1,2,2-三甲基-二环{1.1.0}丁烷 | 28569-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1,2,2-三甲基-二环{1.1.0}丁烷
• 英文名称: 1,2,2-trimethyl-bicyclo{1.1.0}butane
• 英文别名: 1,2,2-trimethyltbicyclo<1.1.0>butane；1,2,2-trimethylbicyclo<1.1.0>butane；1.2.2-trimethylbicyclo<1.1.0>butane；1,2,2-Trimethyl<1.1.0>butane；1,2,2-trimethylbicyclobutane；1,2,2-Trimethylbicyclo<1.1.0>-butan；1,2,2-Trimethylbicyclo[1,1,0]butane；1,2,2-trimethylbicyclo[1.1.0]butane
• CAS: 28569-96-2
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: GJMVYBBYZUWWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-三甲基-二环{1.1.0}丁烷 在 silver perchlorate 作用下， 生成 1-isopropenyl-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-catalyzed rearrangement of bicyclobutanes. Mechanism. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00747a057
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,2-三甲基-二环{1.1.0}丁烷
  参考文献：
  名称：

  卡宾与双环丁烷和四环烷的反应：带有两个σ键的环加成

  摘要：

  二碳甲氧基卡宾和二氯卡宾以这样一种方式加成到1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷中，以致于一致地加成，其中中央键和侧键被同时裂解。MNDO计算支持这样的途径，并建议内的bicyclobutane攻击最好外型。相同的两个碳烯与四环烷的反应得到外三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene系统的取代衍生物。尽管这些产物在反应和/或分析条件下会进一步重排，但可以证明它们是主要产物。建议四环烷与卡宾以一致的方式反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96386-0

文献信息

• Reaction of difluorocarbene with small bicyclic molecules
  作者：James E. Jackson、Ulf Misslitz、Maitland Jones、A. de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89999-3

  日期：——

  Difluorocarbene reacts with 1,2,2-trimethylbicyclo [1.1.0] butane to give the product of two bond cleavage, 1,1-difluoro-3,3,4-trimethyl-1,4-pentadiene in 3% yield. Bicyclo [2.1.0]pentane is even less reactive, yielding 1,1-difluorohexa-1,5-diene in ca. 0.5% yield. Bicyclo [3.1.0] hexane does not react with difluorocarbene. Theoretical descriptions of these reactions are discussed.

  二氟卡宾与1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷反应，以3％的收率得到两个键断裂的产物1,1-二氟-3,3,4-三甲基-1,4-戊二烯。双环[2.1.0]戊烷的反应性甚至更低，在大约1小时内产生1,1-二氟六-1,5-二烯。收率0.5％。双环[3.1.0]己烷不与二氟卡宾反应。讨论了这些反应的理论描述。
• Electron transfer from highly strained polycyclic molecules
  作者：Paul G. Gassman、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80129-4

  日期：1982.1

  of electron transfer from strained, saturated hydrocarbons in electrochemical oxidations on platinum have been studied. Among the systems investigated were tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane, tricyclo [4.1.0.02,7]heptane, pentacyclo[4.3.0.02,4.05,7]nonane, pentacyclo[4.4.0.02,5.03.8.04,7] decane, pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane, pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane, bicyclo[2.1.0]pentane, and

  已经研究了铂在电化学氧化中从应变的饱和烃中转移电子的细节。在研究的系统中有四环[3.2.0.0 2,7 .0 4,6 ]庚烷，三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷，五环[4.3.0.0 2,4 .0 5,7 ]壬烷，五环[ 4.4.0.0 2,5 .0 3.8 .0 4,7 ]癸烷，五环[4.2.0.0 2,5 .0 3,8 .0 4,7 ]辛烷，五环[4.3.0.0 2,5 .0 3， 8 .0 4,7]壬烷，双环[2.1.0]戊烷和各种双环[1.1.0]丁烷衍生物。详细讨论了1,2,3-三甲基双环[1.1.0]丁烷的氧化。
• Kinetics of the reaction of phenylchlorocarbene with an azabicyclobutane
  作者：Robert A. Moss、Ljiljana Maksimovic、Alan P. Marchand、K.C.V. Ramanaiah

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01245-2

  日期：1996.8

  The reaction of phenylchlorocarbene with 3-ethyl-1-azabicyclo[1.1.0]-butane (3) in pentane at 25 °C occurs with a rate constant of 3.2 × 108M−1s−1, most likely via ylide 4.

  苯氯卡宾与3-乙基-1-氮杂双环[1.1.0]-丁烷（3）在戊烷中在25°C下的反应速率常数为3.2×10 8 M -1 s -1，最可能是通过叶立德4。
• The reaction of 1,2,2-trimethylbicyclo[1.1.0]butane with excited state 1-cyanonaphthalene
  作者：Paul G. Gassman、Glenn T. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88081-9

  日期：1986.1

  1,2,2-Trimethylbicyclo[1.1.0]butane reacted with excited state 1-cyanonaphthalene at a diffusion-controlled rate in methanol to produce cis- and trans-1-methoxy-2,2,3-trimethylcyclobutane and 1-methoxy-2, 2-dimethyl-3-methylenecyclobutane as simple methanol adducts of the starting bicy-clo[l.1.0]butane. In addition, 1:1:1 adducts of the starting bicyclo[1.1.0]butane, 1 -cyanonaphthalene, and methanol

  1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷与激发态的1-氰基萘在甲醇中以扩散控制的速率反应生成顺式和反式-1-甲氧基-2,2,3-三甲基环丁烷和1-甲氧基-2，2-二甲基-3-亚甲基环丁烷作为起始的双-环[1.1.0]丁烷的简单甲醇加合物。另外，分离并表征了起始双环[1.1.0]丁烷，1-氰基萘和甲醇的1：1：1加合物。基于从1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷到激发态1-氰基萘的单电子转移过程，首先生成双环[1.1.0]丁烷和阴离子的阳离子，对产物进行了解释。 1-氰基萘的自由基。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.1.1, page 3 - 6
  作者：

  DOI：——

  日期：——