1,2-二氢-1,2-萘二酚 | 7234-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢-1,2-萘二酚
• 英文名称: 1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 7234-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD00870461
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QPUHWUSUBHNZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-1,2-萘二酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-1-oxo-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 (R)-(+)-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的多环烯烃与水的多米诺骨不对称开环/对映选择性异构化

  摘要：

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200390
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 cloned chlorobenzene dioxygenase in E_. coli JM₁₀₁ (pTCB₁₄₄) 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-二氢-1,2-萘二酚
  参考文献：
  名称：

  来自假单胞菌sp。的重组氯苯双加氧酶。P51：芳香腈区域选择性氧化的生物催化剂

  摘要：

  开发了一种有效的生物催化剂，用于芳族腈的顺式-二羟基化。假单胞菌（Pseudomonas sp。）的氯苯双加氧酶（CDO）基因。在恶臭假单胞菌GPo1的P alk启动子的严格控制下克隆了P51菌株。携带所得质粒pTEZ30的大肠杆菌JM101细胞用于2-L搅拌釜生物反应器中苄腈的生物转化。使用稳定的表达系统分别导致平均比活和平均容积生产率分别为1.47 U / g cdw和120 mg产品/ h / L。与用大肠杆菌进行类似生物转化的结果相比，该值代表增加了三倍。JM101（pTCB144），其中CDO的基因在lac启动子的控制下表达。顺式-二羟基化过程的生产率受到产物毒性的限制。通过外部木炭柱除去有毒浓度的产品，使产品浓度进一步增加了43％。大肠杆菌JM101（pTEZ30）还用于各种单取代的苄腈，苄基氰化物和肉桂腈的区域和立体特异性二羟基化。生物转化导致产品的对映体过量为42.9–97

  DOI：

  10.1002/adsc.200505075

文献信息

• Spirobifluorene‐based Porous Organic Polymers as Efficient Porous Supports for Pd and Pt for Selective Hydrogenation
  作者：Mihaela Mirela Trandafir、Lidia Pop、Niculina D. Hӑdade、Ioana Hristea、Cristian Mihail Teodorescu、Frank Krumeich、Jeroen A. van Bokhoven、Ion Grosu、Vasile I. Parvulescu

  DOI：10.1002/cctc.201801247

  日期：2019.1.9

  Spirobifluorene‐based porous organic polymers (POP) were synthesized following two different protocols; the acetylenic coupling reaction conditions and the Sonogashira cross‐coupling reaction. These were utilized as support for the hydrogenation of a series of species containing unsaturated C=C and C=O bonds (4‐nitrostyrene, 4‐bromobenzophenone, acetophenone, 7‐nitro‐1‐tetralone and 1,2‐naphtoquinone

  螺环芴基多孔有机聚合物（POP）是根据两种不同的方案合成的；炔偶联反应条件和Sonogashira交叉偶联反应。这些被用来支持一系列含有不饱和C = C和C = O键的物种的加氢反应（4-硝基苯乙烯，4-溴二苯甲酮，苯乙酮，7-硝基-1-四氢萘酮和1,2-萘醌证实了它们的有效性）。通过铜催化方案制备的POP1完全不活泼，而含有钯的POP2-4则根据底物对金属的可及性表现出不同的活性。0.5重量％的Pd的进一步沉积导致活性和稳定的催化剂。它们很容易通过过滤分离，再分散后，连续十个循环可提供相同的性能。这项研究还通过比较Pd / POP与相同钯含量的Pd / C催化剂的行为，证明了载体在这些反应中的特定作用。Pt在这些载体上的沉积导致了亚纳米级的颗粒，并因此导致了仅由选择性差异反映的不同催化行为。
• [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010022001A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• Method for preparing ruthenium-carrying alumina and method for oxidizing alcohol
  申请人：——

  公开号：US20040204597A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A ruthenium-carrying alumina, which is prepared by suspending alumina in a solution containing trivalent ruthenium and adding a base to the suspension, is provided. This ruthenium-carrying alumina is useful as a catalyst for oxidizing alcohols by contacting the alcohols with molecular oxygen, and can be used for oxidizing the alcohols at a high conversion to produce ketones, aldehydes, carboxylic acids, etc. with good productivity.

  提供了一种携带钌的氧化铝，该氧化铝是通过将氧化铝悬浮在含三价钌的溶液中并向悬浮液中加入碱来制备的。这种携带钌的氧化铝可用作氧化醇的催化剂，通过将醇与分子氧接触，可以将醇氧化为酮、醛、羧酸等，在高转化率下产生良好的产量。
• Ethyl acetate production
  申请人：Gadewar Sagar B.

  公开号：US20120035390A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A process for the production of high purity ethyl acetate from ethanol is described. The process involves reacting ethanol over a suitable catalyst in a reactive distillation column. The reactive distillation setup allows overcoming the reaction equilibrium for increased conversion of ethanol. Hydrogen is removed as the distillate and ethyl acetate is obtained as a bottoms product from the reactive distillation column. A feed of hydrogen at the bottom of the column and a suitable hydrogenation catalyst placed at the bottom of the column allows for a significant reduction of impurities such as butan-2-one, butyraldehyde in the ethyl acetate product. Adding side reactors to the reactive distillation column allows additional catalyst holdup for improved reactant conversion.

  本文介绍了一种从乙醇生产高纯度乙酸乙酯的工艺。该工艺涉及在反应蒸馏塔中使用适当的催化剂反应乙醇。反应蒸馏装置允许克服反应平衡，增加乙醇的转化率。氢气作为馏分被去除，乙酸乙酯从反应蒸馏塔底部产品中获得。在塔底部加入氢气供料和适当的氢化催化剂，可以显著减少乙酸乙酯产品中的丁酮、丁醛等杂质。在反应蒸馏塔中添加侧反应器可以增加催化剂的保留量，提高反应物的转化率。
• [EN] ETHYL ACETATE PRODUCTION<br/>[FR] PRODUCTION D'ACÉTATE D'ÉTHYLE
  申请人：GREENYUG LLC

  公开号：WO2013055334A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A process for the production of high purity ethyl acetate from ethanol is described. The process involves reacting ethanol over a suitable catalyst in a reactive distillation column. The reactive distillation setup allows overcoming the reaction equilibrium for increased conversion of ethanol. Hydrogen is removed as the distillate and ethyl acetate is obtained as a bottoms product from the reactive distillation column. A feed of hydrogen at the bottom of the column and a suitable hydrogenation catalyst placed at the bottom of the column allows for a significant reduction of impurities such as butan-2-one and/or n-butyraldehyde in the ethyl acetate product. Adding side reactors to the reactive distillation column allows additional catalyst holdup for improved reactant conversion.

  本文描述了一种从乙醇生产高纯度乙酸乙酯的工艺。该工艺涉及在反应性蒸馏柱中使用适当的催化剂反应乙醇。反应性蒸馏装置允许克服反应平衡，以增加乙醇的转化率。氢气被作为馏分移除，而乙酸乙酯则从反应性蒸馏柱的底部产品中获得。在柱底加入氢气和适当的氢化催化剂，可以显著减少乙酸乙酯产品中的丁酮和/或正丁醛等杂质。在反应性蒸馏柱中添加侧反应器，可以增加催化剂储存量，以改善反应物的转化率。