1,2-二溴-2-甲基戊烷 | 119459-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴-2-甲基戊烷
• 英文名称: 1,2-dibromo-2-methyl-pentane
• 英文别名: 1,2-Dibrom-2-methyl-pentan；1,2-Dibromo-2-methylpentane
• CAS: 119459-32-4
• 化学式: C₆H₁₂Br₂
• 分子量: 243.969
• InChiKey: JNWPBSNRFLWBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1059;1091

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-2-甲基戊烷 在 di-n-hexyl telluride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 异己烯
  参考文献：
  名称：

  vic-Dibromides与Diorganotellurides的脱溴。1.立体选择性，相对比率和机理含义。

  摘要：

  描述了用二芳基碲化物1-4和二正己基碲化物（9）对vic-二溴化物进行脱溴。提供了脱溴机理的解释，这解释了几个关键的实验观察结果：（1）该反应具有立体立体选择性，其中赤-二溴化物提供反式烯烃，而苏-二溴化物提供顺式烯烃，（2）该反应可进一步促进反应。富含电子的二有机碲化物，（3）在极性更大的溶剂中加速反应，（4）通过向带有溴取代基的碳中添加稳定碳阳离子的取代基来加速反应，（5）赤型二溴化物非常多比苏式二溴化物更具反应性。有人提出，维他命二溴化物形成溴离子的速度很慢，而且速度决定。形成溴离子后，快速清除“

  DOI：

  10.1021/jo9713363
• 作为产物：
  描述：

  异己烯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1,2-二溴-2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  还原消除中的外球和内球过程。邻位二溴烷烃的直接和间接电化学还原

  摘要：

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应

  DOI：

  10.1021/ja00173a002

文献信息

• Outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. Direct and indirect electrochemical reduction of vicinal dibromoalkanes
  作者：Doris Lexa、Jean Michel Saveant、Hans J. Schaefer、Su Khac Binh、Birgit Vering、Dan Li Wang

  DOI：10.1021/ja00173a002

  日期：1990.8

  The reduction of vicinal dibromoalkanes is investigated as an example of the dichotomy between outer-sphere and inner-sphere processes in reductive elimination. As a result from the analysis of the kinetic data, outer-sphere reagents such as carbon electrodes and aromatic anion radicals react with vicinal dibromoalkanes according to an «ET» mechanism in which the rate-determining step is a concerted

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应
• Syntocinon and ‘epidurals’ in labour - which comes first?
  作者：N. L. Lewis、F. Plaat、A. M. Qureshi

  DOI：10.1046/j.1365-2044.2003.03554.x

  日期：2003.12
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,4-dienoic acid derivatives from vinylic halides
  作者：Jin-Il I. Kim、Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00319a005

  日期：1981.3
• Ipatjew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1895, vol. 27, p. 371
  作者：Ipatjew

  DOI：——

  日期：——
• Schmitt; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 758
  作者：Schmitt、Boord

  DOI：——

  日期：——