1,2,4-三(1,1-二甲基乙基)苯 | 1459-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4-三(1,1-二甲基乙基)苯
• 英文名称: 1,2,4-tri-tert-butylbenzene
• 英文别名: 1,2,4-Tri-tert-butyl-benzol；1,2,4-Tri-t-butyl-benzol；1,2,4-Tris-tert.-butyl-benzol；1,2,4-tri(t-butyl)benzene；1,2,4-tritert-butylbenzene
• CAS: 1459-11-6
• 化学式: C₁₈H₃₀
• 分子量: 246.436
• InChiKey: IHZGECPPAQDWKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48°C
• 沸点：
  324.44°C (estimate)
• 密度：
  0.8496 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以56%的产率得到1,2,4-三(1,1-二甲基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  On -tertiarybutylbenzenes 1,2,4,5-tetra-tertiarybutylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91664-8

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants
  作者：Davide Brenna、Matteo Villa、Tim N. Gieshoff、Fabian Fischer、Marko Hapke、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201705087

  日期：2017.7.10

  metals under mild conditions is at the heart of sustainable synthesis. The cyclotrimerization of alkynes is a valuable atom‐efficient reaction in organic synthesis that is enabled by several metal catalysts, including iron. This study reports an effective iron‐catalyzed cyclotrimerization for the regioselective synthesis of 1,2,4‐substituted arenes (1 mol % catalyst, toluene, 20 °C, 5 min). A dual activation

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。
• Can the Ti(OiPr)₄/<i>n</i>BuLi combination of reagents function as a catalyst for [2+2+2] alkyne cyclotrimerisation reactions?
  作者：Gabriela Siemiaszko、Yvan Six

  DOI：10.1039/c8nj04931a

  日期：——

  Catalysis of the cyclotrimerisation of alkynes with the Ti(OiPr)4/nBuLi system was studied, leading to the development of a particularly convenient and reliable protocol. This method allows the [2+2+2] cycloaddition reaction to proceed within a few minutes under microwave conditions, with generally good selectivity from a variety of aromatic and aliphatic alkynes.

  研究了用Ti（OiPr）4 / n BuLi体系催化炔烃的环三聚反应，从而开发了一种特别方便和可靠的方案。该方法允许[2 + 2 + 2]环加成反应在微波条件下在几分钟之内进行，对各种芳族和脂族炔烃的选择性通常都很好。
• The effect of the oxidation state of molybdenum complexes on the catalytic transformation of terminal alkynes: Cyclotrimerization vs. polymerization
  作者：Izabela Czeluśniak、Paulina Kocięcka、Teresa Szymańska-Buzar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.05.044

  日期：2012.10

  of molybdenum(0) and molybdenum(II) carbonyl complexes (Mo(CO)6/hv, [Mo(CO)4(pip)2] (pip = piperidine), [Mo(CO)4(pip)2]/SnCl4, [Rpip]2[(μ-Cl)Mo(μ-Cl)(SnCl3)(CO)3}2] (R = C3H5, H)) lead to the formation of cyclotrimerization and polymerization products, which were characterized by chromatography (GC–MS, GPC) and by 1H and 13C NMR spectroscopy. The effect of the oxidation state of the molybdenum catalyst

  单取代的炔烃（PhC≡CH，的反应吨BuC≡CH，Ñ BuC≡CH，HOCH 2 C≡CH，HO（CH 3）2中的钼（0）和钼的存在CC≡CH）（II）羰基配合物（Mo（CO）6 / hv，[Mo（CO）4（pip）2 ]（pip =哌啶），[Mo（CO）4（pip）2 ] / SnCl 4，[Rpip] 2 [（μ- Cl）Mo（μ-Cl）（SnCl 3）（CO）3 } 2 ]（R = C 3 H 5，H））导致形成环三聚和聚合产物，这些产物通过色谱法（GC-MS，GPC）以及1 H和13 C NMR光谱进行表征。观察到钼催化剂的氧化态对末端炔的转化的影响：环三聚与聚合。仅钼（II）配合物会导致多烯聚合物的形成。此外，由[Mo（CO）4（pip）2 ]引发的丙-2-炔-1-醇在二氯甲烷中的反应导致形成含有亚乙烯基单元的低聚物。机理核磁共振研究显示，η 2-炔烃复合物的形成是钼络合物催化的炔烃所有转化的主要特征。
• Combined Photoredox and Iron Catalysis for the Cyclotrimerization of Alkynes
  作者：Michael Neumeier、Uttam Chakraborty、Dieter Schaarschmidt、Victor Pena O'Shea、Raul Perez‐Ruiz、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202000907

  日期：2020.8.3

  combinations of visible‐light photocatalysis with metal catalysis have recently enabled the development of hitherto unknown chemical reactions. Dual mechanisms from merging metal‐free photocatalysts and earth‐abundant metal catalysts are still in their infancy. We report a photo‐organo‐iron‐catalyzed cyclotrimerization of alkynes by photoredox activation of a ligand‐free Fe catalyst. The reaction operates

  可见光光催化与金属催化的成功结合最近使得迄今为止未知的化学反应得以发展。将无金属光催化剂和地球丰富的金属催化剂合并的双重机制仍处于起步阶段。我们报道了通过无配体铁催化剂的光氧化还原活化来进行光有机铁催化的炔烃环三聚反应。该反应在非常温和的条件下进行（可见光，20 °C，1 小时），三种催化剂（染料、胺、FeCl 2）的负载量为 1–2 mol%。
• The first cobalt catalyzed [2 + 2 + 2] alkyne cyclotrimerization in aqueous medium at room temperature
  作者：Li Yong、Holger Butenschön

  DOI：10.1039/b207978j

  日期：——

  Chelate complex 1 (5 mol%) was found to catalyze the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal alkynes in good yields in a 80/20 mixture of water and ethanol at room temperature without further activation.

  发现螯合物1（5 mol％）在室温下在水和乙醇的80/20混合物中以高收率催化末端炔烃的[2 + 2 + 2]环化反应，而无需进一步活化。