1,2-二氨基-1,2-二氰基乙烯 | 54848-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-二氨基-1,2-二氰基乙烯
• 英文名称: 1,2-diamino-1,2-dicyanoethylene
• 英文别名: diaminodicyanoethylene；diaminomaleic dinitrile；diaminomaleonitrile；diaminomalononitrile；2,3-diamino-2-butanedinitrile；1,2-dicyanoethylenediamine；2,3-diaminomaleonitrile；diaminodicyanoethane；Diaminosuccinonitrile；2,3-diaminobutanedinitrile
• CAS: 54848-44-1
• 化学式: C₄H₆N₄
• mdl: MFCD19204061
• 分子量: 110.118
• InChiKey: XBXQRUBOMCRRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 1,2-二氨基-1,2-二氰基乙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-二氰基-5-苯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  碘介导的氧化环化法，用于多锅耦合多米诺骨牌策略一锅合成吡嗪和喹喔啉。

  摘要：

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。

  DOI：

  10.1039/c4cc05844e

文献信息

• Discovery of Nonquinone Substrates for NAD(P)H: Quinone Oxidoreductase 1 (NQO1) as Effective Intracellular ROS Generators for the Treatment of Drug-Resistant Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Xingsen Wu、Xiang Li、Zhihong Li、Yancheng Yu、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01424

  日期：2018.12.27

  stress preferentially in cancer cells by efficient NQO1 substrates, which promote ROS generation through redox cycling, has emerged as an effective strategy for cancer therapy, even for treating drug-resistant cancers. Here, we described the identification and structural optimization studies of the hit compound 1, a new chemotype of nonquinone substrate for NQO1 as an efficient ROS generator. Further structure–activity

  有效的NQO1底物优先提高癌细胞的氧化应激水平，这种底物通过氧化还原循环促进ROS的产生，已成为癌症治疗，甚至用于治疗耐药性癌症的有效策略。在这里，我们描述了命中化合物1的鉴定和结构优化研究，命中化合物1是NQO1作为有效ROS产生剂的一种新的非醌底物化学型。进一步的结构-活性关系研究产生了活性最高的化合物20k，即三环2,3-二氰基茚并吡嗪酮，该化合物选择性抑制过表达NQO1的A549和A549 / Taxol癌细胞的增殖。再说20k通过NQO1催化的氧化还原循环显着提高了细胞内ROS水平，并诱导了A549 / Taxol细胞中PARP-1介导的细胞凋亡。此外，20k显着抑制小鼠中A549 / Taxol异种移植肿瘤的生长，而在体内未观察到明显的毒性。总之，20k可作为有效的NQO1底物，可能是治疗过表达NQO1的耐药NSCLC的新选择。
• Design, synthesis of novel purin-6-one derivatives as phosphodiesterase 2 (PDE2) inhibitors: The neuroprotective and anxiolytic-like effects
  作者：Xian-Feng Huang、Yi-Jing Cao、Jing Zhen、Da-Wei Zhang、Ren Kong、Wen-Tao Jiang、Ying Xu、Guo-Qiang Song、Heng-Ming Ke、Li Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.018

  日期：2019.2

  attention for the potential treatment of the central nervous system (CNS) disorders. Herein, based on the existing PDE2 inhibitors and their binding modes, a series of purin-6-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for PDE2 inhibitory activities, which led to the discovery of the best compounds 6p and 6s with significant inhibitory potency (IC50: 72 and 81 nM, respectively). Docking

  磷酸二酯酶2（PDE2）在中枢神经系统（CNS）疾病的潜在治疗方面受到了广泛关注。在此，根据现有的PDE2抑制剂及其结合模式，设计，合成了一系列嘌呤6-1衍生物并评估了其对PDE2的抑制活性，从而发现了具有明显抑制潜能的最佳化合物6p和6s（ IC50：分别为72和81 nM。进行对接模拟以将化合物6s插入到活性位点的PDE2的晶体结构中，以确定结合模式。此外，化合物6s显着保护了HT-22细胞免受皮质酮诱导的细胞毒性，并挽救了皮质酮诱导的cAMP和cGMP水平下降。它还在高迷宫试验中产生了类似抗焦虑的作用，并在体内表现出有利的药代动力学特性。这些结果可能为进一步开发有效的PDE2抑制剂提供重要指导。
• Optical Chemosensors Based on Transmetalation of Salen-Based Schiff Base Complexes
  作者：Jinghui Cheng、Xiaofeng Ma、Yuhui Zhang、Jiaoyan Liu、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1021/ic5000815

  日期：2014.3.17

  We report our systematic studies of novel, simple, selective, and sensitive optical (both colorimetric and fluorescent) chemosensors for detecting Al3+ based on transmetalation reactions (metal displacement or exchange reactions) of a series of K(I), Ca(II), Zn(II), Cu(II), and Pt(II) complexes containing different ligands of salen-based Schiff bases. Both the chemical structure of the salen ligand

  我们报告了我们对新颖，简单，选择性和灵敏的光学（比色和荧光）化学传感器检测Al 3+的系统研究。基于一系列含有Salen基席夫碱配体的K（I），Ca（II），Zn（II），Cu（II）和Pt（II）配合物的重金属化反应（金属置换或交换反应） 。Salen配体的化学结构和中心金属离子的身份都对传感性能产生巨大影响，这主要取决于配合物的稳定性常数。此外，由于复合物中填充的金属离子具有屏蔽功能，因此基于Salen配合物的化学传感器的选择性比相应的自由Salen配体的选择性好得多。因此，本工作潜在地提供了一种通过基于复杂的过渡金属化反应设计光学探针的新的简单方法。
• Photorearrangement of some pyrazinobarrelenes
  作者：Chun-Chen Liao、Hsing-Pang Hsieh、Sheng-Yunn Lin

  DOI：10.1039/c39900000545

  日期：——

  Irradiation of pyrazinobarrelene (1) resulted in di-π-methane rearrangement via vinyl–vinyl and pyrazino-vinyl bridges, in the ratio 47 : 53, while irradiation of dicyanopyrazinobarrelenes (2) and (3) afforded only the pyrazino–vinyl bridged products.

  吡嗪基硼烷（1）的辐照通过乙烯基-乙烯基和吡嗪基-乙烯基桥以比例为47:53引起二-π-甲烷重排，而双氰基吡嗪并基硼烷（2）和（3）的辐照仅提供了吡嗪基-乙烯基桥联的产物。
• Synthesis and pharmacological activities of some dibenzopyrazolocinnolines and dibenzopyridazinoquinoxalines
  作者：A. M. Amer、A. F. El-Farargy、N. M. Yousif、A. A. Fayed

  DOI：10.1007/s10593-011-0726-z

  日期：2011.4

  compounds have been synthesized. The first class comprises the synthesis of pyrimidino- and imidazolopyrazolopyridazine using 11 H-dibenzo[f,h]pyrazolo[3,4-c]-cinnoline-13-amine. The second class involves the synthesis of triazine derivatives using 11 H-dibenzo-[f,h]pyrazolo[3,4-c]cinnoline-13-diazonium chloride. The third class deals with the synthesis of polycyclic compounds using dibenzo[f,h]pyridazino[4

  合成了三类新的杂环化合物的衍生物。第一类包括使用11 H-二苯并[ f，h ]吡唑并[3,4- c ] -cinnoline-13-胺合成嘧啶基-和咪唑并吡唑并哒嗪。第二类涉及使用11 H-二苯并-[ f，h ]吡唑并[3,4- c ] cinnoline-13-重氮鎓氯化物合成三嗪衍生物。第三类涉及使用二苯并[ f，h ]吡啶并[4,5- b ]合成多环化合物]喹喔啉-10,13-二胺。药理学筛选表明，这些化合物中的几种具有与苯扎曲平相当的抗帕金森病活性。报告了详细的合成，光谱数据和药理特性。