1,1-二氟-2-乙烯基环丙烷 | 694-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1-二氟-2-乙烯基环丙烷
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: 1-vinyl-2,2-difluorocyclopropane；2,2-difluoro-1-vinylcyclopropane；2,2-difluorovinylcyclopropane；2,2-difluoro-1-vinyl cyclopropane；2,2-Difluor-1-vinyl-cyclopropan；1,1-Difluor-2-vinylcyclopropan；2-ethenyl-1,1-difluorocyclopropane
• CAS: 694-34-8
• 化学式: C₅H₆F₂
• 分子量: 104.099
• InChiKey: QCLGRUGHFNFAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  <22℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-2-乙烯基环丙烷 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到2,2-二氟环丙羧酸
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3
• 作为产物：
  描述：

  7,7-difluoro-2,3-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene 生成 1,1-二氟-2-乙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  DOLBIER W. R., JR.; AL-FEKRI DHEYA M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 39-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed ligand free ring-opening amination of gem-fluorohalocyclopropanes – An efficient route toward 2-fluoroallylamines
  作者：Maxim A. Novikov、Yaroslav A. Ibatov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Sergei E. Semenov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.001

  日期：2017.2

  Ring-opening amination of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes with secondary alkyl, aryl amines or hydroxylamines catalyzed by copper(I) or copper(II) compounds with no additional ligands affords tertiary 2-fluoroallylamines or hydroxylamines in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallyl halides followed by

  的开环胺化宝石-chlorofluoro-和宝石与仲烷基，芳基胺或羟胺通过铜催化（I）或铜（II）与没有另外的配体，得到叔2- fluoroallylamines或羟胺在中度至良好的产率的化合物-bromofluorocyclopropanes。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化成2-氟烯丙基卤化物，然后用N-亲核试剂原位亲核取代卤化物。该p-甲氧基苯基（PMP）保护基可通过这种方法有效地制备仲2-氟烯丙基胺。伯2-氟烯丙胺只能通过逐步操作来获得，包括CuX催化的宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后进行胺化。
• Phosphinidene Reactivity of a Transient Vanadium P≡N Complex
  作者：Marc-André Courtemanche、Wesley J. Transue、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/jacs.6b10545

  日期：2016.12.21

  heterodiatomic molecule PN, P≡N-V(N[tBu]Ar)3 (1, Ar = 3,5-Me2C6H3), we report the use of ClPA (A = C14H10, anthracene) as a formal source of phosphorus(I) in its reaction with Na[NV(N[tBu]Ar)3] (Na[4]) to yield trimeric cyclo-triphosphane [PNV(N[tBu]Ar)3]3 (3) with a core composed exclusively of phosphorus and nitrogen. In the presence of NapS2 (peri-1,8-naphthalene disulfide), NapS2P-NV(N[tBu]Ar)3 (6) is instead

  为了制备异双原子分子 PN 的配位复合物，P≡NV(N[tBu]Ar)3 (1, Ar = 3,5-Me2C6H3)，我们报告了 ClPA（A = C14H10，蒽）的使用磷 (I) 的正式来源，与 Na[NV(N[tBu]Ar)3] (Na[4]) 反应生成三聚环三磷烷 [PNV(N[tBu]Ar)3]3 (3 ) 的核心仅由磷和氮组成。在 NapS2（peri-1,8-萘二硫化物）存在下，NapS2P-NV(N[tBu]Ar)3 (6) 的产率为 80%，表明捕获了瞬态 1。在温和加热时，3 很容易片段化成二聚体 [PNV(N[tBu]Ar)3]2 (2)，而在双（三甲基甲硅烷基）乙炔或顺-4-辛烯存在下，各自的磷芴（Ar[tBu]N）3VN-PC2（生成SiMe3)2(7)或膦(Ar[tBu]N)3VN-P(C8H16)(8)化合物。发现动力学数据与 3 的单分子衰变一致，并且具有自由基时钟的
• Fungicides which are N-pyridyl-cyclopropane carboxamides or derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05126338A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Compounds of having the general formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 haloalkoxy, COR or cyano; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, halogen or methyl, provided that R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are not all hydrogen and provided that when one of them is methyl then at least one of the other two is not hydrogen; ##STR2## wherein R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl (optionally substituted by hydrogen or cyano), optionally substituted benzyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, cyano, COR, C.sub.1-4 thioalkoxy, C.sub.1-4 thiohaloalkoxy or SNR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.7 and R.sup.8 are independently C.sub.1-4 alkyl or CO.sub.2 R; Y is oxygen or sulphur; R.sup.6 is C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 thioalkoxy or --NR.sup.9 R.sup.10 ; and R.sup.9 and R.sup.10 are independently hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, aryl or aralkyl or R.sup.9 and R.sup.10 join to form an optionally substituted heterocyclic ring and R is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl . These compounds are fungicidally active.

  具有一般式(I)的化合物及其立体异构体，其中R.sup.1为氢、卤素、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、C.sub.2-4炔基、C.sub.1-4卤代烷基、C.sub.1-4卤代烷氧基、COR或氰基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为氢、卤素或甲基，但R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4不能全为氢，且当其中一个为甲基时，另外两个至少有一个不是氢；其中R.sup.5为氢、C.sub.1-4烷基（可选地被氢或氰基取代）、可选地被取代的苄基、C.sub.2-4烯基、C.sub.2-4炔基、氰基、COR、C.sub.1-4硫代烷氧基、C.sub.1-4硫代卤代烷氧基或SNR.sup.7 R.sup.8；R.sup.7和R.sup.8独立地为C.sub.1-4烷基或CO.sub.2 R；Y为氧或硫；R.sup.6为C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4硫代烷氧基或--NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.9和R.sup.10独立地为氢、C.sub.1-4烷基、芳基或芳基烷基，或R.sup.9和R.sup.10结合形成一个可选地取代的杂环，并且R为C.sub.1-4烷基或C.sub.3-7环烷基。这些化合物具有杀真菌活性。
• The thermal deazetations of fluorinated 2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes
  作者：William R. Dolbier、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89928-2

  日期：1987.1

  Thermal deazetation of difluoro- and tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes proceed via two parallel mechanistic pathways, one involving formation of a diradical via simple N2 loss, and the other proceeding via a retro-dipolar cycloaddition process. A key finding was the absence of isolation of a bicyclopentane product in the difluoro case.

  二氟和四氟-2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热脱氮反应通过两种平行的机理途径进行，一种途径涉及通过简单的N 2损失形成双自由基，另一种途径通过逆向反应进行。偶极环加成过程。一个关键发现是在二氟情况下没有分离出双环戊烷产物。
• Photoredox Generation of Isothiouronyl Radical Cations: A New Platform in Covalent Radical Catalysis
  作者：Gaétan Archer、Pierre Cavalère、Maurice Médebielle、Jérémy Merad

  DOI：10.1002/anie.202205596

  日期：2022.8.8

  Isothiouronyl radical cations have been identified as a new class of radical catalysts for the covalent activation of vinylcyclopropanes. Their generation by photoredox catalysis from N,N,N,N-tetrasubstituted thioureas provides a modular, versatile and practical platform to achieve covalent radical catalysis.

  异硫脲基自由基阳离子已被确定为一类新的自由基催化剂，用于乙烯基环丙烷的共价活化。它们通过N , N , N , N - 四取代硫脲的光氧化还原催化产生，为实现共价自由基催化提供了一个模块化、多功能和实用的平台。

表征谱图