1,2,4-三溴-1,1,2-三氟丁烷 | 2022-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,2,4-三溴-1,1,2-三氟丁烷
• 英文名称: 1,2,4-tribromo-1,1,2-trifluorobutane
• 英文别名: 1,2,4-tribromo-1,1,2-trifluoro-butane；1,2,4-Tribrom-1,1,1-trifluor-butan
• CAS: 2022-80-2
• 化学式: C₄H₄Br₃F₃
• 分子量: 348.783
• InChiKey: YRQSISPSGIETOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  2.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三溴-1,1,2-三氟丁烷 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 3,4-dibromo-3,4,4-trifluorobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated butatrienes

  摘要：

  Major improvements in the synthesis of 1 1 4 4-tetrafluorobutatriene (1) are presented Despite many attempts to isolate new metal complexes of 1 only an iron complex containing a ligand which is composed of a partially hydrolyzed tetrafluorobutatriene-dimer and carbon monoxide could be isolated and characterized by X-ray crystallography Certain metal centers and solvents accelerate the decomposition of 1 First attempts to synthesize 1 1-difluorobutatriene (2) are presented which underline the major challenges of a successful synthesis of 2 (C) 2010 Elsevier B V All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,1,2-三氟-1-丁烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1,2,4-三溴-1,1,2-三氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  3元1,1,2-三氟溴化铵和碘鎓离子的重排以及三氟氯鎓与氟碳鎓离子的比较

  摘要：

  氯的反应（CL 2与4-卤代-1,1,2-三氟-1-烯烃（）1，2，或3）得到开放离子中间体甲和Ë是处于平衡状态。当4号卤素取代基为碘时，在3的离子氯化过程中，开氯鎓离子（E）重排为五元环ha离子。从烯烃三元环溴鎓和碘鎓离子1，2，或3相当对称，结构相似。量子化学计算表明，五元环ha离子中间体比三元环ha离子或开环离子A和E稳定11至27 kcal / mol 。五元环中间体导致重新排列的产品。随着4号卤素（Z）变得更亲核（Z：Cl

  DOI：

  10.1021/jo800472e

文献信息

• Rearrangement of 3-Membered 1,1,2-Trifluorobromonium and Iodonium Ions and Comparison of Trifluorochloronium to Fluorocarbenium Ions
  作者：Dale F. Shellhamer、Kevyn J. Davenport、Heidi K. Forberg、Matthew P. Herrick、Rachel N. Jones、Sean J. Rodriguez、Sunamita Sanabria、Nicole N. Trager、Ryan J. Weiss、Victor L. Heasley、Jerry A. Boatz

  DOI：10.1021/jo800472e

  日期：2008.6.1

  halonium ion intermediates are 11 to 27 kcal/mol more stable than the three-membered-ring halonium ions or the open-ions A and E. The five-membered-ring intermediates lead to rearranged products. Rearranged products increase as the number-4 halogen (Z) becomes more nucleophilic (Z: Cl < Br < I). Open chloronium ions from ionic chlorination of terminal fluorovinyl alkenes are compared to the open ions generated

  氯的反应（CL 2与4-卤代-1,1,2-三氟-1-烯烃（）1，2，或3）得到开放离子中间体甲和Ë是处于平衡状态。当4号卤素取代基为碘时，在3的离子氯化过程中，开氯鎓离子（E）重排为五元环ha离子。从烯烃三元环溴鎓和碘鎓离子1，2，或3相当对称，结构相似。量子化学计算表明，五元环ha离子中间体比三元环ha离子或开环离子A和E稳定11至27 kcal / mol 。五元环中间体导致重新排列的产品。随着4号卤素（Z）变得更亲核（Z：Cl
• Shellhamer, Dale F.; Allen, Jeannette L.; Allen, Rachel D., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3932 - 3937
  作者：Shellhamer, Dale F.、Allen, Jeannette L.、Allen, Rachel D.、Gleason, David C.、Schlosser, Colleen O'Neil、Powers, Benjamin J.、Probst, John W.、Rhodes, Michelle C.、Ryan, Andrew J.、Titterington, Peter K.、Vaughan, Gregory Gawayne、Heasley, Victor L.

  DOI：——

  日期：——
• The Addition Reaction of Bromotrichloromethane to Compounds with Vinyl and Perfluorovinyl Groups
  作者：Hiroshige Muramatsu、Paul Tarrant

  DOI：10.1021/jo01030a032

  日期：1964.7
• Fluorinated butatrienes
  作者：Christian Ehm、Floris A. Akkerman、Dieter Lentz

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.017

  日期：2010.11

  Major improvements in the synthesis of 1 1 4 4-tetrafluorobutatriene (1) are presented Despite many attempts to isolate new metal complexes of 1 only an iron complex containing a ligand which is composed of a partially hydrolyzed tetrafluorobutatriene-dimer and carbon monoxide could be isolated and characterized by X-ray crystallography Certain metal centers and solvents accelerate the decomposition of 1 First attempts to synthesize 1 1-difluorobutatriene (2) are presented which underline the major challenges of a successful synthesis of 2 (C) 2010 Elsevier B V All rights reserved