7,7-Dioxo-7H-7λ⁶-thia-benzo[a]anthracen-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 7,7-Dioxo-7H-7λ⁶-thia-benzo[a]anthracen-12-one
• 英文别名: 7,7-Dioxo-benzo[a]thioxanthen-12-one；7,7-dioxobenzo[a]thioxanthen-12-one
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: FIXDOCOOPZYFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-萘羧酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7,7-Dioxo-7H-7λ⁶-thia-benzo[a]anthracen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Directed Metalation of Diaryl Sulfone 2-Amides and 2-O-Carbamates. Regiospecific General Route to Thioxanthen-9-one 10,10-Dioxides via Anionic Friedel-Crafts and Remote Fries Rearrangement Equivalents

  摘要：

  2-Carboxamido- and 2-O-carbamoyldiaryl sulfones 5, DMG = CONEt(2) and DMG = OCONEt(2), undergo LDA-mediated amide alternate ring migration and cyclization to thioxanthen-9-one 10,10-dioxides 6 and 8, respectively, in a general, synthetically useful reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00101a004

文献信息

• Synthesis of Thioxanthone 10,10-Dioxides and Sulfone-Fluoresceins via Pd-Catalyzed Sulfonylative Homocoupling
  作者：Gergely Knorr、Mariano L. Bossi、Alexey N. Butkevich、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04300

  日期：2024.2.2

  Our report describes the facile and scalable preparation of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxides via Pd-catalyzed sulfonylative homocoupling of the appropriately substituted benzophenones. This transformation provides a straightforward route to previously unreported sulfone-fluoresceins and -fluorones. Several examples of these red fluorescent dyes have been prepared, characterized, and evaluated as

  我们的报告描述了通过适当取代的二苯甲酮的 Pd 催化磺酰化自偶联来轻松且可规模化地制备 9 H-噻吨-9-酮 10,10-二氧化物。这种转化为以前未报道的砜荧光素和荧光酮提供了一条直接的途径。这些红色荧光染料的几个例子已经被制备、表征和评估为与具有 775 nm 受激发射损耗的超分辨率荧光显微镜兼容的活细胞渗透标记。