1,1-二乙氧基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇 | 82540-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1-二乙氧基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇
• 中文别名: 4-氨基-1-{5-O-[羟基(十八烷氧基)磷基]-D-呋喃阿拉伯糖基}嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1,1-diethoxy-3-(1-naphthoxy)-2-propanol
• 英文别名: 1,1-diethoxy-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 82540-40-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CBMSSFOEAMVDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 1,1-二乙氧基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔代谢的化学方面：1,1-二乙氧基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇及相关的闭环产物顺式和反式4-乙氧基-3-羟基-3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃

  摘要：

  1,1-二乙氧基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（V）是普萘洛尔的代谢N-去甲酰基化反应中重要的醛中间体的二乙缩醛，由化合物X制备。甲基亚磺酰基甲基硫醚的锂盐与2-（1-萘氧基）-乙醛的反应 当用原甲酸乙酯处理时，化合物X为三种非对映体α-羟基二硫缩醛衍生物的混合物，得到所需的乙缩醛V以及两个闭环产物二氢萘并[1,2-b]吡喃VI和VII。根据质谱以及1H-和13C-NMR数据对化合物VI和VII进行表征。这些化合物的立体化学是根据其乙酸酯（XI和XII）的300-MHz 1H-NMR光谱确定的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720807
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-氧基乙醛 在 硫酸 、 甲基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1-二乙氧基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔代谢的化学方面：1,1-二乙氧基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇及相关的闭环产物顺式和反式4-乙氧基-3-羟基-3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b]吡喃

  摘要：

  1,1-二乙氧基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（V）是普萘洛尔的代谢N-去甲酰基化反应中重要的醛中间体的二乙缩醛，由化合物X制备。甲基亚磺酰基甲基硫醚的锂盐与2-（1-萘氧基）-乙醛的反应 当用原甲酸乙酯处理时，化合物X为三种非对映体α-羟基二硫缩醛衍生物的混合物，得到所需的乙缩醛V以及两个闭环产物二氢萘并[1,2-b]吡喃VI和VII。根据质谱以及1H-和13C-NMR数据对化合物VI和VII进行表征。这些化合物的立体化学是根据其乙酸酯（XI和XII）的300-MHz 1H-NMR光谱确定的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720807

文献信息

• Chemical Aspects of Propranolol Metabolism: 1,1-Diethoxy-3-(1-naphthoxy)-2-propanol and Related Ring-Closure Products cis- and trans-4-Ethoxy-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  作者：Ching-Hsiu Chen、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1002/jps.2600720807

  日期：1983.8

  reaction of the lithium salt of methyl methylsulfinylmethyl sulfide with 2-(1-naphthoxy)-acetaldehyde. Compound X, as a mixture of three diastereomeric alpha-hydroxydithioacetal derivatives, when treated with ethyl orthoformate afforded the desired acetal V as well as two ring-closure products, the dihydronaphtho[1,2-b]pyrans VI and VII. Compounds VI and VII were characterized on the basis of mass

  1,1-二乙氧基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇（V）是普萘洛尔的代谢N-去甲酰基化反应中重要的醛中间体的二乙缩醛，由化合物X制备。甲基亚磺酰基甲基硫醚的锂盐与2-（1-萘氧基）-乙醛的反应 当用原甲酸乙酯处理时，化合物X为三种非对映体α-羟基二硫缩醛衍生物的混合物，得到所需的乙缩醛V以及两个闭环产物二氢萘并[1,2-b]吡喃VI和VII。根据质谱以及1H-和13C-NMR数据对化合物VI和VII进行表征。这些化合物的立体化学是根据其乙酸酯（XI和XII）的300-MHz 1H-NMR光谱确定的。