8,9-(methylenedioxy)-3-methoxy-5-thiapterocarpan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 8,9-(methylenedioxy)-3-methoxy-5-thiapterocarpan
• 英文别名: thia-pterocarpin；16-Methoxy-5,7,11-trioxa-19-thiapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaene
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: KNACGCJIWMKTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四丁基醋酸铵 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 sodium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 8,9-(methylenedioxy)-3-methoxy-5-thiapterocarpan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Pterocarpin and Its Thia- and Aza-Analogues in a Modular Manner

  摘要：

  Syntheses of racemic pterocarpin, its thia- and aza-pterocarpin have been achieved in a modular manner using sesamol iodide, diethyl malonate and 3-methoxyphenol, 3-methoxythiophenol and N-tosyl-3-methoxyaniline as building blocks. Copper-mediated Hurtley coupling, Mitsunobu reaction, IBX-mediated oxidation, Pinnick oxidation, and intramolecular Friedel-Crafts acylation have been successfully exploited in the synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380520