(Z)-narain

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-narain
• 英文别名: [(Z)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl] hydrogen sulfate;1,1-dimethylguanidine
• 化学式: C₃H₉N₃*C₈H₈O₆S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: WMCCGJXJVKSBNF-LNKPDPKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylacetaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (Z)-narain
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-芳基醛的（E）-和（Z）-立体定义的烯醇硫酸酯：硫酸苯乙烯基天然产物的立体互补合成

  摘要：

  描述了一种由α-芳基醛立体选择性地形成烯醇硫酸酯的方法。该方法涉及用DBU或t- BuOK对羰基进行立体控制的烯醇化，然后用反应性硫基咪唑鎓盐进行捕集，从而以良好或极好的收率和立体选择性提供相应的苯乙烯基烯醇硫酸酯。该方法以立体互补的方式应用于硫酸烯醇天然产物的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00868

文献信息

• (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Stereodefined Enol Sulfate Esters Derived from α-Aryl Aldehydes: Stereocomplementary Synthesis of Styryl Sulfate Natural Products
  作者：Shuai Yu、Feng Li、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00868

  日期：2017.7.7

  of enol sulfate esters from α-aryl aldehydes is described. This method involved the stereocontrolled enolization of a carbonyl group with DBU or t-BuOK followed by trapping with a reactive sulfuryl imidazolium salt, providing the corresponding styryl enol sulfate esters in good to excellent yields and stereoselectivities. This method was applied to the first total synthesis of the enol sulfate natural

  描述了一种由α-芳基醛立体选择性地形成烯醇硫酸酯的方法。该方法涉及用DBU或t- BuOK对羰基进行立体控制的烯醇化，然后用反应性硫基咪唑鎓盐进行捕集，从而以良好或极好的收率和立体选择性提供相应的苯乙烯基烯醇硫酸酯。该方法以立体互补的方式应用于硫酸烯醇天然产物的第一次全合成。