1,2-二氢-1-苊基乙腈 | 231949-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢-1-苊基乙腈
• 中文别名: 1-苊烯乙酰腈,1,2-二氢-
• 英文名称: (acenaphthen-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1,2-Dihydro-1-acenaphthylenyl)acetonitrile；2-(1,2-Dihydroacenaphthylen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 231949-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: WOQCJIUGLUOXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-1-苊基乙腈 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-(acenaphthen-1-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,2-二氢-1-苊基乙腈
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c

文献信息

• Tricyclic compounds, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06423870B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The invention concerns compounds of formula (I) in which: A forms a tricyclic system of formula A1, A2, A3 or A4; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy or oxo group; (R2)m and (R3)m′ are such as defined in the description; n represents an integer such that 0≦n≦3; p represents an integer such as defined in the description; B represents a group (a) or (b). The invention is useful for preparing medicines.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：A形成公式A1、A2、A3或A4的三环系统；R1代表氢原子、烷基、羟基、烷氧基或氧代基；（R2）m和（R3）m'如描述中所定义；n表示整数，使得0≤n≤3；p表示如描述中所定义的整数；B代表组（a）或（b）。本发明用于制备药物。
• NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1047664A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• US6423870B1
  申请人：——

  公开号：US6423870B1

  公开（公告）日：2002-07-23
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：WO1999036392A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The invention concerns compounds of formula (I) in which: A forms a tricyclic system of formula A1, A2, A3 or A4; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy or oxo group; (R2)m and (R3)m' are such as defined in the description; n represents an integer such that 0$m(F)n$m(F)3; p represents an integer such as defined in the description; B represents a group (a) or (b). The invention is useful for preparing medicines.(FR) L'invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle: A forme un système tricyclique de formule A1, A2, A3 ou A4, R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, hydroxy, alkoxy ou oxo, (R2)m et (R3)m' sont tels que définis dans la description, n représente un entier tel que 0$m(F)n$m(F)3, p représente un entier tel que défini dans la description, B représente un groupement (a) ou (b). Médicaments.
• Synthesis of Phenalene and Acenaphthene Derivatives as New Conformationally Restricted Ligands for Melatonin Receptors
  作者：Carole Jellimann、Monique Mathé-Allainmat、Jean Andrieux、Stéphane Kloubert、Jean A. Boutin、Jean-Paul Nicolas、Caroline Bennejean、Philippe Delagrange、Michel Langlois

  DOI：10.1021/jm000922c

  日期：2000.11.1

  Conformationally restricted phenalene and acenaphthene derivatives 5 were synthesized from phenalen-1-one and acenaphthen-1-one derivatives using the Horner-Emmons reaction. The amines were prepared through the corresponding isocyanates by the Curtius reaction on the acids or by the reduction of the nitriles. Amido derivatives (R(3) = Me, Et, n-Pr, c-Pr) were prepared by acylation of the amines with

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0