1,2,3-三苯基-3-甲基环丙烯 | 58310-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2,3-三苯基-3-甲基环丙烯
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-3-methylcyclopropene
• 英文别名: 3-methyl-1,2,3-triphenylcyclopropene；3-Methyl-1,2,3-triphenyl-cyclopropen；1,2,3-Triphenyl-3-methylcyclopropen；1,2,3-Triphenyl-3-methyl-cyclopropene；(1-methyl-2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 58310-19-3
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: ZXWGQQVIXPBBMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  363.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三苯基-3-甲基环丙烯 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADWA A.; CHOU C. S.; RICKER W. F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4555-4564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3.4-Diphenyl-3-buten-2-on-tosylhydrazon 在 trityl tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 生成 1,2,3-三苯基-3-甲基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 107. Vinylcyclopropene photochemistry: photochemistry applied to organic synthesis. Exploratory and mechanistic organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a003

文献信息

• <b>The Dimerization of Triphenylcyclopropene</b>
  作者：Ronald. Breslow、Paul. Dowd

  DOI：10.1021/ja00901a012

  日期：1963.9

  When triphenylcyclopropene is converted to hexaphenylbenzene on treatment with sodium or lithium amide in liquid ammonia a simple dimer can be intercepted, triphenylcyclopropyl-triphenylcyclopropene (Ia). This dimer is also formed when triphenylcyclopropene is heated in refluxing xylene. Treatment of the dimer with potassium amide converts it to hexaphenylbenzene, while pyrolysis of the dimer at 280

  当三苯基环丙烯在液氨中用氨基钠或氨基锂处理转化为六苯基苯时，可以截获一个简单的二聚体，即三苯基环丙基-三苯基环丙烯 (Ia)。当三苯基环丙烯在回流的二甲苯中加热时，也会形成这种二聚体。用酰胺钾处理二聚体将其转化为六苯基苯，而二聚体在 280 度下热解得到三苯基芴和二苯乙烯。通过各种技术研究了这些不寻常的反应，并为所有这些技术提出了机制。结果表明，强碱不会将三苯基环丙烯转化为三苯基环丙烯基阴离子，并且从动力学证据来看，三苯基环丙烯的 pK/sub a/ 有一个下限。（授权）
• Au-catalyzed isomerization of cyclopropenes: a novel approach to indene derivatives
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.203

  日期：2009.6

  AuPPh3Cl/AgOTf-catalyzed reaction of cyclopropenes is found to be highly efficient, giving indene derivatives in high yields. The reaction is suggested to proceed through gold vinyl carbenoid intermediate.

  发现AuPPh 3 Cl / AgOTf催化的环丙烯反应非常有效，可以高收率得到茚衍生物。建议该反应通过金乙烯基类胡萝卜素中间体进行。
• Metal carbonyl-promoted rearrangement of cyclopropenes to naphthols
  作者：M. F. Semmelhack、Suzzy Ho、Michael Steigerwald、M. C. Lee

  DOI：10.1021/ja00248a047

  日期：1987.7
• Photosensitized electron-transfer-induced reactions of some cyclopropene derivatives
  作者：Albert Padwa、Chuen S. Chou、William F. Rieker

  DOI：10.1021/jo01311a002

  日期：1980.11
• Stoffer,J.O.; Bohanon,J.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 692 - 697
  作者：Stoffer,J.O.、Bohanon,J.F.

  DOI：——

  日期：——