1,1-二氯乙基环丙烷 | 40459-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1-二氯乙基环丙烷
• 英文名称: α,α-dichloroethylcyclopropane
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1,1-dichloroethane；1,1-dichloroethylcyclopropane
• CAS: 40459-85-6
• 化学式: C₅H₈Cl₂
• 分子量: 139.025
• InChiKey: LBZIRCYUJPGOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-94 °C(Press: 85 Torr)
• 密度：
  1.1256 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯乙基环丙烷 在 氢氧化钾 、 silver perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 环丙甲基酮
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cation. Solvolysis of 1-cyclopropyl-1-chloroethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01036a046
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 五氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1,1-二氯乙基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  一种五氯化磷氯化副产物的回收和利用的方 法

  摘要：

  本发明涉及了一种五氯化磷氯化反应副产物的综合利用工艺，主要涉及了一种科学利用过量五氯化磷反应试剂的后处理方式，将副产物转变为了另一种适用性广泛的有机合成试剂，达到变废为宝，减少了三废排放的目的；而且用此方法回收得到的试剂，是化学工业，制药工业和材料工业中应用广泛的优良活性试剂，它不但降低了产品生产成本，而且降低了对环境的破坏。

  公开号：

  CN106554345B

文献信息

• Efficient Syntheses of Cyclopropylacetylene, a Crucial Synthetic Intermediate for Efavirenz (DMP-266)
  作者：Shaun E. Schmidt、Ralph N. Salvatore、Kyung Woon Jung、Taesoo Kwon

  DOI：10.1055/s-1999-2985

  日期：1999.12

  Efficient syntheses of cyclopropylacetylene were achieved from cyclopropyl methyl ketone. Different reaction pathways were investigated to avoid the concomitant formation of any side products.

  从环丙基甲基酮高效合成环丙基乙炔。研究了不同的反应路径，以避免同时形成任何副产品。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ETHYNYLCYCLOPROPANE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'ÉTHYNYLCYCLOPROPANE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009118179A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Ethynylcyclopropane is prepared in a two-step process by reacting (1,1-dimethoxyethyl)- cyclopropane with a thiol and eliminating the thiol from the intermediate.

  乙炔基环丙烷是通过一个两步反应制备的，首先将(1,1-二甲氧基乙基)-环丙烷和硫醇反应，然后从中间体中消除硫醇。
• 一种离子液体促进的α,α-二氯乙基环丙烷的 制备方法
  申请人：瑞孚信江苏药业股份有限公司

  公开号：CN109678652B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种离子液体促进的α,α‑二氯乙基环丙烷的制备方法，包括在反应釜内，加入离子液体1‑辛基‑3‑甲基咪唑溴盐([OMIM]Br)为催化剂和溶剂，加入环丙基甲基酮，开启搅拌混合，反应体系除水除氧后，在温度0‑60℃反应温度下，慢慢加入氯化试剂原料，加料反应1‑2小时，加料结束后继续反应2‑4小时等步骤，本发明能大大增强氯代试剂的氯代反应活性，提高了反应速率和反应的选择性，所得产品含量大于99％，反应总收率大于97％，都远高于传统方法和文献报道。反应过程中完全避免了含磷三废的产生，保护了环境。同时采用的离子液体可以重复使用，大大降低了成本。
• 一种高纯度α,α-二氯乙基环丙烷的制备方法
  申请人：瑞孚信江苏药业股份有限公司

  公开号：CN109678651B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种高纯度α,α‑二氯乙基环丙烷的制备方法，包括在反应釜内，加入N,N‑二取代酰胺，加入环丙基甲基酮，开启搅拌混合；反应体系除水除氧后，在温度‑25‑40℃反应温度下，慢慢加入五氯化磷原料，加料反应1‑3小时，加料结束后继续反应1‑2小时等步骤。本方法移除了副产物三氯氧磷，从而大大加速了主反应产物α,α‑二氯乙基环丙烷的生产，并减少了可能发生的副反应，不采用任何溶剂，所得产品含量大于99％，反应总收率大于97％，都远高于传统方法和文献报道。反应过程中完全避免了三废的产生，保护了环境；避免了高温蒸馏生产过程中可能发生的危险，更加安全，有利于提高操作效率。
• 一种环丙基乙炔的制备方法
  申请人：安徽贝克联合制药有限公司

  公开号：CN105985223B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种环丙基乙炔的制备方法，包括下述步骤：1)将环丙基甲基酮、氯代试剂、有机碱和催化剂溶于有机溶剂中，在0℃～150℃条件下，搅拌混合至反应完全，蒸馏纯化，制得氯环丙基乙烯，其中，环丙基甲基酮:氯代试剂:有机碱的摩尔比为1:1～5:1～10；2)将氯环丙基乙炔和碱溶于有机溶剂中，在0℃～150℃条件下，搅拌混合至反应完全，蒸馏纯化，制得环丙基乙炔，其中，氯环丙基乙烯:碱的摩尔比为1:1～10。本发明制备方法所用的有机碱、催化剂、溶剂具有安全环保的特点，反应条件温和，不涉及高温、低温，不使用有毒的光气，对反应容器的密闭性要求不严格苛刻，并循环利用反应液，不涉及大量含磷废水的处理，具有收率高(89％)、成本低、稳定可靠、环保安全、操作简便、适合工业化生产等优点。