1,2,3-三苯基-环戊烷-1,2-二醇 | 65102-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2,3-三苯基-环戊烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-Dihydroxy-1,2,3-triphenylcyclopentan
• 英文别名: 1,2,3-triphenyl-cyclopentane-1,2-diol；1,2,3-Triphenyl-cyclopentan-1,2-diol；1,2,3-Triphenyl-1,2-cyclopentanediol；1,2,3-triphenylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 65102-38-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: XQYDCDIWHVZGRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  475.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三苯基-环戊烷-1,2-二醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到1,2,3-triphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  四苯基取代的二氢戊烯及其碱金属氢戊烯化物和戊烯化物配合物的合成

  摘要：

  我们报告了基于环戊二烯与查耳酮的简单环化反应的 1,3,4,6-四苯基-二氢戊烯的高产液相合成。1,3,4,6-四苯基-二氢戊二烯与中等碱度 (p Ka > 15) 的碱金属碱 (Li, Na, K) 的去质子金属化干净地产生相应的氢戊二烯配合物，其以溶剂分离的离子对形式存在在 THF、吡啶和 DMSO 等配位溶剂中。使用更强的碱金属碱 (p Ka > 25) 进行第二次去质子化金属化产生双阴离子、10 π 芳族四苯基-戊二烯配合物，在 Li 2、Na 2和 K 2的情况下溶解度低. 在固态下，两种金属以反构型与每个阴离子环结合η 5 ，如在未取代的戊烯化物Li 2 [C 8 H 6 ]中。Li/Na/K 的混合金属四苯基-戊烯配合物显示出显着增强的溶解度，允许通过 NMR 和 UV-vis 光谱表征溶液相并应用于金属转移反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00495
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2,3-三苯基-环戊烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  四苯基取代的二氢戊烯及其碱金属氢戊烯化物和戊烯化物配合物的合成

  摘要：

  我们报告了基于环戊二烯与查耳酮的简单环化反应的 1,3,4,6-四苯基-二氢戊烯的高产液相合成。1,3,4,6-四苯基-二氢戊二烯与中等碱度 (p Ka > 15) 的碱金属碱 (Li, Na, K) 的去质子金属化干净地产生相应的氢戊二烯配合物，其以溶剂分离的离子对形式存在在 THF、吡啶和 DMSO 等配位溶剂中。使用更强的碱金属碱 (p Ka > 25) 进行第二次去质子化金属化产生双阴离子、10 π 芳族四苯基-戊二烯配合物，在 Li 2、Na 2和 K 2的情况下溶解度低. 在固态下，两种金属以反构型与每个阴离子环结合η 5 ，如在未取代的戊烯化物Li 2 [C 8 H 6 ]中。Li/Na/K 的混合金属四苯基-戊烯配合物显示出显着增强的溶解度，允许通过 NMR 和 UV-vis 光谱表征溶液相并应用于金属转移反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00495

文献信息

• Catalyst composition
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0540108B1

  公开（公告）日：1996-01-03
• Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 107. Vinylcyclopropene photochemistry: photochemistry applied to organic synthesis. Exploratory and mechanistic organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Steven M. Aasen

  DOI：10.1021/jo00402a003

  日期：1978.4
• Ferrocene Derivatives. Part I. The Direct Synthesis of Substituted Ferrocenes
  作者：P. L. Pauson

  DOI：10.1021/ja01637a046

  日期：1954.4
• US5279999A
  申请人：——

  公开号：US5279999A

  公开（公告）日：1994-01-18