信息

• Generation and Reactivity Studies of Diarylmethyl Radical Pairs in Crystalline Tetraarylacetones via Laser Flash Photolysis Using Nanocrystalline Suspensions
  作者：Jin H. Park、Melissa Hughs、Tim S. Chung、A. Jean-Luc Ayitou、Vanessa M. Breslin、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.7b04449

  日期：2017.9.27

  The nanosecond electronic spectra and kinetics of the radical pairs from various crystalline tetraarylacetones were obtained using transmission laser flash photolysis methods by taking advantage of aqueous nanocrystalline suspensions in the presence of submicellar CTAB, which acts as a surface passivator. After showing that all tetraarylacetones react efficiently by a photodecarbonylation reaction

  使用透射激光闪光光解法，在亚胶束 CTAB 存在下，利用纳米晶水悬浮液作为表面钝化剂，获得了来自各种结晶四芳基丙酮的自由基对的纳秒电子光谱和动力学。在证明所有四芳基丙酮在结晶状态下通过光脱羰反应有效反应后，我们能够检测到约内的中间自由基对。我们的激光装置的 8 ns 激光脉冲。我们表明自由基对的固态光谱与在溶液中检测到的非常相似，λmax 在 330-360 nm 范围内。观察到固态动力学是双指数的，不受氧气存在或激光功率变化的影响。一个相对短暂的组件（0.3-1.
• An unprecedented oxidative intermolecular homo coupling reaction between two sp3C–sp3C centers under metal-free condition
  作者：Santosh K. Sahoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.092

  日期：2016.8

  An unprecedented formation of benzylic sp3C–sp3C coupled dibenzylic products has been illustrated. The reactions have been carried out in the presence of three oxidizing reagents, i.e., diacetoxy-iodobenzene (IBDA), N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI), and pyridine (Py) using toluene derivatives.

  说明了空前的苄基sp 3 C–sp 3 C偶联二苄基产物的形成。该反应是在三种氧化剂，即二乙酰氧基-碘苯（IBDA），N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和吡啶（Py）存在下使用甲苯衍生物进行的。
• Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Hydroxy-2-methylpropiophenone with Aryl Bromides:  A Unique Multiple Arylation via Successive C−C and C−H Bond Cleavages
  作者：Hiroyuki Wakui、Satoshi Kawasaki、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/ja0477874

  日期：2004.7.1

  2-Hydroxy-2-methylpropiophenone undergoes a unique multiple arylation via C-C and C-H bond cleavages upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give 1,1,2,2-tetraarylethanes and 4,4-diaryl-1-phenylisochroman-3-ones.

  2-Hydroxy-2-methylpropiophenone 在钯催化剂存在下用过量的芳基溴化物处理后，通过 CC 和 CH 键裂解发生独特的多重芳基化，得到 1,1,2,2-四芳基乙烷和 4,4-二芳基-1 -phenylisochroman-3-ones。
• Use of Isopropyl Alcohol as a Reductant for Catalytic Dehydoxylative Dimerization of Benzylic Alcohols Utilizing Ti−O Bond Photohomolysis
  作者：Keiichi Sumiyama、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.202100286

  日期：2021.5.7

  Titanium‐catalyzed dehydroxylative dimerization of benzylic alcohols using isopropyl alcohol as a reductant has been realized by photoirradiation. The key step is photohomolysis of the Ti−O bond, which enables the utilization of isopropyl alcohol as a hydrogen‐atom donor. The reaction can also proceed under visible‐light irradiation in the presence of thioglycolic acid as a ligand.

  通过异丙醇的光辐照已经实现了钛醇对苄基醇的钛催化脱羟基二聚作用。关键步骤是Ti-O键的光均解，这使得能够利用异丙醇作为氢原子供体。该反应还可以在巯基乙酸为配体的情况下在可见光照射下进行。
• Restricted rotation about the aliphatic carbon–carbon bond in 1,2-disubstituted tetra-arylethanes
  作者：P. J. M. Burchill、N. Thorne

  DOI：10.1039/j39680000696

  日期：——

  The existence of stable rotational isomers of 1,2-dichlorotetraphenylethane previously reported, is shown to be incorrect, since dipole moment measurements indicate the presence of the trans-form only. Infrared studies of a number of 1,2-disubstituted tetra-arylethanes fail to account for the existence of possible gauche-forms, except in the case of the ethane-1,2-diols which occur exclusively in this

  先前报道的1,2-二氯四苯乙烷稳定的旋转异构体的存在被证明是不正确的，因为偶极矩测量表明仅存在反式。大量的1,2-二取代的四芳基乙烷的红外研究无法解释可能的薄纱形式的存在，只有在这种构型中出现的乙烷1,2-二醇除外。