1,10-十一碳二炔 | 4117-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,10-十一碳二炔
• 英文名称: 1,10-undecadiyne
• 英文别名: undeca-1,10-diyne；Undeca-1,10-diin；Undecadiin-(1,10)
• CAS: 4117-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: PZWZXAPXSJTOOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17°C
• 沸点：
  218.87°C (estimate)
• 密度：
  0.8182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-十一碳二炔 在 三乙基铝 、 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Tetracyclo<11.11.7.1^3,23.1^11,15>tritriaconta-1.3,32.11.13.15,33.23-hexaen
  参考文献：
  名称：

  579.复杂金属催化剂上炔烃和环炔烃的多环三聚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003160
• 作为产物：
  描述：

  bromo-[5-(bromomagnesio)pentyl]magnesium 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 1,10-十一碳二炔
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1924, vol. 178, p. 1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and solid state structures of cyclic diynes with two chalcogen centres ? a competition between weak interactions
  作者：J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/b303653g

  日期：——

  Structural investigations by means of X-ray diffraction reveal for most systems a chair-like conformation in the solid state. For 5S(2)2, 5S(2)3, 7S(2)5, 5Se(2)2 and 5Te(2)3 tubular structures were encountered. These structures can be traced back to weak XX or weak C-Hpi interactions.

  在本文中，我们报告了通式为mX2n的环状二炔的合成。字母m和n表示两个C三键CX单元之间的链长，其中X表示S，Se或Te。桥的长度在m = 4-8和n = 2-6之间变化。通过X射线衍射进行的结构研究表明，对于大多数系统而言，固态呈椅子状构象。对于5S（2）2、5S（2）3、7S（2）5、5Se（2）2和5Te（2）3，遇到管状结构。这些结构可以追溯到弱XX或弱C-Hpi相互作用。
• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• 17(<i>R</i>),18(<i>S</i>)-Epoxyeicosatetraenoic Acid, a Potent Eicosapentaenoic Acid (EPA) Derived Regulator of Cardiomyocyte Contraction: Structure–Activity Relationships and Stable Analogues
  作者：John R. Falck、Gerd Wallukat、Narender Puli、Mohan Goli、Cosima Arnold、Anne Konkel、Michael Rothe、Robert Fischer、Dominik N. Müller、Wolf-Hagen Schunck

  DOI：10.1021/jm200132q

  日期：2011.6.23

  17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic acid [17(R),18(S)-EETeTr], a cytochrome P450 epoxygenase metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), exerts negative chronotropic effects and protects neonatal rat cardiomyocytes against Ca2+-overload with EC50 ≈ 1–2 nM. Structure–activity studies revealed that a cis-Δ11,12- or Δ14,15-olefin and a 17(R),18(S)-epoxide are minimal structural elements for antiarrhythmic

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。
• Cyclic Diynes by Alkyne Metathesis
  作者：Rolf Gleiter、Björn Hellbach、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2003-42421

  日期：——

  termini (lla-i) is described. The methylene groups between the alkyne units vary between n = 12 (a) and n = 4 (i). Ring closing metathesis with Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OHyielded the monocyclic alkyne 12a with 11a as starting material, whereas 11b-g yielded the cyclic diynes 13b-g. Detailed structural parameters were obtained for 13b and 13c by X-ray crystallography.

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。
• An Improved Synthesis of Cyclic Dialkynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Björn Treptow、Wolfgang Wittwer、Georg Pflästerer

  DOI：10.1055/s-1993-25901

  日期：——

  An improved synthesis of 1,7-cyclododecadiyne 17 (35%), 1,7-cyclotridecadiyne 18 (65%), 1,8-cyclotetradecadiyne 19 (85%), 1,8-cyclopentadecadiyne 20 (65%), 1,9-cyclohexadecadiyne 21 (55%), 1,10-cyclooctadecadiyne 22 (48%) and 1,12-cyclodocosadiyne 23 (27%) is reported. This is achieved by treating the dilithium salts of diterminal dialkynes with α,ω-dihalogenides. As side products, tetraynes are isolated in yields of 1-5%. Furthermore, the synthesis of 6-isopropylidenethiacyclodeca-3,8-diyne (24) and [10]orthocyclophane-2,8-diyne 29 is reported. The reaction of 24 with CpCo(CO)2 yields a [2.2](2,5) thiophenophane derivative 30 while 29 gives an intramolecular cyclobutadiene complex 31.

  报告了一种改进的合成方法，得到了高产率的环状二炔化合物：1,7-环十二二炔17（35%），1,7-环十三二炔18（65%），1,8-环十四二炔19（85%），1,8-环十五二炔20（65%），1,9-环十六二炔21（55%），1,10-环十八二炔22（48%）以及1,12-环二十二二炔23（27%）。该方法通过将末端二炔的双锂盐与α,ω-二卤代物反应实现。副产物四炔以1-5%的产率被分离出来。此外，还报道了6-异亚丙基硫杂环十三-3,8-二炔（24）和[10]正交环辛烷-2,8-二炔29的合成。24与CpCo(CO)2反应生成[2.2](2,5)噻吩环化物30，而29则形成一个分子内的环丁二烯复合物31。