1,10-亚铁试剂(邻二氮杂菲),4,7-二溴-3,8-二己基- | 198345-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-亚铁试剂(邻二氮杂菲),4,7-二溴-3,8-二己基-
• 英文名称: 4,7-dibromo-3,8-di-n-hexyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4,7-Dibromo-3,8-dihexyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 198345-34-5
• 化学式: C₂₄H₃₀Br₂N₂
• 分子量: 506.324
• InChiKey: CVKNDYKPGGZEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-亚铁试剂(邻二氮杂菲),4,7-二溴-3,8-二己基- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 4,7-bis-[4-(5-tert-butyl-3-iodo-2-methoxyphenylethynyl)phenylethynyl]-3,8-dihexyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  刚性异位双酚菲啉大环的合成和自组装：表面构图和超分子纳米篮。

  摘要：

  有两个exotopic菲咯啉结合位点的刚性纳米级大环的合成和表征的报告。固液界面的扫描隧道显微镜（STM）揭示了大环的高度有序的单分子层的形成，其尺寸与所计算的结构非常吻合。使用HETPHEN概念，在铜（I）离子存在的情况下，制备了几种与其他菲咯啉的抗细菌配位配合物和一个纳米级篮子组件。NMR光谱，质谱数据和元素分析指出了溶液中篮筐组件的三种不同异构体。准备了一个银筐，可以很容易地将其转换成铜类似物。电喷雾电离（ESI）-MS和分光光度法研究为组装过程提供了更多的机械原理。

  DOI：

  10.1002/chem.200305770
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 sodium hydride 、 三溴氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,10-亚铁试剂(邻二氮杂菲),4,7-二溴-3,8-二己基-
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthetic Route to Novel, Highly Soluble 3,8-Dialkyl-4,7-dibromo-1,10-phenanthrolines

  摘要：

  本文描述了一种简便快捷的合成高溶解性3,8-二烷基-4,7-二溴-1,10-菲啰啉的方法。这些化合物是制备具有外向配位位点的大环低聚菲啰啉的多功能关键构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1525

文献信息

• A Short Synthetic Route to Novel, Highly Soluble 3,8-Dialkyl-4,7-dibromo-1,10-phenanthrolines
  作者：Michael Schmittel、Horst Ammon

  DOI：10.1055/s-1997-1525

  日期：1997.9

  A short and convenient synthesis of highly soluble 3,8-dialkyl-4,7-dibromo-1,10-phenanthrolines is described. These compounds are versatile key building blocks for the preparation of macrocyclic oligophenanthrolines with exo-coordination sites.

  本文描述了一种简便快捷的合成高溶解性3,8-二烷基-4,7-二溴-1,10-菲啰啉的方法。这些化合物是制备具有外向配位位点的大环低聚菲啰啉的多功能关键构建模块。
• Preparation of a Rigid Macrocycle with Two Exotopic Phenanthroline Binding Sites
  作者：Michael Schmittel、Horst Ammon

  DOI：10.1055/s-1999-2714

  日期：1999.6

  The preparation of the first rigid macrocyclic bisphenanthroline with exotopic binding sites is described using a series of Sonogashira coupling reactions.

  通过一系列Sonogashira偶联反应制备具有外向结合位点的第一个刚性大环双菲咯啉。
• Synthesis of alkynyl(tricarbonyl)rhenium complexes containing a lightly coordinated diamine ligand
  作者：Natalie St. Fleur、J. Craig Hili、Andreas Mayr

  DOI：10.1016/j.ica.2008.07.031

  日期：2009.4

  Several alkynyl(tricarbonyl)diaminerhenium complexes were prepared from corresponding halo complexes and silver acetylides. With the diamine N,N'-dimethylpiperazine the compounds were found to be sufficiently stable to allow synthetic transformations on the acetylide ligand as well as purification by chromatography and subsequent substitution of the diamine ligand by stronger ligands such as phenanthrolines or isocyanides. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Short Synthetic Route to 4,7‐Dihalogenated 1,10‐Phenanthrolines with Additional Groups in 3,8‐Position: Soluble Precursors for Macrocyclic Oligophenanthrolines
  作者：Michael Schmittel、Horst Ammon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-#

  日期：1998.5
• Synthesis and Self-Assembly of a Rigid Exotopic Bisphenanthroline Macrocycle: Surface Patterning and a Supramolecular Nanobasket
  作者：Venkateshwarlu Kalsani、Horst Ammon、Frank Jäckel、Jürgen P. Rabe、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/chem.200305770

  日期：2004.11.5

  The synthesis and characterisation of a rigid nanoscale macrocycle with two exotopic phenanthroline binding sites is reported. Scanning tunnelling microscopy (STM) at the solid-liquid interface reveals the formation of highly ordered monolayers of macrocycles with dimensions that are in good agreement with the calculated structure. Using the HETPHEN concept several bisheteroleptic coordination complexes

  有两个exotopic菲咯啉结合位点的刚性纳米级大环的合成和表征的报告。固液界面的扫描隧道显微镜（STM）揭示了大环的高度有序的单分子层的形成，其尺寸与所计算的结构非常吻合。使用HETPHEN概念，在铜（I）离子存在的情况下，制备了几种与其他菲咯啉的抗细菌配位配合物和一个纳米级篮子组件。NMR光谱，质谱数据和元素分析指出了溶液中篮筐组件的三种不同异构体。准备了一个银筐，可以很容易地将其转换成铜类似物。电喷雾电离（ESI）-MS和分光光度法研究为组装过程提供了更多的机械原理。

表征谱图