N⁶-acetyl-7-benzyl-1,2-dihydro-1,3-dimethyladenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-acetyl-7-benzyl-1,2-dihydro-1,3-dimethyladenine
• 英文别名: N-(7-benzyl-1,3-dimethyl-2H-purin-6-ylidene)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O
• 分子量: 297.36
• InChiKey: MUTLMCJXDJEHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-acetyl-7-benzyl-1,2-dihydro-1,3-dimethyladenine 在 水 作用下， 以35%的产率得到7-benzyl-1,2-dihydro-1,3-dimethylhypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXV. Preparatory Study for the Syntheses of the Marine Sponge Purines Agelasimines-A and -B: Synthesis and Acetylation of Their N(7)-Benzyl Analogues.

  摘要：

  从 3-甲基腺嘌呤 (10) 到 7-苄基-N6, 3-二甲基腺嘌呤 (1b) 和 7-苄基-1, 2-二氢-1, 3-二甲基腺嘌呤 (2b) 的四步合成路线，被选为模型分别建立了海洋海绵生物碱阿吉拉西明-A (1a) 和阿吉拉西明-B (2a)。涉及的关键步骤是 7-苄基-3-甲基腺嘌呤 (8) 和 7-苄基-1, 2-二氢-3-甲基腺嘌呤 (11) 的区域选择性甲基化。发现1b与乙酸酐在吡啶中反应得到单环咪唑衍生物29b。 2b 的类似乙酰化产生 N6-乙酰基衍生物 20b。当用沸腾的水处理时，20b得到7-苄基-2,3-二甲基次黄嘌呤(21b)和推断为二氢次黄嘌呤衍生物30的化合物。提出了从1b到29b以及从20b到21b和30的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2461
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 7-benzyl-1,2-dihydro-1,3-dimethyladenine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N⁶-acetyl-7-benzyl-1,2-dihydro-1,3-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXV. Preparatory Study for the Syntheses of the Marine Sponge Purines Agelasimines-A and -B: Synthesis and Acetylation of Their N(7)-Benzyl Analogues.

  摘要：

  从 3-甲基腺嘌呤 (10) 到 7-苄基-N6, 3-二甲基腺嘌呤 (1b) 和 7-苄基-1, 2-二氢-1, 3-二甲基腺嘌呤 (2b) 的四步合成路线，被选为模型分别建立了海洋海绵生物碱阿吉拉西明-A (1a) 和阿吉拉西明-B (2a)。涉及的关键步骤是 7-苄基-3-甲基腺嘌呤 (8) 和 7-苄基-1, 2-二氢-3-甲基腺嘌呤 (11) 的区域选择性甲基化。发现1b与乙酸酐在吡啶中反应得到单环咪唑衍生物29b。 2b 的类似乙酰化产生 N6-乙酰基衍生物 20b。当用沸腾的水处理时，20b得到7-苄基-2,3-二甲基次黄嘌呤(21b)和推断为二氢次黄嘌呤衍生物30的化合物。提出了从1b到29b以及从20b到21b和30的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2461

文献信息

• Model Experiments for Acetylation of the Marine Sponge Purines Agelasimine-A and Agelasimine-B
  作者：Tozo Fujii、Tohru Saito、Jun Chikazawa、Masashi Ohba、Tadamasa Date

  DOI：10.3987/com-93-6640

  日期：——

  Reactions of 7-benzyl-N6,3-dimethyladenine (1b) and 7-benzyl-1,2-dihydro-1,3-dimethyladenine (2b), selected as models for the marine sponge alkaloids agelasimine-A (1a) and agelasimine-B (2a), with acetic anhydribe in pyridine have been studied. The product from 1b was the imidazole derivative (6b), whose structure was determined by an X-ray crystallographic analysis. The product from 2b was the N6-acetyl derivative (4b). On treatment with boiling H2O, 4b gave 7-benzyl-2,3-dimethylhypoxanthine (5b) and a compound presumed to be 11.
• Purines. LXV. Preparatory Study for the Syntheses of the Marine Sponge Purines Agelasimines-A and -B: Synthesis and Acetylation of Their N(7)-Benzyl Analogues.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Jun CHIKAZAWA、Yuko NAKAMURA、Masashi OHBA

  DOI：10.1248/cpb.42.2461

  日期：——

  Four-step synthetic routes from 3-methyladenine (10) to 7-benzyl-N6, 3-dimethyladenine (1b) and 7-benzyl-1, 2-dihydro-1, 3-dimethyladenine (2b), selected as models for the marine sponge alkaloids agelasimine-A (1a) and agelasimine-B (2a), respectively, have been established. The key steps involved are regioselective methylations of 7-benzyl-3-methyladenine (8) and 7-benzyl-1, 2-dihydro-3-methyladenine (11). The reaction of 1b with acetic anhydride in pyridine was found to give the monocyclic imidazole derivative 29b. A similar acetylation of 2b yielded the N6-acetyl derivative 20b. When treated with boiling H2O, 20b afforded 7-benzyl-2, 3-dimethylhypoxanthine (21b) and a compound inferred to be the dihydrohypoxanthine derivative 30. Probable pathways to 29b from 1b and to 21b and 30 from 20b are proposed.

  从 3-甲基腺嘌呤 (10) 到 7-苄基-N6, 3-二甲基腺嘌呤 (1b) 和 7-苄基-1, 2-二氢-1, 3-二甲基腺嘌呤 (2b) 的四步合成路线，被选为模型分别建立了海洋海绵生物碱阿吉拉西明-A (1a) 和阿吉拉西明-B (2a)。涉及的关键步骤是 7-苄基-3-甲基腺嘌呤 (8) 和 7-苄基-1, 2-二氢-3-甲基腺嘌呤 (11) 的区域选择性甲基化。发现1b与乙酸酐在吡啶中反应得到单环咪唑衍生物29b。 2b 的类似乙酰化产生 N6-乙酰基衍生物 20b。当用沸腾的水处理时，20b得到7-苄基-2,3-二甲基次黄嘌呤(21b)和推断为二氢次黄嘌呤衍生物30的化合物。提出了从1b到29b以及从20b到21b和30的可能途径。