1,2-二甲氧基-3,4,5-三硝基-苯 | 17418-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-3,4,5-三硝基-苯
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-3,4,5-trinitrobenzene
• 英文别名: 3,4,5-trinitroveratrol；Benzene, 1,2-dimethoxy-3,4,5-trinitro-
• CAS: 17418-07-4
• 化学式: C₈H₇N₃O₈
• 分子量: 273.159
• InChiKey: NZXYYWMLCFKCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-3,4,5-三硝基-苯 在 氨 作用下， 生成 4-methoxy-2,6-dinitro-m-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1905, vol. 24, p. 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,2-二甲氧基-3,4,5-三硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  A Mild One-Pot Procedure for the Polynitration of Activated Arenes. Convenient Preparation of Dinitro- and Trinitrodialkoxybenzenes

  摘要：

  当首先用过量的二氧化氮处理，然后在低温下与臭氧共同作用时，双烷氧基苯可以顺利地、逐步地进行多硝化，采用一锅法获得相应的二硝基或三硝基衍生物，并且产量良好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7597

文献信息

• Vermeulen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 970
  作者：Vermeulen

  DOI：——

  日期：——
• Erdtman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 229,237
  作者：Erdtman

  DOI：——

  日期：——
• EXPERIMENTS IN THE VERATROLE AND QUINOXALINE GROUPS
  作者：JACOB EHRLICH、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01168a006

  日期：1947.7
• Wegscheider; Klemenc, Monatshefte fur Chemie, 1910, vol. 31, p. 743
  作者：Wegscheider、Klemenc

  DOI：——

  日期：——
• 2,1,3-Benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole-based fluorescent compounds: Synthesis, characterization and photophysical/electrochemical properties
  作者：Behramand Behramand、Fernando Molin、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.001

  日期：2012.12

  Six new fluorescent compounds derived from 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole hetero-cycles with varying numbers of alkoxy chains were successfully synthesized. Sonogashira cross-coupling was used as the key synthetic step to link the central and terminal aromatic units through an acetylenic linker unit which ensures molecular planarity and extension of the conjugation. All of the synthesized compounds showed UV-vis absorption in the 426-437 nm range with reasonably high molar extinction coefficients. All six compounds emit in the green region of the visible spectrum with reasonably large Stokes shifts (95-107 nm) and medium emission efficiencies (phi(f) = 0.27-0.32). Electrochemical studies showed that the compounds have closely spaced HOMO and LUMO energy levels and that they may present good electron transporting properties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.