3-Isopropyl 5-(1-benzhydryl-3-pyrrolidinyl) 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Isopropyl 5-(1-benzhydryl-3-pyrrolidinyl) 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-(1-benzhydrylpyrrolidin-3-yl) 3-O-propan-2-yl 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₆
• 分子量: 596.683
• InChiKey: YWMPAMRHNJTHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzhydryl-3-pyrrolidinyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate 、 amidinoacetic acid isopropyl ester 生成 3-Isopropyl 5-(1-benzhydryl-3-pyrrolidinyl) 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  KOIKE, HIROYUKI;NISHINO, HIROSHI;YOSHIMOTO, MASAFUMI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2-Amino-1,4-dihydropyridine Calcium Antagonists. II. Synthesis and Antihypertensive Effects of 2-Amino-1,4-dihydropyridine Derivatives Having N,N-Dialkylaminoalkoxycarbonyl Groups at 3- and/or 5-Position.
  作者：Takashi KOBAYASHI、Teruhiko INOUE、Shigeyoshi NISHINO、Yoshimi FUJIHARA、Kiyoshi OIZUMI、Tomio KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.797

  日期：——

  potency than those with acyclic amino moieties. Chemical modification studies indicated that the two ester side-chains of 1,4-dihydropyridine at the 3- and 5-position might function in a different manner in relation to the antihypertensive activities. 3-(1-Benzhydrylazetidinited potent and long-lasting antihypertensive effects with gradual onset of action, and is a promising candidate as an antihypertensive

  合成了在3和/或5位上含有N，N，-二烷基氨基烷氧基羰基的新型2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物I，并在自发性高血压大鼠中评估了其降压作用。当叔氨基被引入1,4-二氢吡啶环的3-和/或5-酯侧链时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。特别地，在3位含有环氨基的化合物比具有无环氨基的化合物显示出更高的效力。化学修饰研究表明，在3和5位的1,4-二氢吡啶的两个酯侧链可能以与抗高血压活性有关的不同方式起作用。
• Dihydropyridine derivatives, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0266922A1

  公开（公告）日：1988-05-11

  Compounds of formula (I): in which: Ar represents a phenyl group having at least one substituent selected from nitro, C1 -C4 haloalkyl, C1 -C4 haloalkoxy and cyano groups and halogen atoms; R represents a C1 -C16 alkyl group, a C3 -C6 cycloalkyl group, a C1 -C4 alkyl group having a C3 -C6 cycloalkyl substituent, a C2 -C4 alkenyl group, a cinnamyl group or a C1 -C16 alkyl group having at least one substituent selected from hydroxy, C1 -C4 alkoxy and C1 -C4 alkylthio groups; R1 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R2a and R2b are the same or different and each represents an unsubstituted phenyl group or a substituted phenyl group having at least one substituent selected from C1 -C4 alkyl, C1 -C4 alkoxy and C1 -C4 haloalkyl groups and halogen atoms; one of R3 and R4 represents a methyl group and the other represents an amino group; and n is an integer from 1 to 3; These compounds have a variety of valuable activities, including antihypertensive and Ca++-blocking activities, leading to their use for the treatment of circulatory and coronary disorders. They may be prepared by condensation of appropriate substituted benzylideneacetoacetic acid esters with appropriate amidinoacetic acid esters.

  式(I)化合物： 其中 Ar 代表苯基，其至少一个取代基选自硝基、C1 -C4 卤代烷基、C1 -C4 卤代烷氧基、氰基和卤素原子； R 代表 C1 -C16 烷基、C3 -C6 环烷基、具有 C3 -C6 环烷基取代基的 C1 -C4 烷基、C2 -C4 烯基、肉桂基或具有至少一个选自羟基、C1 -C4 烷氧基和 C1 -C4 烷硫基的取代基的 C1 -C16 烷基； R1 代表氢原子或 C1-C3 烷基； R2a 和 R2b 相同或不同，各自代表未取代的苯基或至少具有一个选自 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷基和卤素原子的取代基的取代苯基； R3 和 R4 中的一个代表甲基，另一个代表氨基；以及 n 是 1 到 3 的整数； 这些化合物具有多种有价值的活性，包括抗高血压和 Ca++ 阻断活性，因此可用于治疗循环系统和冠状动脉疾病。这些化合物可通过适当的取代亚苄基乙酰乙酸酯与适当的脒基乙酸酯缩合制备。
• KOIKE, HIROYUKI;NISHINO, HIROSHI;YOSHIMOTO, MASAFUMI
  作者：KOIKE, HIROYUKI、NISHINO, HIROSHI、YOSHIMOTO, MASAFUMI

  DOI：——

  日期：——
• US4772596A
  申请人：——

  公开号：US4772596A

  公开（公告）日：1988-09-20