1-[3,4-dihydro-1-(nitromethyl)isoquinoline-2(1H)-yl]ethanone | 67438-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[3,4-dihydro-1-(nitromethyl)isoquinoline-2(1H)-yl]ethanone
• 英文别名: 1-nitromethyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[1-(nitromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 67438-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: VPRGUZVQWMMKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-[3,4-dihydro-1-(nitromethyl)isoquinoline-2(1H)-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000955

文献信息

• N-Aryl Groups Are Ubiquitous in Cross-Dehydrogenative Couplings Because They Stabilize Reactive Intermediates
  作者：Althea S.-K. Tsang、A. Stephen K. Hashmi、Peter Comba、Marion Kerscher、Bun Chan、Matthew H. Todd

  DOI：10.1002/chem.201700430

  日期：2017.7.12

  mechanism of cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reactions has been examined by experimental and computational methods. We provide a rationale for the ubiquity of the N‐aryl group in these reactions. The aryl substituent stabilizes two intermediates and the high‐energy transition state that connects them, which together represent the rate‐determining step. This knowledge has enabled us to predict whether

  交叉脱氢偶联（CDC）反应的机理已通过实验和计算方法进行了检验。我们为这些反应中N-芳基的普遍性提供了理论依据。芳基取代基可稳定两个中间体以及将它们连接的高能过渡态，它们共同代表了决定速率的步骤。这些知识使我们能够预测新的CDC底物是好是坏。