1,2,3,4-四氢萘-2-基乙酸酯 | 71601-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢萘-2-基乙酸酯
• 英文名称: (RS)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol acetate
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate；1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl acetate；2-tetralol acetate；acetic acid-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl ester)；Essigsaeure-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthylester)；(+/-)-(1.2.3.4-Tetrahydro-naphthyl-(2))-acetat；2-Acetoxytetralin
• CAS: 71601-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DQIGNECJOYIPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.0 °C
• 沸点：
  75-85 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘-2-基乙酸酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,7-Dinitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5,7- 和 6,7-Dinitro-2-Tetraalones 的合成

  摘要：

  摘要 描述了 5,7- 和 6,7-二硝基-2-四氢萘酮的合成。2-四烯丙基乙酸酯的硝化反应分别以 43% 和 18% 的产率得到 5,7- 和 6,7- 二硝基-2-四烯丙基乙酸酯。乙酰基残基的裂解，然后是 Oppenauer 氧化提供相应的二硝基-2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1080/00397919808004940
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢萘-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用 CO2 膨胀液体作为手性四氢萘酚合成溶剂的脂肪酶催化反应的速率提高

  摘要：

  由于需要开发有效的反应，用可持续溶剂（如加压 CO 2 ）替代源自化石燃料的普通有机溶剂，因此对 CO 2作为溶剂的适用性的研究变得越来越重要。在我们之前对大体积底物的脂肪酶催化反应的溶剂工程研究中，CO 2膨胀液体（通过溶解加压 CO 2膨胀的液体）中的反应转化率高于没有 CO 2 的液体中的转化率。本研究展示了对 CO 2的详细检查-膨胀液体作为溶剂用于脂肪酶催化的外消旋 1-四氢萘酚、2-四氢萘酚和取代的 1-四氢萘酚类似物的动力学拆分，因为手性取代的四氢萘酚类似物是重要的药物中间体。CO 2膨胀液体在保持优异的对映选择性（E > 200）的同时，将反应速率提高了无 CO 2反应的 40 倍。外消旋 1-四氢萘酚和 2-四氢萘酚的制备规模反应成功地产生了相应的 (R)-乙酸酯和 (S)-醇，具有高产率和优异的对映选择性（高达 ee >99%）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153837

文献信息

• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Influence of the Tricarbonyl Chromium Complexation of Cyclic Alcohols and of the Planar Chirality on the Kinetic Resolution by Candida Cylindracea Lipase
  作者：Stéphane Malfait、Sophie Goetgheluck、Lydie Pélinski、Jacques Brocard

  DOI：10.1080/00397919809458702

  日期：1998.11

  Abstract Tricarbonylchromium complexes of 1-indanol, 1-tetralol, 2-tetralol and the uncomplexed counterparts were kinetically resolved by asymmetric esterification with the Candida cylindracea lipase. We observed a beneficial effect of the tricarbonyl chromium group on the enantioselectivity and we have studied the implication of the relative positions of the tricarbonylchromium group and the alcohol

  摘要 1-茚满醇、1-四氢萘酚、2-四氢萘酚和未络合对应物的三羰基铬配合物通过使用圆柱假丝酵母脂肪酶的不对称酯化进行动力学拆分。我们观察到三羰基铬基团对对映选择性的有益影响，并且我们研究了三羰基铬基团和醇官能团的相对位置的含义。
• Bamberger; Lodter, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 209
  作者：Bamberger、Lodter

  DOI：——

  日期：——
• Yalpani, Mohamed; Lunow, Thomas; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 687 - 694
  作者：Yalpani, Mohamed、Lunow, Thomas、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Monocarboxylation and Intramolecular Coupling of Butenylated Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Activation Process
  作者：Rui Liu、Ze-Hai Lu、Xiao-Hui Hu、Jun-Li Li、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00376

  日期：2015.3.20

  A novel and practical reaction for the direct intramolecular oxidative coupling of butenylated arenes is reported. With the catalysis of Pd(OAc)(2), reactions of various butenylated arenes and carboxylic acids with Selectfluor reagent in CH3CN solution afforded the corresponding monocarboxylation/cyclization products in good yields under mild conditions. This research demonstrated an economic method with the synthesis of 2-tetralyl carboxylic esters, a valuable class of bioactive compounds.