1,2-二氨基-5-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 | 221263-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氨基-5-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,2-diamino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,6-diamino-3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-2-pyridone-5-carboxylate；Ethyl 1,2-diamino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate；ethyl 1,2-diamino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 221263-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 328.327
• InChiKey: LUIJQXVDWBCQEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氨基-5-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-7-thioxo-4,7-dihydro-8H-pyrido[1',2':2,3][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1',2':2,3][1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和噻唑并[3',2':2,3]的合成、表征和抗菌评价[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  以1,2-二氨基-5-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3羧酸乙酯为原料，新系列多核吡啶[1',2':2,3] [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和噻唑并[3',2':2,3][1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶已被合成。根据元素分析和光谱数据推断出新合成产物的结构。筛选合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p007.884
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 ethyl 3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,2-二氨基-5-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1',2':2,3][1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和噻唑并[3',2':2,3]的合成、表征和抗菌评价[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  以1,2-二氨基-5-氰基-4-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3羧酸乙酯为原料，新系列多核吡啶[1',2':2,3] [1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和噻唑并[3',2':2,3][1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶已被合成。根据元素分析和光谱数据推断出新合成产物的结构。筛选合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p007.884

文献信息

• A three component one-pot synthesis of N-amino-2-pyridone derivatives catalyzed by KF-Al₂O₃
  作者：B. Kshiar、O. R. Shangpliang、B. Myrboh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468467

  日期：2018.7.18

  Abstract Synthesis of 1,6-diamino-4-phenyl-3,5-dicyano-2-pyridone derivatives via a one-pot, three-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, and cyanoacetic hydrazide at room temperature using KF-Al2O3 as a recyclable catalyst have been developed. The reaction proceeds through the initial Knoevenagel condensation between aldehyde and malononitrile in the presence of KF-Al2O3 to form the

  摘要 以 KF-Al2O3 作为室温下芳基醛、丙二腈和氰基乙酸酰肼的一锅三组分反应合成 1,6-二氨基-4-苯基-3,5-二氰基-2-吡啶酮衍生物已开发出可回收催化剂。反应通过醛和丙二腈在 KF-Al2O3 存在下的初始 Knoevenagel 缩合进行，形成亚苄基衍生物，然后与氰基乙酸酰肼进行迈克尔加成，然后将所得中间体进行分子内环化，生成 N-氨基-2-吡啶酮良好的产量。在光谱数据分析和单晶XRD分析的基础上，对合成化合物的结构进行了表征和确定。图形概要