1,1-二溴-2-氯甲基-2-甲基环丙烷 | 71600-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-氯甲基-2-甲基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(chloromethyl)-2-methylcyclopropane
• CAS: 71600-39-0
• 化学式: C₅H₇Br₂Cl
• 分子量: 262.372
• InChiKey: XRUQNVQYNZRCER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-氯甲基-2-甲基环丙烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-溴-2-氯甲基-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴和1-溴-2-氯甲基环丙烷的热环开环：正式的脱溴氯化反应的观察

  摘要：

  摘要当标题化合物在真空中或在热喹啉中在气相中热分解时，形成几种产物。在所有情况下，主要的产物是无氯的1,3-丁二烯，它是通过正式的脱溴氯化反应形成的，该反应以前在氯化溴代环丙烷的热解过程中没有观察到。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0076-4
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 1,1-二溴-2-氯甲基-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下烯丙基溴与溴仿和碱的反应

  摘要：

  在相转移条件下，烯丙基溴化物与溴仿和碱水溶液的反应在很大程度上取决于催化剂。当使用苄基三乙基氯化铵时，主要的主要产物是4,4,4-三溴丁-1-烯。

  DOI：

  10.1039/c39790000210

文献信息

• α‐Selective Ring‐Opening Reactions of Bicyclo[1.1.0]butyl Boronic Ester with Nucleophiles
  作者：Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202011739

  日期：2021.1.4

  The reaction of bicyclo[1.1.0]butyl pinacol boronic ester (BCB‐Bpin) with nucleophiles has been studied. Unlike BCBs bearing electron‐withdrawing groups, which react with nucleophiles at the β‐position, BCB‐Bpin reacts with a diverse set of heteroatom (O, S, N)‐centred nucleophiles exclusively at the α‐position. Aliphatic alcohols, phenols, carboxylic acids, thiols and sulfonamides were found to be

  研究了双环[1.1.0]丁基频哪醇硼酸酯（BCB-Bpin）与亲核试剂的反应。与带有吸电子基团的BCB在β位置与亲核试剂反应不同，BCB-Bpin仅与在α位置以杂原子（O，S，N）为中心的各种异核亲核反应。发现脂肪族醇，酚，羧酸，硫醇和磺酰胺是有效的亲核试剂，可轻松获得α-杂原子取代的环丁基硼酸酯。相反，位阻双磺酰胺和相关亲核试剂与BCB-Bpin在β'位置反应，生成具有高反选择性的环丙烷。讨论了选择性的起源。
• Lewis Acid Catalyzed Formal (3+2)‐Cycloaddition of Bicyclo[1.1.0]butanes with Ketenes
  作者：Niklas Radhoff、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202304771

  日期：2023.8.21

  efficient and transition-metal-free method for the preparation of valuable bicyclo[2.1.1]hexanes by Lewis acid catalyzed formal (3+2)-cycloaddition of readily available bicyclo[1.1.0]butanes and ketenes is presented. Excellent tolerance towards functional groups and versatile substitution patterns in the 3-position of the bicyclo[2.1.1]hexane core are demonstrated.

  提出了一种温和、高效且无过渡金属的方法，通过路易斯酸催化容易获得的双环[1.1.0]丁烷和乙烯酮的形式(3+2)-环加成来制备有价值的双环[2.1.1]己烷。双环[2.1.1]己烷核心3位上的官能团具有优异的耐受性和多种取代模式。
• Pettersen, Anita; Jorgensen, Evy; Sydnes, Leiv K., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 6, p. 603 - 609
  作者：Pettersen, Anita、Jorgensen, Evy、Sydnes, Leiv K.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of bicyclo[1.1.0]butane hydrocarbons
  作者：A. I. D'yachenko、N. M. Abramova、S. V. Zotova、O. A. Nesmeyanova、O. V. Bragin

  DOI：10.1007/bf00953929

  日期：1985.9
• Skatteboel, Lars; Nilsen, Nils O.; Myhren, Finn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 782 - 790
  作者：Skatteboel, Lars、Nilsen, Nils O.、Myhren, Finn

  DOI：——

  日期：——