1,2,4,5-四嗪-3(2H)-酮,四氢-2,4,6-三苯基- | 123560-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四嗪-3(2H)-酮,四氢-2,4,6-三苯基-
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-2,4,6-triphenyl-1,2,4,5-tetrazin-2(2H)-one
• 英文别名: 1,3,5-triphenyl-1,2,4,5-tetrazane-6-oxide；2,4,6-triphenyl tetrazane；2,4,6-triphenyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-one
• CAS: 123560-30-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• 分子量: 330.389
• InChiKey: WUHJYVFJSDDBEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  471.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3(2H)-酮,四氢-2,4,6-三苯基- 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯甲醛苯腙
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo; Capelle, Sylvie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,4,5-四嗪-3(2H)-酮,四氢-2,4,6-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  动力学研究烷基化Verdazyls的热和光诱导均解。

  摘要：

  从前体中按需生成稳定的有机自由基可被认为是在各种科学领域中大量应用的一项基本挑战。在这项贡献中，我们通过从中等到高产率的原子转移自由基加成反应制备了一系列的6-氧过二氮烯的N-（甲基）苄基衍生物，并研究了它们的热引发和光引发均质作用。测量了均相的动力学，并估计了解离速率常数k d，活化能E a和频率因子A。在verdazyl环的C3位上取代基的变化已成功应用于微调均解速率：k值带有吸电子基团的烷基verdazyl的d更高，例如，对硝基的k d增加了6倍。与热均质相反，光致分解的速率取决于消光系数和活化能的值。因此，在两种引发类型中，含硝基的烷基化Verdazyls均显示出最高的均裂速率。所获得的结果为控制Verdazyls的产生以及这些化合物在医药和化学工业中的进一步应用提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d0cp03151h

文献信息

• N^N Pt(II) Bisacetylide Complexes with Oxoverdazyl Radical Ligands: Preparation, Photophysical Properties, and Magnetic Exchange Interaction between the Two Radical Ligands
  作者：Wenbo Yang、Andrei A. Sukhanov、Jong Hyeon Lim、Xiaoxin Li、Yinshan Meng、Jianzhang Zhao、Haoling Sun、Jin Yong Lee、Gagik G. Gurzadyan、Violeta K. Voronkova

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01575

  日期：2020.9.8

  effect of a stable radical on the photophysical properties of a phosphorescent Pt(II) coordination framework and the intramolecular magnetic interaction between radical ligands in the N^N Pt(II) bisacetylide complexes, we prepared a series of N^N Pt(II) bis(acetylide) complexes with oxoverdazyl radical acetylide ligands. The linker between the Pt(II) center and the spin carrier was systematically varied

  为了研究稳定自由基对磷光Pt（II）配位骨架的光物理性质以及N ^ N Pt（II）双乙炔化物配合物中自由基配体之间的分子内磁相互作用的影响，我们制备了一系列N ^ N Pt （II）具有过氧叠氮基自由基乙炔配体的双（乙炔）配合物。Pt（II）中心和自旋载体之间的连接子系统地变化，以探讨对自由基配体之间的自旋交换相互作用的符号和大小以及光物理性质的影响。使用稳态和飞秒/纳秒瞬态吸收光谱，连续波电子顺磁共振（EPR）光谱和密度泛函理论（DFT）计算研究了配合物。d ≈2个PS）和非荧光。此外，本征长寿命三重激发态（τ Ť = 1.2微秒）铂（Ⅱ）配位中心的被有效地被基团（τ猝灭Ť = 6.9 ps的一个代表性的基团的Pt（II）络合物）。通过依赖温度的EPR光谱研究了自由基配体之间通过反磁性Pt（II）原子的分子内磁相互作用。观察到通过桥片段的自由基-自由基距离最短的配合物的反铁磁交换相互作用（-J
• Profluorescent verdazyl radicals – synthesis and characterization
  作者：David Matuschek、Steffen Eusterwiemann、Linda Stegemann、Carsten Doerenkamp、Birgit Wibbeling、Constantin G. Daniliuc、Nikos L. Doltsinis、Cristian A. Strassert、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c5sc00724k

  日期：——

  The synthesis and characterization of various 6-oxo-verdazyl radicals and their diamagnetic styryl radical trapping products are presented. It is shown that styryl radical trapping products derived from N-phenyl verdazyls show fluorescence whereas the N-methyl congeners are non-fluorescent. In the parent N-phenyl verdazyls fluorescence is fully quenched which renders these compounds highly valuable

  介绍了各种6-氧合-verdazyl自由基及其反磁性苯乙烯基自由基捕获产物的合成与表征。已经表明，衍生自N-苯基Verdazyls的苯乙烯基自由基捕获产物显示荧光，而N-甲基同类物是非荧光的。在母体N-苯基verdazyls中，荧光被完全淬灭，这使这些化合物成为非常有价值的前荧光自由基探针。
• The first “Kuhn verdazyl” ligand and comparative studies of its PdCl2 complex with analogous 6-oxoverdazyl ligands
  作者：Cooper W. Johnston、Stephen D. J. McKinnon、Brian O. Patrick、Robin G. Hicks

  DOI：10.1039/c3dt52191e

  日期：——

  The synthesis and characterization of two new N,N′-diarylverdazyl radical ligands and their corresponding PdCl2 complexes are described. One of the two radicals is of the “Kuhn verdazyl” structure type and was made by adaptation of standard synthetic procedures for this class of verdazyl. The N,N′-diphenyl-6-oxoverdazyl was prepared by hydrolysis of a related tetrazane; the resulting N,N′-diphenylcarbohydrazide was condensed with pyridinecarboxaldehyde and then oxidized to the verdazyl according to standard protocols. Square planar PdCl2 complexes of both verdazyls were prepared by reactions of the radicals with PdCl2 in acetonitrile solution. The structural, spectroscopic, and electrochemical properties of the new verdazyl ligands and their Pd complexes are reported; generally the distinct ligand-centred properties associated with each verdazyl type carry over into the properties of the complexes. The electrochemical studies reveal ligand-centred oxidation and reduction processes; despite the minimal extent of spin delocalization onto Pd in the metal complexes, large shifts in oxidation and reduction potentials (relative to those of the free verdazyl ligands) are discussed.

  本文介绍了两种新型 N,Nâ²-二羰基verdazyl自由基配体及其相应 PdCl2 复合物的合成和特性。这两种自由基中的一种属于 "库恩"(Kuhn)verdazylâ结构类型，是通过对这类verdazyl的标准合成程序进行调整而制成的。N,N²-二苯基-6-氧代overdazyl是通过水解相关的四氮烷制备的；生成的N,N²-二苯基甲酰肼与吡啶甲醛缩合，然后按照标准程序氧化成verdazyl。在乙腈溶液中，通过自由基与氯化钯的反应，制备了这两种verdazyls的方形平面氯化钯配合物。报告介绍了新吠陀配体及其钯配合物的结构、光谱和电化学性质；一般来说，与每种吠陀类型相关的以配体为中心的独特性质会延续到配合物的性质中。电化学研究揭示了以配体为中心的氧化和还原过程；尽管金属配合物中钯上的自旋析出程度很小，但讨论了氧化和还原电位的巨大变化（相对于游离羰基配体的电位）。
• Verdazyls. Part 33. EPR and ENDOR studies of 6-oxo- and 6-thioxoverdazyls. X-Ray molecular structure of 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl and 3-tert-butyl-1,5-diphenyl-6-thioxoverdazyl
  作者：Franz A. Neugebauer、Hans Fischer、Claus Krieger

  DOI：10.1039/p29930000535

  日期：——

  prepared by dehydrogenation of the corresponding 1, 4, 5, 6-tetrahydro-1, 2, 4, 5-tetrazin-3(2H)-ones 5b–h and thiones 7a–c and 7e–hwith lead dioxide, potassium hexacyanoferrate (III), or bis(4-methylphenyl)-aminyl. X-Ray analyses reveal a nearly planar verdazyl framework for the oxoverdazyl 2a, whereas the thioxoverdazyl 3ftakes on a flat boat conformation. In the latter, owing to the bulky sulfur the N-phenyl

  通过相应的1、4、5、6-6-四氢-1、2、4、5-5-四嗪3的脱氢反应，可以直接制备一系列6-氧过二唑2b - h和6-thioxoverdazyls 3a - c和3e - h。（2 H）-ones 5b – h和硫酮7a – c和7e – h与二氧化铅，六氰合铁酸钾（III）或双（4-甲基苯基）-氨基。X射线分析揭示了氧杂过二唑2a几乎是平面的Verdazyl骨架，而thioxoverdazyl 3f呈现平底船形态。在后者中，由于大量的硫，N-苯基基团被大大扭曲出维达唑环的平面。深色自由基的电子吸收光谱在可见光区域显示特征带，λmax为1，范围为445至608 nm。EPR，ENDOR和2 H NMR研究已经完成了对所有超精细偶合常数的完整分析和完全赋值。具有在C（3）和C（6）处的节点的6-氧代-2-和6-硫代氧-凡达唑3的π-SOMO主要限于维达唑基环的氮。将自旋离域化为N-苯基
• Electrochemical Studies of Verdazyl Radicals
  作者：Joe B. Gilroy、Stephen D. J. McKinnon、Bryan D. Koivisto、Robin G. Hicks

  DOI：10.1021/ol702163a

  日期：2007.11.1

  The redox properties of verdazyl radicals are presented using cyclic voltammetry techniques. These radicals can be reversibly reduced as well as oxidized. Electron-donating and -withdrawing substituents have significant effects on the oxidation and reduction potentials as well as the cell potential (E-cell = |E-ox(degrees) - E-red(degrees)|) for these radicals; a correlation between the electron spin distribution and redox properties is developed.