2-[hydroxy-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]phosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium | 85187-10-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生物反应调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-[hydroxy-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]phosphoryl]oxyethyl-trimethylazanium
• CAS: 85187-10-6
• 化学式: C41H84N2O6P+
• 分子量: 732.1
• InChiKey: LKQLRGMMMAHREN-YJFXYUILSA-O

物化性质

• 熔点：
  200 - 202°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿/甲醇：50mg/mL，澄清，无色至淡黄色(1:1)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

鞘磷脂概述

鞘磷脂是一种天然存在于食物中的成分，近年来因其与胆固醇、脂肪酸及毒枝菌素相关疾病的关系而受到广泛关注。研究显示，鞘磷脂对人体健康的潜在影响已成为当前的研究热点之一。尽管鞘磷脂在体内的代谢途径尚未完全明确，但已有研究表明其主要代谢产物——神经酰胺和鞘氨醇，在细胞生长、分化与凋亡等生理过程中发挥重要作用。

生物功能

鞘磷脂广泛存在于细胞膜、脂蛋白（尤其是低密度脂蛋白LDL）以及其他富含脂类的组织中。它对维持细胞膜结构以及调控多种重要分子的功能至关重要，包括生长因子受体和细胞外基质蛋白。许多胞外药物和外界刺激如肿瘤坏死因子（TNF-α）、白介素（IL-1）、γ射线、干扰素（IFN-γ）等都能通过激活鞘磷脂酶来水解鞘磷脂，释放出神经酰胺。这些生物活性脂质作为第二信使，可以调节蛋白激酶C同功酶（PKCζ）、蛋白磷酸酶（CAPP）和蛋白激酶（CAPK）等多种物质的活性。

生物活性

Sphingomyelin是一种真核生物鞘磷脂，是细胞膜的主要成分之一，在神经元轴突的髓鞘中含量特别丰富。它在细胞过程、炎症反应调节及信号转导中起重要作用，并与多种中枢神经系统疾病以及Niemann–Pick病相关。

靶点

Human Endogenous Metabolite 为人类内源性代谢物，具体数据不在此处展示。

体外研究

鞘磷脂的代谢过程会产生各种可相互转化的生物活性鞘脂或衍生物，如神经酰胺、二酰甘油和鞘氨醇-1-磷酸。这些生物活性脂质作用于细胞内的特定靶点，调节多种信号传导途径，从而影响细胞功能。此外，富含鞘磷脂的脂筏在介导细胞信号传递方面也具有重要作用。

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文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AVANTI POLAR LIPIDS, INC.

  公开号：US20160024001A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed are compounds of the general formula I and II (as further defined herein) are useful in the production of inhibitors of sphingolipid synthesis the production of sphingolipids. Suitable sphingolipids, include, but not limited to, sphingosine and compounds incorporating sphingosine or that may use sphingosine as an intermediate or a starting material in their synthesis (including, but not limited to, sphingosine-1-P, ceramide, gangliosides and sphigomyelin). In one contemplated use, compounds of the general formula I and II are useful in the production of sphingosine. In another contemplated use, compounds of the general formula I and II are useful in the production of a sphingofugin. Methods of manufacturing each of the above compounds are also provided.

  本发明公开了一般式I和II（如下文所定义）的化合物，其在制备鞘脂合成抑制剂和鞘脂的生产中有用。适当的鞘脂包括但不限于神经酰胺和包含神经酰胺或可能在其合成中使用神经酰胺作为中间体或起始材料的化合物（包括但不限于神经酰胺-1-P，鞘醇胺，神经节苷脂和鞘磷脂）。在一种考虑中，一般式I和II的化合物在制备神经酰胺方面有用。在另一种考虑中，一般式I和II的化合物在制备神经酰胺素方面有用。还提供了制造上述每种化合物的方法。
• Method of Modulating Protein 14-3-3 Functionality By Facilitating or Inhibiting Phosphorylation
  申请人：Woodcock Joanna

  公开号：US20130231305A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to a method of modulating cellular activity. More particularly, the present invention provides a method of modulating apoptosis by modulating protein 14-3-3 phosphorylation and, thereby its functionality. The present invention still further extends to methods for identifying agents capable of modulating protein 14-3-3 phosphorylation. The method and molecules of the present invention are useful, inter alia, in the treatment and/or prophylaxis of conditions characterized by unwanted cellular activity, such as unwanted cell survival.
• US20140275591A1
  申请人：——

  公开号：US20140275591A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9403760B2
  申请人：——

  公开号：US9403760B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：AVANTI POLAR LIPIDS INC

  公开号：WO2014153147A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are compounds of the general formula I and II (as further defined herein) are useful in the production of inhibitors of sphingolipid synthesis the production of sphingolipids. Suitable sphingolipids, include, but not limited to, sphingosine and compounds incorporating sphingosine or that may use sphingosine as an intermediate or a starting material in their synthesis (including, but not limited to, sphingosine-1-P, ceramide, gangliosides and sphigomyelin). In one contemplated use, compounds of the general formula I and II are useful in the production of sphingosine. In another contemplated use, compounds of the general formula I and II are useful in the production of a sphingofugin. Methods of manufacturing each of the above compounds are also provided.