1,2,3,4,5,6-六(三氟甲基)苯 | 2340-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6-六(三氟甲基)苯
• 英文名称: hexakis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: Hexakis-trifluormethyl-benzol；Hexakis(trifluoromethyl)benzol；Hexa[trifluoromethyl]benzene；1,2,3,4,5,6-hexakis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 2340-93-4
• 化学式: C₁₂F₁₈
• 分子量: 486.103
• InChiKey: XJGMLRCIWIZTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-六(三氟甲基)苯 以 苯 为溶剂， 生成 Hexakis-(trifluormethyl)-benzvalen
  参考文献：
  名称：

  Valence isomers of (CCF3)6 [hexakis(trifluoromethyl)benzene]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01040a047
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,2,3,4,5,6-六(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  CF的简易环三聚3 CCH和CF 3 CCCF 3与双金属铑催化剂

  摘要：

  与制剂的复合物[{的Rh（μ-SR ˚F）（C 8 H ^ 12）} 2 ] R ˚F = C 6 ˚F 5 1，C 6 ˚F 4 H- p 2和C 6 H ^ 4 F- p 3）有被用作催化剂前体为CF的环三聚3 CCH和CF 3 CCCF 3在室温和大气压下。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01301-9

文献信息

• Synthesis and crystal structure of bis(triethylphosphine)[hexakis-(trifluoromethyl)benzene]platinum, and of a nickelacycloheptatriene complex
  作者：J. Browning、M. Green、B. R. Penfold、J. L. Spencer、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/c39730000031

  日期：——

  Reaction of [Pt(PEt3)3] with hexakis(trifluoromethyl)benzene affords [PtC6(CF3)6}(PEt3)2], with a 1,2-hapto-structure; reaction of the nickel analogue with more hexafluorobut-2-yne gives a new kind of complex, a nickelahexakis(trifluoromethyl)cyclohepta-cis,trans,cis-triene; both structures have been established by X-ray crystal analysis.

  使[Pt（PEt 3）3 ]与六（三氟甲基）苯反应，得到[Pt C 6（CF 3）6 }（PEt 3）2 ]，具有1，2-杂合结构。镍类似物与更多的六氟丁-2-炔反应生成了一种新型的配合物，即镍六六（三氟甲基）环庚-顺，反，顺-三烯。两种结构均已通过X射线晶体分析确定。
• Thermolysis of hexakis(trifluoromethyl)benzene
  作者：Yoshiro Kobayashi、Itsumaro Kumadaki、Shigeru Kuboki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83150-4

  日期：1982.1

  Hexakis (trifluoromethyl) benzene gave perfluoro- (pentamethylbenzene), -(1,2,3,5-tetramethylbenzene), and -(1, 3,5-trimethylbenzene) on thermolysis in the presence of trifluoroacetonitrile.

  六（三氟甲基）苯在三氟乙腈存在下进行热解后得到全氟-（五甲基苯），-（1,2,3,5-四甲基苯）和-（1,3,5-三甲基苯）。
• Reactions of low-valent metal complexes with fluorocarbons. Part XVI. Hexakis(trifluoromethyl)benzene–nickel complexes
  作者：Jane Browning、C. S. Cundy、M. Green、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/j19710000448

  日期：——

  (PhMe2As)4Ni and CF3CCCF3, and the triphenylphosphine complex is formed by reaction of (Ph3P)2Ni(C2H4) with hexakis(trifluoromethyl)benzene. Treatment of the binuclear complex with (MeO)3P or MeC(C H2O)3P gives [(MeO)3P]4Ni2[C6(CF3)6] and [MeC(CH2O)3P]4Ni2[C6(CF3)6], respectively. It is suggested that these complexes are fluxional hexakis(trifluoromethyl)benzenenickel (II) compounds.

  六氟丁-2-炔与双（环辛-1,5-二烯）镍反应形成（1,5-C 8 H 12）Ni [C 6（CF 3）6 ]和（1,5-C 8 H 12）2 Ni 2 [C 6（CF 3）6 ]（1,5-C 8 H 12 =环辛-1,5-二烯）。环辛基-1,5-二烯被Ph 2 PMe，PhMe 2 As，Ph 3 P，（MeO）3 P，MeC（CH 2 O）3 P从单核络合物取代，得到络合物L 2 Ni [ C6（CF 3） 6 ] [L ＝ Ph 2 PMe，PhMe 2 As，Ph 3 P，（MeO） 3 P和MeC（CH 2 O） 3 P]。（络合物也由（PhMe 2 As） 4 Ni和CF 3 CCCF 3形成，并且三苯基膦络合物由（Ph 3 P） 2 Ni（C 2 H 4）与六（三氟甲基）苯反应形成。用（MeO） 3 P或MeC（CH 2 O） 3 P处理双核复合物可得到[（MeO）3 P] 4
• η²-Coordination and C−H Activation of Electron-Poor Arenes
  作者：Carl N. Iverson、Rene J. Lachicotte、Christian Müller、William D. Jones

  DOI：10.1021/om020459x

  日期：2002.11.1

  at lower temperatures. Thermolysis or photolysis of the arene complexes results in C−H activation and the formation of platinum(II) aryl hydride complexes. The products observed depend on whether the reaction is thermal or photolytic. Reaction with 4,4‘-bis(trifluoromethyl)biphenyl yields two C−H activated products directly. Oxidative addition occurs at the 2 and 3 positions of the biphenyl in a 5:1

  从（dtbpm）Pt（Np）H（dtbpm =双（二叔丁基膦基）甲烷，Np =新戊基）还原性消除新戊烷导致形成高反应性中间体[（dtbpm）Pt 0 ]。该物质与各种电子不足的苯（1,4-双（三氟甲基）苯和1,3,5-三（三氟甲基）苯）和联苯（3,5,4'-三（三氟甲基）联苯和3,5,3' ，5'-四（三氟甲基）联苯），以形成η 2个-arene络合物。X-射线晶体学确认了η 2 η-键接基序。芳烃配合物均显示广泛1室温下的1 H NMR光谱特征在较低温度下会明显锐化。芳烃配合物的热解或光解导致CH活化并形成氢化铂（II）芳基氢化物配合物。观察到的产物取决于反应是热反应还是光解反应。与4,4'-双（三氟甲基）联苯反应可直接产生两个CH活化的产物。氧化加成分别在联苯的2和3位以5：1的比例发生。继续加热混合物会导致第二次CH活化，形成铂环戊烷。
• At the Movies: A Continuing Dialogue on the Challenges of Teaching with Film
  作者：Mark A. Boyer、Vincent Kelly Pollard、Lynn M. Kuzma、Patrick J. Haney

  DOI：10.1111/1528-3577.00081

  日期：2002.2

  As part of ISP’s ongoing effort to provide a scholarly venue for the exchange of ideas on a variety of topics, this issue’s ISP Forum presents one set of reactions to the February 2001 article by Lynn Kuzma and Patrick Haney titled “And Action . . . ! Using Film to Learn About Foreign Policy” (February 2001:33‐50). Vincent Pollard’s comments represent what we hope will be the first in a series of comments on teaching international studies with film. Profs. Kuzma and Haney in their rejoinder urge for an ongoing discussion of the topic, as they see the use of film growing in the field. More broadly, the Editors of ISP invite readers to submit their own comments and reactions on this and other pieces that appear within the pages of ISP. Please note that all submissions undergo a peer review process.

  作为ISP持续努力的一部分，旨在为各种主题的思想交流提供学术平台，本期ISP论坛展示了对Lynn Kuzma和Patrick Haney于2001年2月发表的文章“And Action . . . ! Using Film to Learn About Foreign Policy”（2001年2月：33‐50）的一系列回应。Vincent Pollard的评论代表了我们所希望的，将成为一系列关于用电影教授国际研究的评论的开端。Kuzma和Haney教授在他们的回应中呼吁对这一主题进行持续讨论，因为他们看到电影在领域中的使用日益增长。更广泛地说，ISP的编辑们邀请读者提交他们自己对此文及其他出现在ISP页面内的文章的评论和反应。请注意，所有提交的作品都需经过同行评审过程。

表征谱图