4-Amino-1-((2S,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 144848-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Amino-1-((2S,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2S,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 144848-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: DUNKXWRMIWINGK-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-ethylthio-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-isobutyrylcytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 、 4-Amino-1-((2S,4S,5R)-4-ethylsulfanyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用五氧化二磷试剂从 2-脱氧-D-核糖合成具有潜在抗 HIV 活性的 3'-烷硫基-2', 3'-双脱氧核苷

  摘要：

  使用 P4O10 / H2O / Bu3N 试剂在氯仿中使 2-脱氧 - D-核糖 (1) 与硫醇直接缩合，导致在 C-3 处偶联，得到相应吡喃戊糖 2 和呋喃戊糖 3 的异头混合物，用乙酸乙酰化后这些 3-烷硫基戊呋喃糖的无水吡啶中的酸酐，根据 Friedel-Crafts 催化的甲硅烷基 Hilbert-Johnson 方法与核碱基尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶偶联，仅通过分离异构体混合物产生乙酰化 D-赤型核苷 7在用氨去保护之前或之后进行色谱分析。核苷 8a-e 没有任何针对 HSV-1 和 HIV-1 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250914

文献信息

• Synthesis of 3′-Alkylthio-2′,3′-dideoxy Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity from 2-Deoxy-D-ribose, Using a Phosphorus Pentoxide Reagent
  作者：Kim L. Dueholm、Mohammed S. Motawia、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Inge Lundt

  DOI：10.1002/ardp.19923250914

  日期：——

  in coupling at C‐3 to give the anomeric mixtures of the corresponding pentopyranoses 2 and pentofuranoses 3, After acetylation with acetic anhydride in dry pyridine of these 3‐alkylthio pentofuranoses, coupling with the nucleobases uracil, thymine, and cytosine in accordance with the Friedel‐Crafts catalyzed silyl Hilbert‐Johnson method yielded the acetylated D‐erythro nucleosides 7 as anomeric mixtures

  使用 P4O10 / H2O / Bu3N 试剂在氯仿中使 2-脱氧 - D-核糖 (1) 与硫醇直接缩合，导致在 C-3 处偶联，得到相应吡喃戊糖 2 和呋喃戊糖 3 的异头混合物，用乙酸乙酰化后这些 3-烷硫基戊呋喃糖的无水吡啶中的酸酐，根据 Friedel-Crafts 催化的甲硅烷基 Hilbert-Johnson 方法与核碱基尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶偶联，仅通过分离异构体混合物产生乙酰化 D-赤型核苷 7在用氨去保护之前或之后进行色谱分析。核苷 8a-e 没有任何针对 HSV-1 和 HIV-1 的活性。