1,2,3,4-四氢苯并[h]异喹啉 | 109220-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢苯并[h]异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-benz[h]isoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-benz[h]isochinolin；1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[h]isoquinoline
• CAS: 109220-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD20306704
• 分子量: 183.253
• InChiKey: BNWUYMPBSBQTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢苯并[h]异喹啉 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 rac-2-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  立体氮中心的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  大多数具有立构氮中心的叔胺在室温下会发生快速外消旋化。因此，在动态动力学拆分下胺的季铵化似乎是可行的。N-甲基四氢异喹啉通过 Pd 催化的烯丙基烷基化转化为构型稳定的铵离子。条件的优化和底物范围的评估实现了高转化率和高达 10:90 的对映体比例。我们在这里报告了手性铵离子的对映选择性催化合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00195
• 作为产物：
  描述：

  (2-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢苯并[h]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Mayer; Schnecko, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual Chemoselective Hydrogenation of Quinoline Compounds Using Supported Gold Catalysts
  作者：Dong Ren、Lin He、Lei Yu、Ran-Sheng Ding、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1021/ja3066978

  日期：2012.10.24

  functional groups including halogens, ketone, and olefin remain intact during the hydrogenation of quinolines. Moreover, the protocol also shows promise for the regiospecific hydrogenation of the heterocyclic ring of a variety of other biologically important heteroaromatic nitrogen compounds, such as isoquinoline, acridine, and 7,8-benzoquinoline, in a facile manner. Apart from its importance in catalytic

  对现代可持续化学的追求刺激了创新催化工艺的发展，这些工艺能够在温和、清洁的条件下高效地进行化学转化。在此，我们报告支持在 TiO(2) 上的金纳米粒子在温和的反应条件下催化功能化喹啉与 H(2) 的化学选择性氢化。我们的结果表明喹啉在金介导的氢化反应中具有意想不到的作用，即促进剂；这与传统贵金属 Pd-、Pt- 和 Ru 基催化剂体系形成鲜明对比，其中喹啉及其衍生物通常充当毒物。由于喹啉分子对 H(2) 活化的显着促进作用超过支持的金，在非常温和的条件下（甚至在低至 25 °C 的温度下），转变可以顺利进行。具有实际意义的是各种合成有用的官能团，包括卤素、酮和烯烃，在喹啉加氢过程中保持完整。此外，该协议还显示了对各种其他生物学上重要的杂芳族氮化合物（如异喹啉、吖啶和 7,8-苯并喹啉）的杂环的区域特异性氢化的希望。除了在催化氢化中的重要性之外，我们相信反应物分子的这种有趣的自促进效应可能对
• ISOQUINOLINE AND BENZO[H]ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS ANTAGONISTS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR
  申请人：DIAZ MARTIN Juan Antonio

  公开号：US20080269199A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention concerns a compound of formula (I): Wherein A, l, m, n, R1 and R2 are as defined herein. The compounds of this invention are useful as medicaments, particularly, in the treatment of disorders improved by modulation of the histamine H 3 receptor.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中A、l、m、n、R1和R2如本文所定义。本发明的化合物可用作药物，特别是在通过调节组胺H3受体改善的疾病治疗中。
• Derives de Isoquinoline et Benzo[h]Isoquinoline, leur preparation et leur utilisation en thérapeutique en tant qu'antagonistes du recepteur de l'histamine H3.
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1790646A1

  公开（公告）日：2007-05-30

  Composé de formule I dans laquelle: représente un carbocycle insaturé avec doubles liaisons, I peut prendre une valeur de 0 à 4; m peut prendre une valeur de 0 à 3; n peut prendre une valeur de 0 à 6; -(C)l-, -(C)m- et -(C)n- représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe —Cx-z- alkylidène, éventuellement substitués par 1 à 4 substituants R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe C1-3 alkyle, un C1-6 alkylcarbonyle, un C1-6 alkoxycarbonyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6 alkyle ou C3-6 cycloalkyle éventuellement substitués. Application en thérapeutique, dans le traitement des troubles améliorés par modulation du récepteur H3 de l'histamine.

  式 I 的化合物 其中 代表具有双键的不饱和碳环、 I 的取值范围为 0 至 4；m 的取值范围为 0 至 3；n 的取值范围为 0 至 6； -(C)l-、-(C)m- 和-(C)n- 相互独立地代表-Cx-z-亚烷基，任选被 1 至 4 个取代基取代 R1 代表氢原子、C1-3 烷基、C1-6 烷基羰基或 C1-6 烷氧基羰基、 R2 代表氢原子或任选取代的 C1-6 烷基或 C3-6 环烷基。 用于治疗通过调节组胺 H3 受体而改善的疾病。
• Some Attempts to Prepare Derivatives of Benz[f]isoquinoline and a Synthesis of Benz[h]isoquinoline¹
  作者：C. F. KOELSCH、R. M. LINDQUIST

  DOI：10.1021/jo01112a018

  日期：1956.6
• DERIVES DE ISOQUINOLINE ET BENZO[H]ISOQUINOLINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN THERAPEUTIQUE EN TANT QU ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L HISTAMINE H3
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1960387A1

  公开（公告）日：2008-08-27