1,2-二氢-1,2-二甲基-3H-吲唑-3-酮 | 4454-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1,2-二氢-1,2-二甲基-3H-吲唑-3-酮
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-indazolin-3-on
• 英文别名: 1,2-Dimethylindazol-3-one
• CAS: 4454-31-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: CMCPWAJEELCWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,2-二氢-1,2-二甲基-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-亚硝基-定向Ç ？在2-氧代乙酸乙酯中添加H用于吲哚类化合物的环加成/片段合成

  摘要：

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404506

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and chemometric analysis of indazole derivatives. 1,2-Disubstituted 5-nitroindazolinones, new prototypes of antichagasic drug
  作者：María Celeste Vega、Miriam Rolón、Alina Montero-Torres、Cristina Fonseca-Berzal、José Antonio Escario、Alicia Gómez-Barrio、Jorge Gálvez、Yovani Marrero-Ponce、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.009

  日期：2012.12

  in vitro these products against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. 2-Benzyl-1-propyl (22), 2-benzyl-1-isopropyl (23) and 2-benzyl-1-butyl (24) derivatives have shown high trypanocidal activity and low unspecific toxicity. Other indazole derivatives with different substitution patterns (1-substituted 3-alkoxy-1H-indazoles and 2-substituted 3-alkoxy-2H-indazoles), arising from the synthetic procedures

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种
• The tautomerism of indazolinone in aqueous solution. A note on the ‘principle of vinylogy’
  作者：Pierre Bruneau、Peter J. Taylor、Anthony J. Wilkinson

  DOI：10.1039/p29960002263

  日期：——

  Correction factors derived in another study have been applied to the basic pKa values of fixed model tautomers in order to elucidate the tautomeric balance for indazolinone 1 in aqueous solution. The oxo-form B dominates to the extent of ca. 95%; this is consistent with past studies in other solvents. Of the two possible hydroxy tautomers, the benzenoid form A accounts for almost all of the remainder

  为了阐明吲唑啉酮1在水溶液中的互变异构体平衡，已将另一项研究中得出的校正因子应用于固定模型互变异构体的基本p K a值。B型氧代占主导地位。95％; 这与以往在其他溶剂中的研究一致。在两种可能的羟基互变异构体中，苯甲酸酯形式A几乎占所有其余部分，估计醌醌形式C的比例约为1。10 –4.7。还证明有可能估计所有六个微观酸p K a值；与基本p K a一样s，这些的结果与1的测量的宏观p K a非常吻合。
• PREPARATION AND APPLICATION OF CLASS OF N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING IMMUNOREGULATORY FUNCTION
  申请人：Shanghai Ennovabio Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3831824A1

  公开（公告）日：2021-06-09

  The present invention discloses the preparation and application of heterocyclic compound having immunoregulatory function. Specifically, the present invention discloses a compound having a structure according to Formula I, wherein the definition of each group is as described in the specification. The invention also provides the use of the compounds in regulating immunity and inhibiting PD-1/PD-L1.

  本发明公开了具有免疫调节功能的杂环化合物的制备和应用。具体而言，本发明公开了一种具有符合式 I 结构的化合物，其中各基团的定义如说明书所述。本发明还提供了该化合物在调节免疫和抑制 PD-1/PD-L1 方面的用途。
• [EN] PREPARATION AND APPLICATION OF CLASS OF N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING IMMUNOREGULATORY FUNCTION<br/>[FR] PRÉPARATION ET APPLICATION DE CLASSE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TENEUR EN N AYANT UNE FONCTION IMMUNORÉGULATRICE<br/>[ZH] 一类具有免疫调节功能的含N杂环化合物的制备和应用
  申请人：SHANGHAI ENNOVABIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020024997A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  一种结构如式I所示的杂环化合物、其制备方法和用途被公开，该化合物具有免疫调节作用，可用于预防和/或治疗与PD-1/PD-L1的活性或表达量相关的疾病。
• [EN] PREPARATION AND APPLICATION OF CLASS OF N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH IMMUNOMODULATORY FUNCTION<br/>[FR] PRÉPARATION ET APPLICATION D'UNE CLASSE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT N AYANT UNE FONCTION IMMUNOMODULATRICE<br/>[ZH] 一类具有免疫调节功能的含N杂环化合物的制备和应用
  申请人：SHANGHAI ENNOVABIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021121282A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  一种结构如式I 所示的化合物，具有在调节免疫和抑制PD-1/PD-L1 方面的用途。