Naphthalene tetrachlorides and related compounds. Part IV. Photochemical chlorination of 1-chloronaphthalene
作者:James W. Barnett、Keith R. Bedford、Graham W. Burton、Peter B. D. de la Mare、Susan Nicolson、Hitomi Suzuki
DOI:10.1039/p29740001908
日期:——
The photochemical chlorination of 1-chloronaphthalene gives a mixture of dichlorides, which on further chlorination give several new 1-chloronaphthalene tetrachlorides. The structures of the latter have been elucidated by using 1H n.m.r. spectroscopy and by isomerisation with aluminium trichloride as the 1,1,r-2,t-3,c-4- and 1,1,r-2,-c-3,t-4-pentachlorotetralins; and the r-1,t-2,t-3,c-4,5-; r-1,t-2
1-氯萘的光化学氯化得到二氯化物的混合物,进一步氯化后又生成了几种新的1-氯萘四氯化物。后者的结构已被阐明,通过使用1个H NMR光谱和通过异构化与三氯化铝作为1,1,- [R -2,吨-3,Ç -4-和1,1,- [R -2, - Ç - 3,t -4-五氯四氢萘; 和r -1,t -2,t -3,c -4,5-;r -1,t -2,c -3,c -4,5-;和r -1,t -2,c -3,t -4,5-五氯四氢化萘。证据表明,由于内部非键合应变,最后一种化合物主要以不寻常的“半船形”构型存在。将结果与通过杂环氯化法得到的结果进行比较,后者是次要产物的另一种异构体,r -1,c -2,t -3,t -4,5-五氯四氢萘。碱性脱氯化氢的过程和产物已用于支持某些结构分配。还研究了1,2-二氯萘的杂合氯化反应。主要乘积是r -1,t -2,c -3,t -4,5,6-六氯四氢萘,也以“半船”构型存在。