6-Phenyl-1,4,6-triazatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-Phenyl-1,4,6-triazatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5,7-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: QIILGTQZOHMWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1,2,3,5,6,7-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到6-Phenyl-1,4,6-triazatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Sukzessiver Aufbau polycyclischer Molekülstrukturen: 1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo [1,2-a]-pyridin-8-carbonsäureethylester zur Synthese von Imidazo-naphthyridinen, -azocinen, Tri- und Tetraazaacenaphthylenen und Triazacyclooct[cd]indenen

  摘要：

  多环分子的连续构建：1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate for the Synthesis of Imidazonaphthyridines, -azocines, Tri- and Tetraazaacenaphthylenes and Triazacyclooct[cd]indenes咪唑并[1,2-a]吡啶 1 与乙炔酯生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2、2-a]吡啶 1 与乙炔酯反应，可分别生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2a,b、4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶 3a-c 和咪唑并[1,2-a]偶氮嘧啶-8,9,10-三羧酸盐 7a,b，具体取决于所用的条件。化合物 1 与 2-(1,2,4,7,8,9-六氢-4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶-6-基)乙酸甲酯（3d）生成类似的 1，3-二羧酸二甲酯。用异氰酸酯处理 1 和 7b，可得到杂缩合的 3,5-二氧代-2a,4,8a-三氮杂萘 9a-d 和 3,5-二氧代-2a,4,10a-三氮杂环辛[cd]茚 10a,b。与此类似，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-3,5,6,8-四氧代-4,7-二苯基-2a,4,7,8a-四氮杂萘 (12) 由（咪唑烷-2-亚基）丙二酸二甲酯 (11) 生成。2,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮 13 插入 3a,bd 的 5-C-H 键，得到 5-(1,2,4-三唑烷-1-基)咪唑并[1,2,3-ij][1,8]萘啶 14a,b,d。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25811

文献信息

• Sukzessiver Aufbau polycyclischer Molekülstrukturen: 1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo [1,2-<i>a</i>]-pyridin-8-carbonsäureethylester zur Synthese von Imidazo-naphthyridinen, -azocinen, Tri- und Tetraazaacenaphthylenen und Triazacyclooct[<i>cd</i>]indenen
  作者：Heinrich Wamhoff、Wolfram Lamers

  DOI：10.1055/s-1993-25811

  日期：——

  Successive Construction of Polycyclic Molecules: Ethyl 1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate for the Synthesis of Imidazonaphthyridines, -azocines, Tri- and Tetraazaacenaphthylenes and Triazacyclooct[cd]indenes The imidazo[1,2-a]pyridine 1 gives with acetylenic esters the (imidazo [1,2-a]pyridin-8-yl)maleates 2a,b, the 4-oxoimidazo [1,2,3-ij][1,8]- naphthyridines 3a-c, and imidazo [1,2-a]azocine-8,9,10-tricarboxylates 7a,b, respectively, depending on the conditions applied. Compound 1 affords with dimethyl allene-1, 3-dicarboxylate analogously methyl 2-(1,2,4,7,8,9-hexahydro-4-oxoimidazo [1,2,3-ij][1,8]-naphthyridin-6-yl)acetate (3d). Treatment of 1 and 7b with isocyanates affords the heterocondensed 3,5-dioxo-2a,4, 8a-triazaacenaphthylenes 9a-d and 3,5-dioxo-2a,4, 10a-triazacyclooct[cd]indenes 10a,b. Analogously, 1,2,3,4,5,6,7,8- octahydro-3,5,6,8-tetraoxo-4, 7-diphenyl-2a,4,7,8a-tetraazaacenaphthylene (12) results from dimethyl (imidazolidin-2-ylidene)malonate (11). 2, 5-Dihydro-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione 13 inserts in the 5-C-H bond of 3a,bd to give 5-(1,2,4-triazolidin-1-yl)imidazol[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines 14a,b,d.

  多环分子的连续构建：1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate for the Synthesis of Imidazonaphthyridines, -azocines, Tri- and Tetraazaacenaphthylenes and Triazacyclooct[cd]indenes咪唑并[1,2-a]吡啶 1 与乙炔酯生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2、2-a]吡啶 1 与乙炔酯反应，可分别生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2a,b、4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶 3a-c 和咪唑并[1,2-a]偶氮嘧啶-8,9,10-三羧酸盐 7a,b，具体取决于所用的条件。化合物 1 与 2-(1,2,4,7,8,9-六氢-4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶-6-基)乙酸甲酯（3d）生成类似的 1，3-二羧酸二甲酯。用异氰酸酯处理 1 和 7b，可得到杂缩合的 3,5-二氧代-2a,4,8a-三氮杂萘 9a-d 和 3,5-二氧代-2a,4,10a-三氮杂环辛[cd]茚 10a,b。与此类似，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-3,5,6,8-四氧代-4,7-二苯基-2a,4,7,8a-四氮杂萘 (12) 由（咪唑烷-2-亚基）丙二酸二甲酯 (11) 生成。2,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮 13 插入 3a,bd 的 5-C-H 键，得到 5-(1,2,4-三唑烷-1-基)咪唑并[1,2,3-ij][1,8]萘啶 14a,b,d。