3-[(2-Methyl-4-methylidene-5-oxooxolan-2-yl)methoxy]xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(2-Methyl-4-methylidene-5-oxooxolan-2-yl)methoxy]xanthen-9-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: ZBRDSNRUISSGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西伯尔链接剂 在 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(2-Methyl-4-methylidene-5-oxooxolan-2-yl)methoxy]xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮和黄酮部分的α-亚甲基-γ-丁内酯的合成与评价

  摘要：

  在寻找血小板聚集抑制剂时，分别合成了多个带有黄酮或one吨酮基团的α-亚甲基-γ-丁内酯5和6，并评估了它们对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）的抗血小板活性。 ），胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物是由7-羟基黄酮（1）或3-羟基黄酮（2）通过O-烷基化（分别为3和4）和Reformatsky型缩合反应（方案）合成的。大部分含有黄酮的α-亚甲基-γ-丁内酯5a– d对AA和Col诱导的聚集显示出有效的抗血小板作用，而发现蒽酮衍生物6c – e与仅抑制AA诱导的聚集的阿司匹林具有相同的药理作用（表1）。然而，6c – e的效力比阿司匹林高约三到十倍（表2）。对于血管舒张作用，5a是唯一对高K +介质，Ca 2+诱导的血管收缩具有显着抑制活性的化合物（表3）。这两个5A和6A，在内酯的C（γ）处带有脂族Me取代基，对去甲肾上腺素引起的相变和张力

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800806