2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-ethanone
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-1-phenyl-2-phenyliminoethanone
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: CIECJLNBARLRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-ethanone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(4-硝基苯基)-2-苯基-1,2-乙二酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化合成不对称苯

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新颖而有效的方法来制备各种不对称的苯甲。我们首先证明了N-苯基苯甲酰亚胺基氯与芳香醛的亲核芳基化反应，使用N-杂环卡宾作为催化剂，得到了1-芳基-2-苯基-2-（苯基亚氨基）乙炔。然后通过酸促进的水解将这些亚氨基乙基酮转化为1,2-二芳基-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.020
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰替苯胺 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-2-[(Z)-phenylimino]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的三取代喹喔啉的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02087

文献信息

• Selective synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketones prepared by N-heterocyclic-carbene-catalyzed aroylation
  作者：Ryo Takashima、Kaoru Tsunekawa、Maki Shinozaki、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.048

  日期：2018.5

  An alternative synthetic route to 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketone, which can be prepared from imidoyl chlorides and aromatic aldehydes via N-heterocycle carbene-catalyzed aroylation was developed. This methodology consists of simple transformations, allowing a rapid access to imidazole derivatives with various aryl substituents at the desired positions.

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。
• Catalytic Action of Azolium Salts. III. Aroylation of N-Phenylbenzimidoyl Chlorides with Aromatic Aldehydes in the Presence of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.2627

  日期：——

  N-Phenylbenzimidoyl chlorides 10, 11, 12, 13, and 14 were aroylated with aromatic aldehydes 9 in the presence of a catalytic amount of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to afford N-(α-aroylbenzylidene)anilines 15, 16, 17, 18, and 19. Treatment of the resulting N-(α-aroylbenzylidene)anilines (15-19) with diluted hydrochloric acid (HCl) produced the benzils 20, 21, 22, 23, and 24 in excellent yields.

  在一定量的 1，3-二甲基碘化咪唑鎓（1）催化下，N-苯基苯甲酰基氯 10、11、12、13 和 14 与芳香醛 9 发生芳基化反应，生成 N-(α-芳酰基亚苄基)苯胺 15、16、17、18 和 19。用稀盐酸 (HCl) 处理得到的 N-(α-甲酰基亚苄基)苯胺 (15-19)，可以得到苯并类化合物 20、21、22、23 和 24，收率极高。
• Regioselective Synthesis of Trisubstituted Quinoxalines Mediated by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yumiko Suzuki、Ren Takehara、Kasumi Miura、Ryota Ito、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02087

  日期：2021.12.3

  A facile and regioselective synthesis of quinoxalines, an important motif in medicinal chemistry and materials sciences, was developed. Despite their prospective utility, the regioselective preparation of trisubstituted quinoxalines has not been previously established. In the reported system, hypervalent iodine reagents catalyzed the annulation between α-iminoethanones and o-phenylenediamines in a

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。
• Synthesis of unsymmetrical benzils using N-heterocyclic carbene catalysis
  作者：Yumiko Suzuki、Abu Bakar、Takashi Tanoi、Naoko Nomura、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.020

  日期：2011.6

  In this paper, we propose a novel and efficient method for the preparation of various unsymmetrical benzils. We first demonstrate the nucleophilic aroylation of N-phenylbenzimidoyl chlorides with aromatic aldehydes using N-heterocyclic carbene as the catalyst to afford 1-aryl-2-phenyl-2-(phenylimino)ethanones. These iminoethanones were then converted to 1,2-diaryl-1,2-diketones by acid-promoted hydrolysis

  在本文中，我们提出了一种新颖而有效的方法来制备各种不对称的苯甲。我们首先证明了N-苯基苯甲酰亚胺基氯与芳香醛的亲核芳基化反应，使用N-杂环卡宾作为催化剂，得到了1-芳基-2-苯基-2-（苯基亚氨基）乙炔。然后通过酸促进的水解将这些亚氨基乙基酮转化为1,2-二芳基-1,2-二酮。