1,2-二-(2-甲基苯基)乙酮 | 64196-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二-(2-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1,2-di-(2-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1,2-di(2-methylphenyl)ethanone；1,2-di-o-tolyl-ethanone；o,o'-Dimethyl-desoxybenzoin；1,2 Di-o-tolyl-ethanone；1,2-bis(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 64196-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD12723570
• 分子量: 224.302
• InChiKey: AEALAJOWAQVKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 1,2-二-(2-甲基苯基)乙酮 生成 5-chloro-2,3-bis(2-methylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，特别是吲哚类化合物，其可用作雌激素激动剂和拮抗剂以及其制药用途。本发明还涉及对ER&bgr;受体具有选择性的吲哚类化合物及其制药用途。这些化合物具有实用性，因为它们可用于治疗雌激素介导的疾病。

  公开号：

  US20030220377A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸邻甲苯酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 甲基叔丁基醚 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium acetate 、 thallium(I) acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 1,2-二-(2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Adducts of Cyclopalladated Ferrocenylpyridazine: Synthesis, Structural Characterization, and Application in ?-Arylation of Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Yu-Qing Zhang、Bao-Ming Ji

  DOI：10.1071/ch12035

  日期：——

  3-chloro-6-pyridazinylferrocene 1 and its N-heterocyclic carbene adducts 2–3 were synthesized and characterized by 1H NMR and IR spectroscopy, ESI-MS, and elemental analysis. Additionally, detailed structures of complexes 2–3 have been determined by single-crystal X-ray analysis. Complex 3 exhibited high catalytic activity for α-arylation of ketones with aryl chlorides. Typically, using 1 mol % catalyst in the presence

  一种新的二茂铁基配体3-氯-6- pyridazinylferrocene 1及其ñ -杂环卡宾加合物2 - 3被合成和表征通过1 H NMR和IR光谱，ESI-MS，和元素分析。此外，配合物2 – 3的详细结构已通过单晶X射线分析确定。配合物3对酮与芳基氯的α-芳基化反应显示出高催化活性。典型地，在100℃下在1.5当量的t BuOK作为碱存在下于二恶烷中使用1mol％的催化剂以良好的收率提供了偶联产物。
• Tandem pinacol coupling–rearrangement of aromatic aldehydes with hydrogen catalyzed by a combination of a platinum complex and a polyoxometalate
  作者：Olena Branytska、Linda J. W. Shimon、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b710100g

  日期：——

  Together with a strongly oxidizing polyoxometalate, H5PV2Mo10O40, PtII(N-(2,6-diisopropylphenyl)pyrazin-2-ylmethanimine)Cl2 forms a combined catalyst that was active in the tandem pinacol coupling-rearrangement of aryl aldehydes to give mostly the corresponding diarylacetaldehyde in high yields using molecular hydrogen as the reducing agent.

  一种强氧化性的多金属氧酸盐H5PV2Mo10O40与PtII(N-(2,6-二异丙基苯基)吡嗪-2-亚甲亚胺)Cl2组成的复合催化剂，在以分子氢为还原剂的条件下，对芳基醛的联苯偶联-重排反应展现出活性，能够高产率地得到相应的二芳基乙二醛。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine catalyzed α-arylation of ketones with aryl chlorides or bromides
  作者：Jinli Zhang、Xueqian Yang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.036

  日期：2011.11

  Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine exhibited highly catalytic activity for the α-arylation of ketones with aryl halides. The corresponding products were obtained in moderate to excellent yields. Such protocol was applied to various ketones and a broad scope of aryl halides including aryl chlorides, bromides as well as unactivated and sterically hindered aryl halides.

  环palpalated二茂铁亚胺的碳烯加合物对酮与芳基卤化物的α-芳基化反应表现出很高的催化活性。以中等至优异的产率获得了相应的产物。该方案适用于各种酮类和广泛范围的芳基卤化物，包括芳基氯化物，溴化物以及未活化和空间受阻的芳基卤化物。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Arylketones at Low Catalyst Loadings
  作者：Enrico Marelli、Martin Corpet、Sian R. Davies、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201404900

  日期：2014.12.22

  involves the use of a preformed, bench‐stable Pd–N‐heterocyclic carbene pre‐catalyst bearing IHept as an ancillary ligand, and allows the coupling of various functionalized coupling partners at very low catalyst loading. Careful choice of the solvent/base system was crucial to obtain optimum catalyst performance. The pre‐catalyst was also successfully tested in the synthesis of an industrially relevant

  已经开发出用于芳基酮α-芳基化的一般催化方案。它涉及使用预成型的，板凳稳定的Pd– N杂环卡宾预催化剂作为辅助配体，并允许在非常低的催化剂负载量下偶联各种官能化的偶联伙伴。仔细选择溶剂/碱体系对于获得最佳催化剂性能至关重要。在合成工业上有用的化合物时，也成功地测试了前催化剂。
• Structure–Kinetics Correlations in Isostructural Crystals of α-(<i>ortho</i>-Tolyl)-acetophenones: Pinning Down Electronic Effects Using Laser-Flash Photolysis in the Solid State
  作者：Anoklase J.-L. Ayitou、Kristen Flynn、Steffen Jockusch、Saeed I. Khan、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.5b11657

  日期：2016.3.2

  displayed good absorption characteristics for flash photolysis experiments in a flow system, with transient spectra and decay kinetics with a quality that is similar to that recorded in solution. In contrast to solution measurements, reactions in the solid state were characterized by a rate limiting hydrogen transfer reaction from the triplet excited state and a very short-lived biradical intermediate

  在 200-500 nm 尺寸范围内的同构 α-(邻甲苯基)-苯乙酮 (1a) 和 α-(邻甲苯基)-对甲基苯乙酮 (1b) 纳米晶体的水悬浮液在闪光光解实验中显示出良好的吸收特性流动系统，具有瞬态光谱和衰减动力学，其质量类似于溶液中记录的质量。与溶液测量相反，固态反应的特征在于来自三重激发态的限速氢转移反应和非常短寿命的双自由基中间体，不会积累。值得注意的是，结晶相中 1a (2.7 × 10(7) s(-1)) 的 δ-氢原子转移速率是 1b (1.5 × 10(6) s(-1)) 的 18 倍）。具有几乎相同的分子和晶体结构，δ-氢提取速率的降低可以明确地归因于 1b 中的对甲基的电子效应，这增加了 (3)π,π* 构型相对于反应性 (3)n 的贡献，最低三重激发态的 π* 构型。这些结果突出了将单晶 X 射线结构数据与激光闪光光解的绝对动力学相关联的潜力。