毒性方面,大鼠急性经口LD₅₀值为2357~2500mg/kg,小鼠急性经口LD₅₀值为4670~5490mg/kg。兔急性经皮LD₅₀值大于1000mg/kg,雄性大鼠则超过2000mg/kg。对眼睛和皮肤有轻微刺激作用。在鼠亚急性饲喂试验中,无作用剂量为80mg/kg饲料。根据试验结果,该物质不具备致畸性和致突变性,其致癌剂量大于大鼠1.58mg/kg、小鼠5.48mg/kg。对鱼类有毒,对鸟类低毒,对蜜蜂高毒。蓝鳃鱼LC₅₀值为0.31mg/L(96小时),鹌鹑急性经口LD₅₀值超过2510mg/kg,而蜜蜂LD₅₀值大于0.00002mg/只。
化学性质方面,该物质呈白色固体,熔点在84~85℃之间,在20℃时的蒸汽压为1.9×10⁻⁶Pa,而在40℃时则为4.06×10⁻⁶Pa。该物质易溶于丙酮、甲苯和乙酸乙酯,可溶于乙醇、环己烷及辛醇,但在水中难溶(20℃时仅能溶解0.9mg/L)。在50℃下储存6个月后仍保持稳定,并且对光也较为稳定。遇强酸或碱会分解。
用途方面,该物质是一种杂环氧基苯氧基脂肪类除草剂,可用于防治大豆、甜菜、棉花、马铃薯和蔬菜等作物地中的一年生及多年生禾本科杂草。适当增加用药量可防除多年生杂草。在春小麦上,以0.42~0.6g有效成分/100m²进行喷雾处理,可用于防治野燕麦等一年生禾本科杂草;而在冬小麦上,则使用相同剂量的0.42~0.52g有效成分/100m²进行喷洒,主要针对看麦娘等一年生禾本科杂草。一般推荐的用药量为1.2~1.5g/100m²。
此外,该物质也适用于大豆、棉花和甜菜等双子叶作物田中的一年生及多年生单子叶杂草防治。
生产方法方面,首先制备2-(4-乙酰苯氧基)丙酸乙酯:在4-羟基苯乙酮钾盐(25g)的二甲基甲酰胺溶液中加入2-氯丙酸乙酯(27.3g),于氮气保护下,在85~90℃搅拌3小时,过滤除去KCl,减压去除DMF后溶于乙酸乙酯,用碱和水进行提取,干燥并浓缩得到产物。
接下来制备2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯:在58℃、8×10⁻³Pa条件下,以30分钟滴入过乙酸(16%,15.61g)到与乙酸(50mL)平衡的2-(4-乙酰基苯氧基)丙酸乙酯溶液中。然后在48~54℃下于7×10³~8×10³Pa的压力条件下回流反应8小时,冷却后减压除去乙酸得到产物。
最后制备噁唑禾草灵:将2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯(2.0g)与碳酸钾(2g)在乙腈溶液中回流1小时。然后将该混合物冷却,并加入2,6-二氯苯并恶唑(1.8g),继续回流反应4小时,浓缩至干燥后使用乙腈(50mL)进行处理并再次回流2小时,在冷却后的产物中得到噁唑禾草灵。另一种制备方法与此类似,但具体内容未给出详细步骤。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
恶唑禾草灵 | fenoxaprop | 95617-09-7 | C16H12ClNO5 | 333.728 |
—— | ethyl 2-{4-[(2-benzoxazolyl)oxy]phenoxy}propanoate | 66441-21-2 | C18H17NO5 | 327.337 |
—— | ethyl 2-{4-[(6-hydroxy-2-benzoxazolyl)oxy]phenoxy}propanoate | 1051401-33-2 | C18H17NO6 | 343.336 |
4-[(6-氯-1,3-苯并恶唑-2-基)氧基]苯酚 | 4-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yloxy)phenol | 70217-01-5 | C13H8ClNO3 | 261.664 |