(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino]-3-(5-carboxymethyl-4-methyl-thiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino]-3-(5-carboxymethyl-4-methyl-thiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-3-dimethoxyphosphorylprop-2-enoyl]amino]-3-[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₄N₅O₉PS₄
• 分子量: 661.698
• InChiKey: ZIOGJIVCFHXGJX-RCSBGDQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-(5-Carboxymethyl-4-methyl-thiazol-2-ylsulfanylmethyl)-7-{(Z)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acryloylamino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以85%的产率得到(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino]-3-(5-carboxymethyl-4-methyl-thiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Cephalosporins Containing a (Z)-Vinyl Dimethylphosphonate Group.

  摘要：

  一系列含有新颖7-[2-(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(二甲氧基磷酸酰基)-丙烯酰氨基]基团的头孢菌素被制备，并测量了它们对多种病原体的抗菌活性。一般来说，这些化合物对革兰阳性和革兰阴性生物表现出广谱活性，除了铜绿假单胞菌。通过在头孢菌素的3位引入儿茶酚基团，可以获得对后者的活性。总体而言，甲基膦酸酯对广泛的β-内酰胺酶，包括TEM酶和克雷伯菌P99染色体酶，表现出稳定性。此外，它们具有高度水溶性的优点。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.73