1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione | 58337-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,2,5-Triphenyl-pentane-1,5-dione
• CAS: 58337-98-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: HKGOVXWRWWAJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione 在 甲醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2,3,6-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  ADDITION REACTIONS OF VINYL PHENYL KETONE. II. DESOXYBENZOIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01341a043
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2,5,6-tetraphenyl-hexane-1,6-dione 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,2,5-triphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Ribka, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 27,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reinventing the De Mayo reaction: synthesis of 1,5-diketones or 1,5-ketoesters <i>via</i> visible light [2+2] cycloaddition of β-diketones or β-ketoesters with styrenes
  作者：Rebeca Martinez-Haya、Leyre Marzo、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8cc07044j

  日期：——

  reaction between 1,3-diketones and styrenes following a [2+2] cycloaddition pathway via a photosensitization mechanism gives access to 1,5-diketones. The reaction has been applied to substituted styrenes and aryl- and alkyl-substituted ketones. Moreover, the method converts β-ketoesters, β-amido esters, and β-cyano ketones. Seven membered rings, a frequent structural motif of natural products, are also

  1，3-二酮与苯乙烯之间的可见光介导的De Mayo反应通过光敏化机理遵循[2 + 2]环加成途径，从而可以接近1,5-二酮。该反应已应用于取代的苯乙烯以及芳基和烷基取代的酮。此外，该方法转化了β-酮酸酯，β-酰氨基酯和β-氰基酮。七元环是天然产物的常见结构基序，也可以使用这种方法获得。
• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Synthesis of a Tetraphenyl-Substituted Dihydropentalene and Its Alkali Metal Hydropentalenide and Pentalenide Complexes
  作者：Stuart M. Boyt、Niko A. Jenek、Hugh J. Sanderson、Gabriele Kociok-Köhn、Ulrich Hintermair

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00495

  日期：2022.2.14

  with a chalcone. Deprotonative metalation of 1,3,4,6-tetraphenyl-dihydropentalene with alkali metal bases (Li, Na, K) of moderate basicity (pKa > 15) cleanly yields the corresponding hydropentalenide complexes, which exist as solvent-separated ion pairs in coordinating solvents such as THF, pyridine, and DMSO. A second deprotonative metalation with stronger alkali metal bases (pKa > 25) yields the double-anionic

  我们报告了基于环戊二烯与查耳酮的简单环化反应的 1,3,4,6-四苯基-二氢戊烯的高产液相合成。1,3,4,6-四苯基-二氢戊二烯与中等碱度 (p Ka > 15) 的碱金属碱 (Li, Na, K) 的去质子金属化干净地产生相应的氢戊二烯配合物，其以溶剂分离的离子对形式存在在 THF、吡啶和 DMSO 等配位溶剂中。使用更强的碱金属碱 (p Ka > 25) 进行第二次去质子化金属化产生双阴离子、10 π 芳族四苯基-戊二烯配合物，在 Li 2、Na 2和 K 2的情况下溶解度低. 在固态下，两种金属以反构型与每个阴离子环结合η 5 ，如在未取代的戊烯化物Li 2 [C 8 H 6 ]中。Li/Na/K 的混合金属四苯基-戊烯配合物显示出显着增强的溶解度，允许通过 NMR 和 UV-vis 光谱表征溶液相并应用于金属转移反应。
• Metal-free [3 + 2 + 1] annulation of allylic alcohols, ketones, and ammonium acetate: radical-involving synthesis of 2,3-diarylpyridine derivatives
  作者：Danhua Ge、Xin-Long Luo、Xi Tang、Chao-Bin Pang、Xin Wang、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d0ob02593c

  日期：——

  A three-component [3 + 2 + 1] annulation strategy for the synthesis of biologically and pharmaceutically active 2,3-diarylpyridine derivatives by using a series of allylic alcohols, ketones, and ammonium acetate as substrates has been developed. The method proceeds efficiently under metal-free conditions, and the desired heterocycles could be obtained in a site-specific selectivity manner with good

  通过使用一系列烯丙基醇，酮和乙酸铵作为底物，已开发出一种用于合成具有生物学和药学活性的2,3-二芳基吡啶衍生物的三组分[3 + 2 +1]环空策略。该方法在无金属的条件下有效地进行，并且可以以具有良好官能团耐受性的位点选择性的方式获得所需的杂环。
• Photocycloaddition of Some Difluoro(aminoenonato)boron Complexes with Arylalkenes
  作者：Kuniaki Itoh、Kazuhiko Okazaki、Yuan L. Chow

  DOI：10.1002/hlca.200490027

  日期：2004.2

  The photocycloaddition of some difluoro[(methylamino-κN)alkenonato-κO]boron complexes 1 with arylalkenes 2 is discussed. The resulting [2+2] photoaddition gave the cyclobutane and azetidine derivatives (Schemes 1, 3, and 5). Rearrangements of the cyclobutane gave 1,5-diketones derivatives (Schemes 2, 4, and 5). The yields of the photoadducts were governed by the reduction and oxidation potentials.

  讨论了一些二氟​​[（甲基氨基-κN）烯酮基-κO ]硼配合物1与芳基烯烃2的光环加成反应。所得的[2 + 2]光加成反应得到环丁烷和氮杂环丁烷衍生物（方案1、3和5）。环丁烷的重排生成1,5-二酮衍生物（方案2、4和5）。光加合物的产率受还原和氧化电位的控制。此外，产物的构型建立了高的区域选择性和立体选择性，表明存在单重态激基复合物。通过FMO（前沿分子轨道）计算使反应性和立体化学合理化。