1,2,3,4-四氢-3-苄基-10-羟基-8-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮 | 27296-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-3-苄基-10-羟基-8-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮
• 英文名称: 3-benzyl-10-hydroxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-c>coumarin
• 英文别名: 3-benzyl-10-hydroxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one；5H-(1)Benzopyrano(3,4-c)pyrid-5-one, 1,2,3,4-tetrahydro-3-benzyl-10-hydroxy-8-methyl-；3-benzyl-10-hydroxy-8-methyl-2,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 27296-60-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: ZGJQCYQHRMZBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-苄基-10-羟基-8-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-10-羟基-8-甲基-3-(2-丙炔基)-5H-[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Drugs derived from cannabinoids. 1. Nitrogen analogs, benzopyranopyridines and benzopyranopyrroles

  摘要：

  Various nitrogen analogs of delta6a,10a-tetrahydrocannabinol were synthesized by a general procedure described in an earlier communication. Minimum effective doses (MED50's) and lethal doses (LD50's) were determined by a modified Irwin mouse screen after iv administration of compounds in PEG 200. The most potent compounds were the propargyl (5t), allyl (5m), and chloroallyl (5o-q) derivatives. Overt behavioral effects (CNS depression, static ataxia, and hypersensitivity) of 5t and Roger Adams' carbocyclic analog (III) were found to be similar in the mouse, cat, dog, and monkey. Dichloroisoproterenol prevented and reversed many of the depressant effects of both III and 5t but had no effect on the ataxia produced by these compounds. In antinociceptive tests, 5t was active in the phenylquinone and Eddy hot-plate tests but was inactive in the tail-flick test.

  DOI：

  10.1021/jm00226a001
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到1,2,3,4-四氢-3-苄基-10-羟基-8-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Chromeno [3,4-c] pyridin-5-ones：选择性的人多巴胺D4受体拮抗剂，可作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的色酚[3,4-c]吡啶-5-酮的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。几种化合物显示出与D4受体结合的单位数纳摩尔Ki值，对D2和D3受体的选择性为数百倍。讨论了该系列的SAR研究。在测量[3H]胸苷摄取的有丝分裂试验中，目标化合物显示出对D4受体弱的部分激动剂活性的拮抗剂，固有活性为0至35％。化合物6、3-苄基-8-甲基-1,2,3,4-四氢铬基[3,4-c]吡啶-5-酮，增加的DOPA（L-3，

  DOI：

  10.1021/jm970170v

文献信息

• Joshi, B. S.; Viswanathan, N.; Kaul, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. <B> 19, # 6, p. 495 - 499
  作者：Joshi, B. S.、Viswanathan, N.、Kaul, C. L.、Grewal, R. S.

  DOI：——

  日期：——