(1S,6R)-4-(3-Hydroxy-phenylamino)-6-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-4-(3-Hydroxy-phenylamino)-6-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,6R)-4-(3-hydroxyanilino)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: UPYYLSVIRQOTKD-BMIGLBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 、 4-carbethoxy-5-methylcyclohexane-1,3-dione 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,6R)-4-(3-Hydroxy-phenylamino)-6-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的合成和抗惊厥活性。3.对4'-，3'-和2'-取代和多取代的苯胺基化合物的研究，钠通道结合研究和毒性评估。

  摘要：

  在对苯胺取代的烯胺酮的持续评估中，合成了其他对位取代的类似物，以试图进一步量化该系列中抗惊厥活性的电子（sigma）和亲脂性（pi）要求。此外，已经合成了间位取代基和邻位取代基以及多取代基化合物，并评估了其抗惊厥活性。在对位取代系列中，通过小鼠腹膜内（ip）注射具有高活性的4-氰基类似物（32和33）（+ sigma，-pi）在大鼠口服（po）时无效。对位取代的三氟甲氧基（+ sigma，+ pi）类似物（8）在这两种途径中均具有显着的效力。由于空间因素，间位取代限制了活性。溴和碘取代基产生活性的对位取代类似物（5和17），但在间位（分别为37和41）取代时则无活性。由于非参数偏差，邻位置换没有提供明确的关系。原型1的烯胺酮或2的假定代谢产物均未产生明显的肾毒性或肝毒性。钠通道结合1和8表示8显示出相对有效的钠通道结合，但1对抗[3H] bachochotoxinin A 20α-苯甲酸酯（[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00020a019

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Enaminones. 3. Investigations on 4'-, 3'-, and 2'-Substituted and Polysubstituted Anilino Compounds, Sodium Channel Binding Studies, and Toxicity Evaluations1,2
  作者：K. R. Scott、Gary O. Rankin、James P. Stables、Mariano S. Alexander、Ivan O. Edafiogho、Vida A. Farrar、Kymberle R. Kolen、Jacqueline A. Moore、Lyndia D. Sims、Ahn D. Tonnu

  DOI：10.1021/jm00020a019

  日期：1995.9

  nonparametric deviations. Neither 1, the prototype enaminone, nor 2, the putative metabolite, produced significant nephrotoxicity or hepatotoxicity. Sodium channel binding of 1 and 8 indicated that 8 displayed relatively potent sodium channel binding but 1 showed weaker effects with IC50 values of 489 and 170 microM respectively against [3H]batrachotoxinin A 20 alpha-benzoate ([3H]BTX-B).

  在对苯胺取代的烯胺酮的持续评估中，合成了其他对位取代的类似物，以试图进一步量化该系列中抗惊厥活性的电子（sigma）和亲脂性（pi）要求。此外，已经合成了间位取代基和邻位取代基以及多取代基化合物，并评估了其抗惊厥活性。在对位取代系列中，通过小鼠腹膜内（ip）注射具有高活性的4-氰基类似物（32和33）（+ sigma，-pi）在大鼠口服（po）时无效。对位取代的三氟甲氧基（+ sigma，+ pi）类似物（8）在这两种途径中均具有显着的效力。由于空间因素，间位取代限制了活性。溴和碘取代基产生活性的对位取代类似物（5和17），但在间位（分别为37和41）取代时则无活性。由于非参数偏差，邻位置换没有提供明确的关系。原型1的烯胺酮或2的假定代谢产物均未产生明显的肾毒性或肝毒性。钠通道结合1和8表示8显示出相对有效的钠通道结合，但1对抗[3H] bachochotoxinin A 20α-苯甲酸酯（[3H]