(3S,14aR)-2,2-Dimethyl-4,12-dioxo-tetradecahydro-1-thia-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-3-carboxylic acid benzhydryl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,14aR)-2,2-Dimethyl-4,12-dioxo-tetradecahydro-1-thia-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-3-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (13R,16S)-15,15-dimethyl-2,10-dioxo-14-thia-1,11-diazabicyclo[11.3.0]hexadecane-16-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 508.682
• InChiKey: VERUJQQUENHKPG-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,14aR)-2,2-Dimethyl-4,12-dioxo-tetradecahydro-1-thia-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-3-carboxylic acid benzhydryl ester 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (3S,14aS)-2,2-Dimethyl-4,12-dioxo-tetradecahydro-1-thia-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个中型内酰胺环青霉素衍生物和相关噻唑烷的合成

  摘要：

  提出了具有中等大小而不是 β-内酰胺环的青霉素衍生物 4 的新概念。发明了两条合成途径，从而对琥珀酸、戊二酸和己二酸系列的合成潜力进行了评估。制备了许多新型青霉素衍生的噻唑烷，特别是具有 7 元和 13 元内酰胺环的衍生物 16 和 22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280302
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-diphenylmethyl 2-(N-8'-hydroxycarbonyl-1'-octanoyl)aminomethyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 以48%的产率得到(3S,14aR)-2,2-Dimethyl-4,12-dioxo-tetradecahydro-1-thia-3a,13-diaza-cyclopentacyclotridecene-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个中型内酰胺环青霉素衍生物和相关噻唑烷的合成

  摘要：

  提出了具有中等大小而不是 β-内酰胺环的青霉素衍生物 4 的新概念。发明了两条合成途径，从而对琥珀酸、戊二酸和己二酸系列的合成潜力进行了评估。制备了许多新型青霉素衍生的噻唑烷，特别是具有 7 元和 13 元内酰胺环的衍生物 16 和 22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280302