1,1-二甲氧基-4-苯基丁烷-2-酮 | 6956-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-4-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1,1-Dimethoxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 6956-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YUJCSDHAKBLSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-4-苯基丁烷-2-酮 、 苯丙酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylethyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-step synthesis of trialkylsubstituted 2(5H)-furanones utilizing direct Ti-crossed aldol condensation and its application to the straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuranElectronic supplementary information (ESI) available: calculated structures of 7 and 8. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208077j/

  摘要：

  TiCl4-Bu3N 介导的酮与α,α-二甲氧基酮的缩合以一锅方式得到了三烷基取代的 2(5H)-呋喃酮，其中醛醇加成和呋喃酮的形成依次发生；展示了其在直接合成(R)-薄荷内酯和(R)-薄荷呋喃（两种具有代表性的天然薄荷香水）中的应用。

  DOI：

  10.1039/b208077j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethoxy-4-phenylbutan-2-one 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YU, YIN;CHEN, GUO-QIANG;ZHU, JUN;ZHANG, XU-SHENG;CHEN, SHU-XIN;TANG, HUI-+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2239-2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective hydrogenation of α-keto acetals with cinchona modified Pt catalyst
  作者：Martin Studer、Stefan Burkhardt、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1039/a905113i

  日期：——

  The enantioselective hydrogenation of a variety of α-keto acetals to the corresponding α-hydroxy acetals with Pt catalysts modified with cinchonidine derivatives is described with ees up to 97% and high reaction rates, and the influence of the substrate structure, the modifier and the reaction conditions (catalyst, solvent, temperature, pressure, modifier concentration) was investigated in some detail.

  该论文描述了用辛可尼丁衍生物修饰的铂催化剂将多种δ-酮乙缩醛对映体选择性氢化为相应的δ-羟基乙缩醛的过程，ees 高达 97%，反应速率高，并详细研究了底物结构、改性剂和反应条件（催化剂、溶剂、温度、压力、改性剂浓度）的影响。
• Yu, Yin; Chen, Guo-qiang; Zhu, Jun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2239 - 2243
  作者：Yu, Yin、Chen, Guo-qiang、Zhu, Jun、Zhang, Xu-sheng、Chen, Shu-xin、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A General Method for the Synthesis of Substituted Pyruvic Aldehydes
  作者：Thérèse CUVIGNY、Henri NORMANT

  DOI：10.1055/s-1977-24322

  日期：——
• YU, YIN;CHEN, GUO-QIANG;ZHU, JUN;ZHANG, XU-SHENG;CHEN, SHU-XIN;TANG, HUI-+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2239-2243
  作者：YU, YIN、CHEN, GUO-QIANG、ZHU, JUN、ZHANG, XU-SHENG、CHEN, SHU-XIN、TANG, HUI-+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient one-step synthesis of trialkylsubstituted 2(5H)-furanones utilizing direct Ti-crossed aldol condensation and its application to the straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuranElectronic supplementary information (ESI) available: calculated structures of 7 and 8. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208077j/
  作者：Yoo Tanabe、Kumi Mitarai、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b208077j

  日期：2002.10.18

  TiCl4–Bu3N-mediated condensation of ketones with α,α-dimethoxyketones afforded trialkylsubstituted 2(5H)-furanones in a one-pot manner, wherein aldol addition and furanone formation occurred sequentially; its application to straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuran, two representative natural mint perfumes, is demonstrated.

  TiCl4-Bu3N 介导的酮与α,α-二甲氧基酮的缩合以一锅方式得到了三烷基取代的 2(5H)-呋喃酮，其中醛醇加成和呋喃酮的形成依次发生；展示了其在直接合成(R)-薄荷内酯和(R)-薄荷呋喃（两种具有代表性的天然薄荷香水）中的应用。