1,2,3,4-四甲基-5-(三氟甲基)环戊-1,3-二烯 | 142701-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,2,3,4-四甲基-5-(三氟甲基)环戊-1,3-二烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetramethyl-5-(trifluoromethyl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 142701-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃
• 分子量: 190.208
• InChiKey: ZXJPOJMXUDEMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 1,2,3,4-四甲基-5-(三氟甲基)环戊-1,3-二烯 以 正辛烷 为溶剂， 以34%的产率得到trans-{(1,2,3,4-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)cyclopentadienide)Fe(CO)2}2
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Tetramethyl-5-(trifluoromethyl)cyclopentadienide: a unique ligand with the steric properties of pentamethylcyclopentadienide and the electronic properties of cyclopentadienide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00043a065
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E)-3,5-dimethyl-4-(trifluoromethyl)hepta-2,5-dien-4-ol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以82%的产率得到1,2,3,4-四甲基-5-(三氟甲基)环戊-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Tetramethyl-5-(trifluoromethyl)cyclopentadienide: a unique ligand with the steric properties of pentamethylcyclopentadienide and the electronic properties of cyclopentadienide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00043a065

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation-Initiated Directed Cyclopropanation of Allylic Alcohols
  作者：Erik J. T. Phipps、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b02156

  日期：2019.5.1

  annulation onto allylic alcohols initiated by alkenyl C-H activation of N-enoxyphthalimides to furnish substituted cyclopropyl-ketones. Notably, the traceless oxyphthalimide handle serves three functions: directing C-H activation, oxidation of Rh(III), and, collectively with the allylic alcohol, in directing cyclopropanation to control diastereoselectivity. Allylic alcohols are shown to be highly reactive

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。
• Synthesis of platinum complexes with η4-C5Me4(CF3)H ligand. X-ray structure of [Pt(η4-C5Me4H2)Cl2] and [Pt{η4-C5Me4(CF3)H}(η5-C5H5)]PF6
  作者：Oleg V. Gusev、Tat'yana A. Peganova、Mikhail A. Ievlev、Anna G. Kropotova、Konstantin A. Lyssenko、Pavel V. Petrovskii、Yuri F. Oprunenko、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00924-4

  日期：2001.3

  were studied. Crystal structure of complex [Ptη4-C5Me4(CF3)H}(η5-C5H5)]PF6 (3) resulted from the reaction with cyclopentadiene was determined. When C5Me4(CF3)H is used the reaction yields [Ptη4-C5Me4(CF3)H}η5-C5Me4(CF3)}]BF4 (4) unstable in solutions. Reaction with pentamethylcyclopentadiene led to complex [Pt(η4-C5Me5H)(η5-C5Me5)]BF4 (5) and no complexes with CF3 containing ligands were obtained

  用蔡斯盐二聚体1,2,3,4-四甲基-5-（三氟甲基）环戊二烯的异构体混合物的反应，得到异构体只有[PT η 4 -C 5我4（CF 3）H}氯2 ]（1）带有CF 3基外切成的sp 3碳原子的产率高。试图制备1用K的反应2氯铂酸4为C 5我4（CF 3）H用二氯化锡的盐酸溶液作为催化剂出人意料地导致了形成的[PT（η 4 -C 5我4 H 2）Cl 2 ]（2）。给出了化合物2的X射线结构。1在三种不同的环戊二烯C 5 R 1 4（R 2）H（R 1 = R 2 = H; R 1 = R 2 = Me; R 1 = Me，R 2 = CF 3的存在下）与AgBF 4的反应）进行了研究。配合物[Pt中的晶体结构η 4 -C 5我4（CF 3）H}（η 5 -C 5测定了与环戊二烯反应产生的H 5）] PF 6（3）。当C 5我4（CF 3）H是所用的反应产率[PT η 4 -C 5我4（CF
• Syntheses, Properties, and X-ray Crystal Structures of Iron and Ruthenium Compounds with the η⁵-C₅Me₄CF₃ Ligand. Compounds of the Type [(η⁵-C₅Me₄CF₃)M(μ-CO)(CO)]₂ (M = Fe, Ru)
  作者：Luis P. Barthel-Rosa、John R. Sowa,、Paul G. Gassman、Jean Fischer、Bayrn M. McCarty、Seth L. Goldsmith、Michael T. Gibson、John H. Nelson

  DOI：10.1021/om961069b

  日期：1997.4.1

  [(η5-C5Me4CF3)Ru(CO)(PPh3)(I)] (4). The HC5Me4CF3 ligand reacts with Fe(CO)5 in refluxing heptane to produce [(η4-HC5Me4CF3)Fe(CO)3] (5). Compound 5 represents a new mode of coordination (η4) for HC5Me4CF3. The spectroscopic properties of compound 1 and its previously reported iron analog, [(η5-C5Me4CF3)Fe(μ-CO)(CO)]2 (2), are compared with those of their η5-C5H5 and η5-C5Me5 “parent” analogs of the type [(η5-C5R5)M(μ-CO)(CO)]2

  （三氟甲基）四甲基环戊二烯，ηc为5我4 CF 3（CP ⧧ 1H），与发生反应的Ru 3（CO）12在回流Ñ -癸烷，以产生[（η 5 -C 5我4 CF 3）的Ru（μ-CO） （CO）] 2（1）。在氯代烃溶液，1层发生反应以在可见光的存在，以产生溶剂[（η 5 -C 5我4 CF 3）的Ru（CO）2（Cl）的]（3A）。化合物1与碘发生反应在回流的CH 2氯2，以产生[（η 5 -C 5我4 CF 3）的Ru（CO）2（I）]（图3b）。给出了化合物3b的X射线晶体结构。化合物3b中在回流的乙醇中，以产生与三苯基膦进行反应[（η 5 -C 5我4 CF 3）的Ru（CO）（PPH 3）（I）]（4）。HC 5 Me 4 CF 3配体在回流庚烷中与Fe（CO）5反应，生成[（η4 -HC 5 Me 4 CF 3）Fe（CO）3 ]（5）。化合物5代表协调的新模式（η 4），用于HC
• Verfahren zur Copolymerisation von konjugierten Diolefinen (Dienen) und vinylaromatischen Monomeren mit Katalysatoren der Seltenen Erden sowie die Verwendung der Copolymerisate in Kautschukmischungen für Reifenanwendungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1078939A2

  公开（公告）日：2001-02-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Copolymerisation von konjugierten Diolefinen und vinylaromatischen Monomeren in Gegenwart von Katalysatoren der Seltenen Erden sowie die Verwendung der Copolymerisate in Kautschukmischungen für Reifenanwendungen.

  本发明涉及共轭二烯烃和乙烯基芳香族单体在稀土催化剂存在下的共聚工艺，以及共聚物在轮胎用橡胶化合物中的应用。