1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 | 1113-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯
• 英文名称: 1,1-dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethene
• 英文别名: 2,2-Bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile；1,1-dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene；1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2-dicyanoethylene；2,2-bis(trifluoromethyl)-1,1-dicyanoethylene；2,2-Bis(trifluormethyl)ethylen-1,1-dicarbonitril；Propanedinitrile, [2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]-；2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1113-69-5
• 化学式: C₆F₆N₂
• mdl: MFCD00465532
• 分子量: 214.07
• InChiKey: PFXBZIOMDHRUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107
• 密度：
  1.479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 在 C₆H₅NH₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-<2,2-Dicyano-1,1-bis(trifluoromethyl)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Middleton,W.J., Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 30, p. 1402 - 1407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Hydroxy-bis-trifluormethyl-methyl)-malononitril 在 P₂O₅ 作用下， 以50%的产率得到1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Middleton,W.J., Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 30, p. 1402 - 1407

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-dimethyl-4-phenylimidazole 3-oxide 在 1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到1,3-二氢-1,5-二甲基-4-苯基-2H-咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的1 H-咪唑3-氧化物与2,2-双（三氟甲基）乙烯-1,1-二碳腈的反应：逐步1,3,2-偶极环加成

  摘要：

  1,4,5-三取代的1 H-咪唑-3-氧化物1与2,2-双（三氟甲基）乙烯-1,1-二碳腈（7，BTF）的反应生成相应的1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮10和2-（1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基）丙二腈11，这取决于所使用的溶剂。在一个实施例中，分离出1 H-咪唑3-氧化物和六氟丙酮水合物的1：1络合物12作为第二产物。产物的形成通过逐步的1，3-偶极环加成和随后的断裂来解释。11d和12的结构 通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690129

文献信息

• Substitutions and dehydrogenations by 2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene-1,1-dicarbonitrile via hydride abstraction
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85985-7

  日期：1991.4

  Substitution of benzylic H by the title compound (BTF) gives rise to products with −CH(CF3)2 terminus exclusively; an intermediate benzylic ion pair results from hydride transfer. Instead of ion recombination, proton transfer may be the concluding step generating dehydrogenation products and 2,2-bis(trifluoromethyl)ethane-1,1-dicarbonitrile.

  标题化合物（BTF）取代苄基H生成仅具有-CH（CF 3）2末端的产物；氢化物转移产生中间的苄基离子对。代替离子重组，质子转移可以是产生脱氢产物和2，2-双（三氟甲基）乙烷-1，1-二腈的最后步骤。
• Diels-alder reactions with 2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene-1,1-dicarbonitrile as dienophile
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76886-9

  日期：1994.5

  In the cycloadditions of the title compound BTF to methylated and phenylated butadienes, NMR spectra of adducts allow to draw the demarcation line between [4+2] and [2+2] cycloadditions. 1-Substituted butadienes accept BTF in the direction less hindered by the bulky CF3 groups. In rate comparison with TCNE, BTF shows electronic acceleration and steric deceleration.

  在标题化合物BTF与甲基化和苯基化的丁二烯的环加成反应中，加合物的NMR光谱允许在[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应之间划界线。1-取代的丁二烯在较小的CF 3基团阻碍的方向上接受BTF 。在与TCNE的速率比较中，BTF显示出电子加速度和空间减速度。
• Reactions of tetrakis(substituted phosphine)-palladium (O) with fluorocarbons
  作者：V.A. Mukhedkar、A.J. Mukhedkar

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80620-3

  日期：1981.1

  Treatment of tetrakis(substituted phosphine)-palladium (in brief PdL4) with C2F3X gave a complex containing (i) 3-membered metalocyclic ring, (ii) perfluorovinyl group or (iii) only X groups depending on the nature of the substituted phosphine. Reaction of PdL4 with (CF3)2CO and (CF3)2 gave complexes containing 3-membered and 5-membered metalocylic ring. Vinyl rearrangement of L2PdC(CF3)2C(CN)2 was

  用C 2 F 3 X处理四（取代的膦）-钯（简称PdL 4），得到的络合物包含（i）3元金属环，（ii）全氟乙烯基或（iii）仅X个基团，具体取决于性质取代的膦。PdL 4与（CF 3）2 CO和（CF 3）2的反应产生了含有3元和5元金属环的配合物。L 2 PdC（CF 3）2 C（CN）2的乙烯基重排通过使用乙酸银进行。这些反应在S N的基础上进行了解释。2机制涉及一个三角锥加法中间体。
• New results of the reactions with hexafluoroacetone and related compounds
  作者：Herbert W. Roesky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80882-9

  日期：1985.11

  elimination of oxygen by the reaction of HFA with N=WCl3 may be considered as a new Wittig type reaction. The dimer of hexafluorothioacetone inserts into its SC bond the carbon atom of an isonitrile group to yield five-membered rings. PCl5 adds to (CF3)2CC(CN)2, prepared from HFA and CH2(CN)2, to form a six-membered phosphorus containing ring.

  描述了六氟丙酮（HFA）与主要基团的CN和SCN化合物以及过渡元素的反应。CN部分的环状加成反应由碱，优选三乙胺催化。特别令人感兴趣的是HFA与（SCN）2和Hg（SCN）2的加合物。它们是含有六元环的各种新化合物的前体。通过HFA与N ＝ WCl 3的反应消除氧可以认为是新的维蒂希型反应。六氟硫代丙酮的二聚体在其SC键中插入异腈基团的碳原子，生成五元环。的PCl 5增加了（CF 3）2 CC（CN）2，从HFA和CH制备2（CN）2形成六元含磷环。
• Reactions of low-valent metal complexes with fluorocarbons. Part XVIII t-Butyl isocyanide–nickel complexes
  作者：M. Green、S. K. Shakshooki、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/j19710002828

  日期：——

  Reaction of Ni(ButNC)4 with (CF3)2CO and with (CF3)2CNH affords (ButNC)2[graphic omitted] (X = O or NH). The same five-membered ring compounds are obtained by treating (ButNC)2[graphic omitted] (X = O or NH), prepared from (1,5-C8H12)[graphic omitted], with the respective ketone or imine. Whereas, treatment of (ButNC)2-[graphic omitted] with (CF3)2CNH gives only (ButNC)2[graphic omitted], the reaction

  的Ni（BU的反应吨NC）4与（CF 3）2 CO与（CF 3）2 CNH得到（卜吨NC）2 [图形省略]（X = O或NH）。通过处理也能够得到同样的五元环化合物（BU吨NC）2 [图形省略]（X = O或NH），从（1,5--C制备8 ħ 12）[图形省略]，与相应的酮或亚胺。而用（CF 3）2 CNH处理（Bu t NC）2- [省略图]仅给出（Bu t NC）2[图形省略]，（BU的反应吨NC）2 - [图形省略]与H（CF 3）2 CO，得到两个五元环复合物的混合物。六氟丙酮与Ni（PhNC）4反应形成（PhNC）2 [略图]，其进一步与六氟异丙叉亚胺反应得到（PhNC）2 [略图]。